前手性，如果一个非手性分子含有立体异位的配体（原子或基团）或立体异位面，经反应（如取代）后失去对称性，得到对映异构体或非对映异构体的手性分子，则这种能由非手性转变为手性的特性即为前手性，该分子为前手性分子。也叫“潜非对称性”或“原手性”。发生这种变化的碳叫做“潜不对称碳原子”或“原手性碳原子”。

分类

前手性一般可分为前手性中心、前手性轴和前手性面三种。例如，乙醇（CHCHOH）中的两个CH2氢原子是等同的（对映异位），但当其中之一被原子替换后，形成的 CHCDHOH 具有对映异构，因此乙醇中的亚甲基碳原子就是一个 前手性中心。前手性中心的两个等同基团可通过顺序规则中的R/S标记来识别。当相同的两个基团之一被高一级次序的基团取代，并且不改变原有基团的优先次序，根据所得到的化合物构型属 R或 S来确定原有化合物中这两个相同基团为“前( R)-基团”（pro- R）或“前( S)-基团”（pro- S）。

对于乙醛等存在 sp -前手性的分子来说，可以通过另一套 Re/Si 标记辨别 对映平面的两侧，从而确定出反应物对双键的加成方向。观察者从垂直于平面的方向向 sp 碳原子看去，将该原子所结合的三个基团按顺序规则排列，若从大至小的顺序为顺时针方向，则此面记为 Re-面，反之则记为 硅面。如果存在两个前手性中心，那么采用双标记法，记为 Re-Re 面、Re-Si 面或 Si-Si 面等。Re- 和 Si- 两个标记源于拉丁语，分别是 rectus（右）和 SINISTER（左）的缩写。

右图： sp-杂化的碳形成的对映平面上下，标注有这一前手性体系的 Re 和 Si 面。

应用

前手性的概念在生物化学中十分重要，因为许多生物学反应中的酶，自身作为具有手性特征的催化剂，可以识别两个相同的基团，而且只取代其中的一个或只从对映平面的一面进行进攻。将前手性分子转变为手性分子，并且生成不等量的立体异构体的过程称为不对称合成，也称 手性合成。