呋喃酚 :用于合成克百威的化工中间体

更新时间:2024-09-21 10:56

喃酚又称2,3-二氢-2,2-二甲苯,它是一种化工中间体,其分子式为C8H4F3二氧化氮,分子量为203.1181。

主要信息

中文名称:呋喃酚 中文别名:2,3-二氢-2,2-二甲基7-羟基苯并呋喃

英文名称:2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol

英文别名:2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran; carbofuran phenol; Carbonfuran Phenol; 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-苯并呋喃7-ol; 1-isocyanato-4-(trifluoromethoxy)benzene

CAS号:1563-38-8

EINECS号:216-350-4

分子式:C8H4F3二氧化氮

分子量:203.1181 InChI:InChI=1/C8H4F3NO2/c9-8(10,11)14-7-3-1-6(2-4-7)12-5-13/h1-4H

分子结构:密度:1.3g/cm3

熔点:-

沸点:181.8°C at 760 mmHg

闪点:70°C

蒸汽压:0.839mmHg at 25°C

物化性质:-

产品用途:是生产农药克百威的主要中间体

危险品标志:-

风险术语:R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;

安全术语:S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of 液态水 and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。

化学性质

呋喃酚纯品为无色液体,b.p. 78℃/40.0Pa,92℃/267Pa,相对密度 1.101,20℃时黏度为170.12×10-3Pa·s,比热容为1.40J/(g·℃),汽化热为108.7J/g,燃烧热为5164.6kJ/摩尔,溶于二氯甲烷甲苯、醇、醚等有机溶剂,不溶于水。

主要用途

2,3-二氢-2,2-二甲基7-羟基苯并呋喃简称7-羟基呋喃酚、呋喃酚,是合成克百威(呋喃丹)的重要中间体,是生产农药克百威的主要中间体。

生产方法

在国外,克百威的中间体呋喃酚生产厂除美国FMC公司以外,还有挪威鲍利葛公司以及日本三菱公司。匈牙利有少量生产,但质量不理想。

文献报道的呋喃酚合成路线有下述几种:邻硝基酚法、愈创木酚法、2-氯苯酚法、羟基苯乙酮法、邻烷烃酚法、环己酮法、苯并呋喃法及苯二酚法。其中邻苯二酚法反应步骤最少,收率可达64%,原料邻苯二酚在世界上是产量较大的产品,相对来说价廉易得,因此该法是制备呋喃酚较理想的方法。

以邻苯二酚为原料

以邻苯二酚为原料,有三种方法可以合成呋喃酚,其中以邻苯二酚与甲基1-氯丙烯反应法步骤少,总收率为64%以上,是目前比较合适的合成方法。美国FMC公司成功地研究开发了这一合成方法,建立了工业生产装置。

MAC的合成

2-甲基丙烯氯气汽化后分别计量,然后按合适配比通入反应器,反应强烈放热,需严格控制反应接触时间,并在瞬间混合均匀进行反应。反应后物料进入反应蒸发器,移除反应热,再进入吸收冷凝器,将氯化氢吸收成盐酸,然后经冷却、油酸分离,盐酸可作为副产品出售,有机层经分馏得到麦金塔产品,含量可达95%~98%。

单醚的合成

邻苯二酚无水碳酸钠溶剂按合理配比加入反应釜中,搅拌下滴加2-甲基1-氯丙烯(MAC),控制反应温度和时19,分出反应中生成的水,然后将物料冷却,过滤除去盐渣,再减压病脱溶,得产品单醚。

2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃(简称呋喃酚)的合成将单醚、催化剂、二甲苯按合适配比加入到闭环釜中,搅拌加热至反应温度进行闭环反应,然后减压脱溶蒸出二甲苯循环套用,脱溶后物料进行减压精馏,所得呋喃酚含量≥95%,精馏残渣送三废处理。

安全信息

危险品标志: Xi

危险类别码:36/37/38

安全说明:26-37/39

WGK Germany:3

RTECS号:DF7708985

毒害物质数据:1563-38-8(Hazardous Substances Data)

参考资料

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