双分子还原 :化合物

更新时间:2023-11-17 16:22

双分子还原有很多,通常基础有机中为和的双分子还原。机理为单电子进攻羰基碳得到碳自由基和氧负,然后两个碳自由基结合生成新的碳碳键,生成1,2二醇

还原剂信息

常用的还原剂有 ;常用来还原碳杂双键和碳杂三键,一般不还原碳碳双键。还原能力: ;

羰基的还原

常见反应机理

金属负氢化物还原基成醇;

1)还原能力差,选择性差;无水条件下,现在主要用于羧酸衍生物的还原;

2) :可溶于水和醇,不影响二氧化氮,碳碳双键等。

机理为

3)异丙醇铝还原羰基成醇。

机理

异丙醇铝还原羰基选择性高,不影响二氧化氮,碳碳双键等。

酮的分子还原

1)Clemmensen反应

几乎可以用于所有芳香脂肪酮的还原,反应易于进行,且产率很高。催化条件为:;

不影响二氧化氮,碳碳双键等。

2)黄鸣龙反应

反应可以用于醛或酮,催化条件为 ,,溶剂为二聚乙二醇()或三聚乙二醇(),温度为180~200度,常压下反应2到4个小时,收率为。

3)Leuckart胺基化反应

甲酸及其衍生物存在下,羰基与取代胺进行还原胺化

机理为:

酯的还原

举例:

机理为:

还原剂进行分类说明。

1)

机理为:

将 改进的方法是与氯化铝反应成氢化铝或者与乙醇反应成 或 ;虽然还原能力降低了,但是选择性增强。

2)

对酯的还原效果较差,但是在路易斯酸的存在下,则可以顺利还原成酯,甚至可以还原某些酸;

3)溶解金属还原酯成醇

机理为:

4)

机理为:

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