刀豆氨酸 :1929年发现的非蛋白质氨基酸

更新时间:2024-09-21 03:33

刀豆氨酸,从刀豆(刀豆属 ensiformis)中分离的氨基酸,按照消旋性,分为 L-刀豆氨酸(L-canavanine)和 D-刀豆氨酸(D-canavanine)。自然界常见的是 L-刀豆氨酸。

L-刀豆氨酸(L-2-氨基4-胍氧基—丁酸),是广泛存在于豆科及其种子中的天然非蛋白质氨基酸,具有一定的毒性。刀豆氨酸极易溶于水,而不溶于乙醇、苯、丙等有机溶剂。和精氨酸的分子结构非常相似,仅精氨酸的C5CH2被O原子取代就形成了刀豆氨酸。

刀豆氨酸最早在1929年由日本科学家发现。自L-刀豆氨酸被发现以来,已发现了其毒性,抗代谢性和抗肿瘤性。由于其具有一定毒性,刀豆氨酸被认为是一种潜在的杀虫剂。此外,L-刀豆氨酸的抗肿瘤性逐渐成为研究的热点。

基本概念

刀豆氨酸 canavanine

刀豆刀豆属 ensiformis)分离的氨基酸

精氨酸酶作用下可分解为副刀豆氨酸〔canaline,NH2OCH2CH2CH(NH2)COOH〕和尿素,另外在转基酶的作用下则生成高丝氨酸〔CH2(OH)CH2CH(NH2)COOH〕和羟基胍〔NH2C(=NH)NHOH〕。

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