二氯吡啶酸 :人工合成的植物生长激素

更新时间:2024-09-21 14:10

二氯吡酸是一种人工合成的植物生长激素,它的化学结构和许多天然的植物生长激素类似,但在植物的组织内具有更好的持久性。它主要通过植物的根和叶进行吸收然后在植物体内进行传导,所以其传导性能较强。对禾本科杂草施药后,它被植物的叶片或根部吸收,在植物体中上下移动并迅速传导到整个植株。低浓度的二氯吡啶酸能够刺激植物的脱氧核糖核酸核糖核酸蛋白质的合成从而导致细胞分裂的失控和无序生长,最后导致管束被破坏;高浓度的二氯吡啶酸则能够抑制细胞的分裂和生长。

作用机理

二氯吡啶酸的毒理学特性根据美国环境保护署(U.S. Environmental Protection Agency, 美国国家环境保护局)的报告,低浓度的二氯吡啶酸对人和动物损害不大。但在使用过程中可能会对一些农作物产生危害,如西红柿、豆类、茄子、马铃薯和向日葵等。

理化性质

性状:纯品为无色结晶,熔点151~152℃。

蒸汽压为:1.33毫帕(24℃)、16毫帕(25℃)。

密度为:1.6(20℃)。水中溶解度(g/L 25℃)为:7.85(蒸馏水)、118(pH=5)、143(pH=7)、157(pH=9);

有机溶剂中溶解度(g/L)为:乙腈121、己烷6、甲醇104。

可形成水溶性钾盐(溶解度大于300 g/L),熔点以下稳定,对光稳定,在酸性介质中稳定,在pH5~8范围内(25℃)的灭菌水中水解DT50\u003e30d

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.3

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积50.2

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:165

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

分子结构数据

1、摩尔折射率:41.06

2、摩尔体积(m/mol):119.0

3、等张比容(90.2K):335.2

4、表面张力(dyne/cm):62.8

5、极化率(10 cm ):16.27

对环境的影响

①对非靶标生物的毒性:

二氯吡啶酸对鱼类和水中的无脊椎动物一般都具有很低的毒性,而且不能在鱼的组织中产生生物富集,在鱼体内的LD50为105~124 μg mL,水蚤的LD50为232 μg mL。二氯吡啶酸在鸟类和哺乳动物中的毒性也很低,在鸟类中的LD50小于4640 μg mL,鸭子的LD50为1465 mg kg。对蜜蜂属没有毒性,每只蜜蜂体内的LD50小于100μg。

②急性毒性:

二氯吡啶酸在老鼠中的急性口服LD50大于4300 mg kg,老鼠暴露在含有1.3 mg L的二氯吡啶酸的空气中4h后没有不利影响;用兔子做试验时的急性皮肤毒性LD50大于2000 mg kg,会对皮肤产生轻微的刺激,同时也会对眼睛产生轻度刺激。

③慢性毒性:

在含有250 mg kg(最高测试剂量)的环境中的老鼠和兔子身上没有发现有明显的可发展性毒性,同时这种农药对也没有明显的致诱变性。但老鼠的胃内膜出现了增生和红细胞迅速增加的现象,雄性老鼠的体重也会增加。

④对动物繁殖的影响:

根据美国国家环境保护局的报告,长期暴露在含有二氯吡啶酸的环境中会产生毒性,对动物的胎儿和鸟的卵都有影响。在测试中,不论高剂量还是低剂量都会使兔子胎儿的体重增加。另外,大部分的测试动物在成长过程中骨骼都会发生畸形,特别是颅骨、骨盆和胸骨的骨骼成长会变慢。

⑤致癌性:

用含有2000 mg kg(最高测试剂量)二氯吡啶酸的饲料对老鼠进行两年的饲养后没有发现这种除草剂有明显的致癌性,

⑤对人的影响:

人体吸入二氯吡啶酸后会发生咳嗽和咽喉疼痛等症状,直接接触后皮肤会变红,眼睛也会变红并有疼痛感,严重可能导致永久失明

⑥对农作物植株的影响:

二氯吡啶酸是一种易挥发的物质,它在使用后可以通过植物的叶片和土壤挥发到空气中,对非靶标植物产生不利影响。但根据EPA的数据,在施药后仅仅有1%的二氯吡啶酸会挥发到非靶标植物上。马铃薯是对二氯吡啶酸比较敏感的一种作物,它在施药后的当年就可以发现这种影响,在使用过二氯吡啶酸的土地里种植后,它的块茎会发现有明显的伤害。

⑦对濒危物种的危害:

二氯吡啶酸在有濒临灭绝植物的地区使用时有可能会对其产生危害。EPA发现,已经有11种濒危植物会受到二氯吡啶酸的危害,其中有5种是极为稀有的仙人掌类,其中一种在施药后16个月生物活性会下降,还有一种在六个月后就会出现数量减少和活性下降的情况。

⑧对植物群落的影响:

二氯吡啶酸在植物群落中被用于杀死外来的入侵生物,并促进本地物种的成长。EPA的实验表明,在实验田中种植本地植物的种子,并用二氯吡啶酸处理三次,经过一段时间后发现非本地的阔叶植物的数量急剧减少而本地的植物数量却有微量提高。在英国的实验结果也表明在实验田施药后有75%的阔叶植物的数量会减少。

环境归宿

①在土壤中:

二氯吡啶酸在土壤中的活性一般,而且土壤对它的吸附也不强,在土壤中的吸附行为大部分是由植物的根系来完成的。在无氧和少量微生物存在条件下的土壤中这种除草剂可以持续很长时间,一般环境下在土壤中的半衰期是从4天到287天不等,主要原因是由于土壤类型、当地气候和土壤中的微生物都会对它的降解产生影响。土壤中唯一被鉴定出的降解产物是二氧化碳,其他的降解产物还没有被发现。

②在水中:

二氯吡啶酸可溶于水且容易移动,并且由于土壤的颗粒对它不产生吸附,在土壤中的降解也不稳定,所以它非常有可能渗入到地下水中。在渗透性很高和水层很浅的土壤中使用二氯吡啶酸就有可能污染地下水,另外在污水池周围和地表有明显裂缝的地区使用这种农药也有可能对地下水产生污染,而且在湿地周围使用还会严重污染地表水。与其它农药相比,二氯吡啶酸在环境水中的含量只有莠去津的0.1%,尽管含量低,但在所调查的美国的二十条河流的河谷中仍有两个地点检出了二氯吡啶酸的存在。

③在空气中:

二氯吡啶酸在空气中不易挥发,施用过二氯吡啶酸的植物在燃烧后也没有副产物的产生。

应用

豆科菊科多年生杂草有特效,目前主要应用于油菜田。春油菜使用剂量为100-180g/ha,冬油菜使用剂量为67.5-112.5g/ha。玉米田使用剂量为202.5-236.25g/ha。

参考资料

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