呋喃是一种含有一个由四个碳和一个氧原子的五元芳环的杂环化合物有机化合物。含有这样的环的化合物通常是喃的同系物

概述

呋喃是一种含有一个由四个碳原子和一个氧原子的五元芳环的杂环有机物。含有这样的环的化合物通常是呋喃的同系物

呋喃糖的构象

回忆一下有机化学中对环戊烷的构象分析。环戊如果采取平面环构象，它将是一个接近于无张力环的结构，所以它的C-C-C键角是108°，与正常键角只差1°左右。然而燃烧值表明环戊烷具有6.5kJ/摩尔的张力能。这是为什么？原因在于如果采取平面环结构，虽然无角张力，但是相邻碳上的氢处于重叠型的构象，因而引起相当可观的扭张力。结果是环戊烷也采取突出平面的折叠构象，在增加角张力和降低扭张力之间达成平衡，使之处于最低的能态。环戊烷的4个碳大体上处在同一平面，第5个碳原子超出平面，这样相邻碳上的氢原子大多数都取近似交叉型的构象。

结构成分

呋喃糖也是这样，环上的3个碳原子和1个氧原子接近于共平面，另一个碳原子向上折起，离开平面约0.05nm。这种构象成为 信封式（envelope form）构象，因为它类似一个掀起信封盖的开口信封。大多数生物分子的核糖组分中，C2或C3在C5的同一侧突出平面。这种信封式构象分别成为 C2'-内向型（C2’-endo）和 C3'-内向型（C3’-endo）.在核糖核酸双螺旋区，A-脱氧核糖核酸和RNA-DNA杂交分子中核集团糖和脱氧核糖残基都采取C3’-内向型，而在B-DNA中则为C‘2-内向型。呋喃糖环在不同的构象态之间可以发生快速互换（环转向）。呋喃糖环比吡喃糖环具有更大的柔性，这可以说明呋喃型核糖被选作RNA和DNA的组分的原因。

参考资料