硝基苯 :有机化合物

更新时间:2023-01-05 14:09

硝基苯(Nitrobenzene),又称密斑油或苯甲醛,是一种有机化合物化学式为C6H5NO2,相对分子量123.11,密度1.2037 g/cm3(20 ℃),外观呈淡黄色透明油状液体,有类似杏仁的气味,其密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇乙醚等;有毒性,遇明火、高温会引起燃烧、爆炸,与硝酸反应强烈。硝基苯是重要的有机合成原料,主要用于制苯胺联苯胺、间硝基苯磺酸偶氮苯等,应用于染料、农药、橡胶、医药、香料等行业。

理化性质

硝基苯是有苦杏仁味、淡黄色的油状液体,相对分子量123.11,相对密度1.205(25 ℃),相对蒸气密度(空气=1)4.25,熔点为5.7 ℃,沸点为210.8 ℃,闪点为190 ℉;密度比水大,不溶于水,易溶于苯、乙醇乙醚和油类,在无机酸中的溶解度与酸浓度有关;爆炸界限为1.8%~ 40%(93℃),其蒸气与空气混合会引起爆炸。

硝基苯与硝酸反应激烈,其方程式为:

硝基苯还原生成苯胺,其方程式为:

硝基苯制成偶氮苯的方程式如图:

制备

反应式

以苯为原料,用混酸做硝化剂,连续硝化,再经分离、水洗、中和等过程制得硝基苯,其反应式如下:

工艺流程

以苯为原料,混酸做硝化剂,进行连续硝化生成粗硝基苯,然后再经分离、水洗、纯碱溶液进行中和等过程精制得成品。

用途

硝基苯为芳香烃类化合物,是合成苯胺的重要原料。在有机合成中,可用于生产多种医药和染料中间体,如苯胺、联苯胺、联苯胺二磺酸、间胺基苯磺酸二硝基苯等。还是重要的有机溶剂,可用于制造橡胶硫化促进剂

硝基苯经氯化可得间硝基氯苯,广泛应用于染料、农业等行业。硝基苯再硝化可得间二硝基苯,经还原可得苯二胺,可用作染料中间体、环氧树脂固化剂、石油添加剂等。

硝基苯曾用作香料,可用于合成聚氨聚合物,应用于Skraup 喹啉合成中。此外,硝基苯还可用于制造炸药、燃料、杀虫剂以及药物等产品原料,也可作为溶液用于涂料、制鞋、地板材料等行业。

安全事宜

储存与运输

硝基苯应储存于阴凉、通风的库房,远离火种、热源;储存容器须密封,应与氧化剂还原剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

毒理学

大鼠经口LD50为489 mg/kg,大鼠经皮LD50为2100 mg/kg。

危险性

硝基苯有毒,遇火种、高温易引起燃烧爆炸;大量吸入蒸气经皮肤吸收会引起中毒,其蒸气可同时经皮肤和呼吸道吸收。人类急性和慢性吸入、口服和皮肤暴露于硝基苯会对血液产生影响(即高铁血红蛋白血症)。

消防安全

若发生火灾,用干粉灭火剂、二氧化碳泡沫灭火器灭火,可用水使暴露在火中的容器保持冷却。如有渗漏,且渗漏物未被点燃,可用雾状水将其冲离火场。

泄漏处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区隔离,严格限制出入,应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服,不要直接接触泄漏物,尽可能切断泄漏源。当硝基苯洒在地面时,立即用沙土、泥块阻断漏液的蔓延,佩戴好面具、手套,将漏液或漏物收集在适当的容器内封存,用沙土或其他惰性材料吸收残液,转移到安全地带;当硝基苯倾倒在水面时,迅速切断被污染水体的流动,以免污染扩散。

急救措施

吸入:脱离现场至新鲜空气处,保持呼吸道通畅,必要时进行输氧和人工呼吸,就医处理;

食入:饮足量温水进行催吐,就医处理;

皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水冲洗,就医;

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,就医。

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