原甲酸三甲酯 :无色透明有刺激性酯气味的液体

更新时间:2024-09-20 23:02

原甲酸三甲又名三甲氧基甲烷,分子式为:C4H10臭氧 。无色透明液体,具有酯类气味,溶于乙醇乙醚和苯,易燃,遇水分解,是一种重要的有机合成中间体,用于多种医药、染料和香料等的合成。

物理性质

性状描述

无色透明液体,具有酯类气味,溶于乙醇、乙醚和苯,遇水分解。

物理参数

沸点: 103 - 105 °C

相对密度: 0 . 9676 ( 20 / 4 °C)

折光率: 1 . 3773 ( 2 . 5 °C)

闪点: 15 °C

熔点:℃ -53

蒸汽压:mmHg 140

溶解性质:能溶于乙醇乙醚、苯等有机溶剂,遇水分解。

化学性质

【CAS登录号】 149-73-5

【EINECS登录号】 205-745-7

【分子量】106.12

【分子式及结构式】分子式C4H10臭氧,结构式如下:HC(OCH3)3

【常见化学反应】与水反应生成甲醇甲酸甲酯:HC(OCH3)3+ H2O →HCOOCH3+ 2CH3OH

【禁配物】水、酸、碱

制造方法

原甲酸HC(OH)3是一种假想的化合物,实际上并不存在,所以不可能通过原甲酸甲酯化的反应生成原甲酸三甲酯等化合物。原甲酸制造技术主要分为以三氯甲烷为原料老方法和以氢氰酸为原料的新路线。乙氯仿为原料的技术路线又有两步法和一步法之分。两步法工艺流程短,投资少,技术成熟,但废弃物较多,对环境有污染。一步法技术是清洁的生产技术。

(1)两步法技术:以氯仿和甲醇钠为原料两部合成原甲酸三甲酯,第一步是甲醇和金属钠反应,或甲醇和氢氧化钠反应均可生成甲醇钠,反应是如下:

2CH3OH + 2Na →2CH3ONa + H2

CH3OH +NaOH→CH3ONa + H2O

第二步三氯甲烷与甲醇钠反应生成原甲酸三甲酯,反应式如下:

CHCl3+ 3CH3ONa →HC(OCH3)3+ 3NaCl

实际生产过程是在甲醇钠和氯仿的甲醇溶液中进行,反应是在约60℃,压力0.12~0.15MPa全回流下进行,反应产品冷却,离心滤出NaCl,进行蒸馏,截取100~105℃馏分,即可得到以氯仿计,总收率97%以上,纯度99.8%以上的原甲酸三甲酯产品。

(2)一步法技术:一步法采用氯仿、甲醇氢氧化钠为原料,以三丁基基氯化(PTC)为相转移催化剂,即实现固液相间的转移,一步生成原甲酸三甲酯,有的工业装置已采用这项技术进行生产。

(3)氢酸法:该法是以无水甲醇、氢氰酸和盐酸反应,再继续与甲醇反应制得原甲酸三甲酯,此法可利用其他产品副产的氢氰酸最为有利,具有投资省得特点。但过程采用剧毒的氢氰酸为原料,需要制冷装置,对设备密封性‘生产过程安全性要求较高。国内无采用,美国Kay Fries 公司采用该技术生产原甲酸三甲酯。

毒性

原甲酸三甲酯对眼睛有刺激作用,应避免与眼睛接触。其大鼠经口的LD50为3130mg/kg。

质量规格

原甲酸三甲酯含量 ≥ 99%

甲醇含量 ≤ 0.3%

甲酸甲酯 ≤ 0.2%

其它杂质含量 ≤ 0.05%

用途说明

有机合成中间体。医药方面主要用于合成维生素 B1 、磺胺剂、抗菌素等;涂料方面用于防止聚氨酯或环氧涂料因水合而硬化的脱水剂;亦可用于香料合成。

贮藏运输

1、本产品应贮存于干燥通风、防潮的仓库中,严禁室外或高温区堆放,远离火源,严禁与水接触。

2、在贮存和运输过程中,应穿戴好劳动防护用品,避免吸入。

参考资料

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