更新时间：2024-09-21 03:38
叶秀林，中国著名有机化学家，长期从事有机化学和立体化学的教学和研究工作。他在有机化学领域提出了季铵碱Hofmann消除反应的“构象规则”和有机反应的“构象最小改变原理”，对反应机理的探讨和改进了一些反应及化合物的制备方法，为有机化学的发展做出了重要贡献。
1927年12月5日，叶秀林生于辽宁安东（现丹东市）。全家迁回原籍福州市。1946年考入清华大学化学工程学系，1949年转入清华大学农业化学系，该系后并入北京农业大学农业化学系。1950年，叶秀林在北京农业大学农业化学系毕业。1951年分配至清华大学化学系工作，担任助教。1952年调至北京大学化学系，历任助教、讲师、副教授，并于1985至1998年任教授、博士生导师。在学术期刊方面，叶秀林自1983年起担任《化学学报》和《Acta Chimica Sinica》（后更名为《Chin.J.Chem》）编委，1984年起任《有机化学》和《高等学校化学学报》编委，1990年起任《Chin.Chem.Lett》编委，1991年起任《Chem.Researchin Chin.Universities》编委。
在清华大学化学系工作的两年中，叶秀林在冯新德和严仁荫的指导下，主要是制备供教学使用的一些有机和无机化合物试剂，积累了不少实际经验，对后来从事的教学科研工作的开展大有裨益。
1952年他调至北京大学化学系，此后一直在北大工作。起初在张青莲指导下，担任辅导基础无机化学课和实验课，大约一年后转至有机化学教研室，担任邢其毅主讲的基础有机化学课的助教工作，后又为张滂开设的有机合成实验课做准备和辅导工作。此后，叶秀林在工作中经常请教邢先生和张先生，受到他们的关心和指导。
1971年，当时有机化学专业归属于北大制药厂，正为生产几种急需的药物做准备工作，其中之一是快速麻醉剂“氯胺”。氯胺酮的合成是以O-氯苯甲酰环戊烷为关键中间物，文献提供的合成方法是用格氏试剂环戊基溴化镁在乙醚中对O-氯化苄的加成反应，再进行水解反应制备的。因为乙醚不适合于大量使用，而且该中间物是一个酮，酮的合成方法很多，应当能找到或设计一种较方便的方法。后来，叶秀林提出改用O-氯苯甲酰氯在环己中，受氯化铝的作用，对环戊烯的加成还原反应（Nenitzescu反应）制备获得成功，同时对其他各步反应大都提出了改进和通过实验验证。这些不仅使氯胺酮的合成周期大为缩短，产量、产率和效益都有大幅度的提高。为此，后来于1985年和1986年分别获得国家教委科技进步二等奖和北京大学研究成果二等奖（合作者：金声、徐瑞秋）。项目：快速麻醉剂氯胺酮的合成研究和应用。
1978年，学校恢复正常教学、科研工作。叶秀林先后为研究生和本科生讲授有机立体化学、基础有机化学和中级有机化学等课程，并编写了教材，其中《立体化学》一书由高教社于1983年出版。此书于1988年获北京大学优秀教材奖。
在教学中，同学们常提出一些值得思考的问题，不仅对教学有益，也可由此提炼出一些有意义的科研课题。例如：
Hofmann消除反应构象规则的提出由于常有季铵碱的热消除反应不遵从经典的Hofmann规则，最熟知的例子如异丙基乙基二甲基碱和叔丁基乙基=甲基铵碱的反应产物都不主要是乙烯，而是丙烯（占58.8%）和2-甲基丙烯（占92.8%）。叶秀林认为这与反应物的构象有关，他与聊城大学等院校的进修教师们合作，制备了有代表性的季铵碱20多个，使之发生热消除反应。将得到的结果与反应物的反应构象和反应机理相结合，经过对比分析，得出了如下的Hofmann消除反应的构象规则：
“乙基型”烷基〔-C（CH3）3＞-CH（CH3）2＞-CH（CH3）R＞-CH2CH3〕＞正一烷基〔短链＞长链〕＞侧链较远的伯级烷基〔-（CH2）nCHR2〕＞仲级2-烷基的长链部分＞其他仲级烷基〔-CHRR’＞cycloC5H9＞cyclo-C6H11〕＞“异丁基型”烷基〔-CH2CHRR’〕＞“异戊基型”烷基〔-CH2CH2CHRR’〕
再反过来，将此构象规则用来考查已知的实例，表明Hofmann消除反应的构象规则与经典规则相比，前者的普适性比后者大得多。
有机反应构象最小改变原理的提出对于某个有机反应，当手性的反应物分子进入反应时，经常有两个可能的立体反应方向，因而有可能生成两个不等量的立体异构体。但导致的主要反应方向和由此得到的产物除受空阻效应及立体电子效应的影响之外，叶秀林认为还要受反应物进入反应时的分子构象变化效应的影响，经常是初生成的产物（简称初产物）相对于反应物进入反应时的构象，变化较小者是反应的主要初产物，而导致该初产物的反应方向是符合构象最小改变的反应方向。
1983年初，邢其毅建议：把1981年R.B.Woodward等人发表的红霉素A全合成（见J.A.C.S.，1981，103：3210，3213，3215）演绎成新入学的研究生能接受的读物，主要内容包括合成设计思想和所涉及反应的机理和立体化学。为此叶秀林画出了各步反应的反应物和产物的优势构象，结合反应机理找出与反应物发生反应时相适应的反应构象和反应方向。然后回过头来体会整个合成工作的设计思想。画构象图的实际内容就是构象分析，构象分析与反应机理相结合其实就是反应的立体化学。经过查阅文献、书籍之后，他写成的文章“从立体选择反应看红霉素A全合成的艺术”发表在化学通报1983（3）1～12上，前面提到的“构象最小改变原理”的概念正是在这时产生和形成的。由于有了上述的认识，叶秀林所讲授的立体化学课程的内容便逐渐从基本上属于“静态的”立体化学转换成着重讲授“动态的”立体化学，即反应的立体化学。动态立体化学的作用在于使反应的立体方向和产物的立体结构有可能被预测，这对有机反应和有机合成将具有不断增长着的意义。叶秀林认为这是立体化学的一个发展方向，把它体现在有关的教学上则是较深刻的一次教改尝试。
分子的螺旋结构与光学活性之间关系的研究，从1860年起到1959年的100年间，Pasteur、Gibbs、Newman、Brewster等人的理论和实验研究进展都阐明了手性分子所含螺旋结构是导致其光学活性的基础之一。作为副手叶秀林和邢其毅先生精心设计了系列化的由L-2，3-O-CH2（或亚烷烃）苏力糖醇与苯二甲酸类、正烷二羧酸类、多乙二醇类，分别合成环类和冠醚类，经邓并博士和博士生聂爱华完成实验工作，证明前人得到的关于右手螺旋结构给出右旋光的结论是正确的。但这一研究的合成工作比Newman的螺并苯的合成简单得多，并且通过系列化的环酯和冠醚之间的对比，更明确地表明了若在右螺旋上含有发色团（Chromophore），如苯环、羰基等，则在表现右旋光的平坦曲线上还要显示出正性的Cotton效应。
四氢呋喃并四氢喃木脂素的合成研究这一类木脂素广泛地存在于中草药中，具有多种多样的疗效，但多数含量偏低，已分离鉴定的这类化合物有几十个，文献中从20世纪50年代起即不断有该类化合物的合成报道，但由于各种原因，未能用于生产。叶秀林和历届的部分研究生李季、裴坚、陈冰子、聂小平等，以及裴伟伟和林崇熙博士经过仔细研究和多次改进合成步骤，分别按不同的合成方法进行实验。在此过程中，使其中的一些反应的机理得到阐明，从而大幅度提高了若干反应的收率。目前这一课题的研究还在继续中。
叶秀林重视教学工作，1952年院系调整之后，他主要从事指导有机基础实验课的工作历14年。在这个过程中，他对实验课教学产生了浓厚的兴趣，改进了一些实验。在退出基础实验课的教学之后，他仍然为有机基础实验课提供有关改进实验的材料。他很注意讲课的效果，讲课时声音洪亮，认为这样可以使同学们听起来比较省劲。他的板书很整洁，画的构象图又快又好，能把立体结构表达得层次分明。前面提到的关于动态立体化学作为讲课改革的事，表明他对教学内容的更新提高的关注。1991年，他获得北京大学教学优秀奖。