四氢大麻酚（Tetrahydrocannabinol，简称THC），是大麻素的主要成分之一，是大麻中的活性物质。吸食后或思潮起伏，精神激动，自觉欣快；或沉湎忧郁，惊惶失措。长期服用精神堕落，严重丧失工作能力。

四氢大麻酚最早由以色列雷霍沃特魏茨曼科学研究所的三名研究人员在1964年分离出来。纯品四氢大麻酚在低温下为玻璃状固体，它是一种芳香类，因此难溶于水，但易溶于多数有机溶剂中。四氢大麻酚是一种经典大麻素受体激动剂，通过中枢型受体CB1和末梢型受体CB2发挥作用。四氢大麻酚的代谢过程主要在肝脏中进行，为细胞色素P450酶类cyp2c9、CYP2C19和CYP3A4所催化。历史上大麻曾被用作麻醉剂，其麻醉成分就是四氢大麻酚，后被停止使用。

四氢大麻酚被中国列入第一类精神药品品种目录和化妆品禁用原料目录。

历史沿革

THC最早由以色列雷霍沃特魏茨曼科学研究所的三名研究人员在1964年分离出来。纯品THC在低温下为玻璃状固体，温度升高时其粘度逐渐增加。它是一种芳香类萜，因此难溶于水，但易溶于多数有机溶剂中。

特性

结构

△1-THC；△9-THC l-体△1-3,4-反式，反式－己二烯二酸构型，沸点200℃(2.66Pa)，旋光度-150.5℃(c=0.53，氯仿)。天然存在于桑科植物大麻(Cannabis sativa L.)的雌花花蕊分泌的没药树。

理化性质

物理

四氢大麻酚呈棕色无定形半固体、粘稠油状或块状金黄色固体。

沸点

0.02mmHg时为200°C。

熔点

200°C。

可溶性

四氢大麻酚是一种芳香类萜，因此难溶于水，但易溶于多数有机溶剂中，特别是脂类和醇。

分子量

314.4克/摩尔。

代谢

四氢大麻酚是一种经典大麻素受体激动剂，通过中枢型受体CB1和末梢型受体CB2发挥作用。大麻植物内四氢大麻酚主要是以四氢大麻酚羧酸的形式存在，后者是由香叶基焦磷酸与2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸酶促缩合产生的大麻萜酚酸在THC酸合成酶催化下环化而得。加热时，四氢大麻酚羧酸发生脱羧，得到THC。人体内的四氢大麻酚主要被代谢为11-羟基-THC，该代谢物仍有精神活性，继续被代谢则产生11-正-9-羧基-THC。从人类和动物体内可鉴定出超过100种四氢大麻酚的代谢物，但其中以11-羟基-THC和11-正-9-羧基-THC含量最高。四氢大麻酚的代谢过程主要在肝脏中进行，为细胞色素P450酶类cyp2c9、CYP2C19和CYP3A4所催化。＞55％的THC从粪便中排泄，约20％的THC从尿液排泄。粪便中主要检测到11-羟基-THC。通过尿液排泄的主要代谢物则为11-正-9-羧基-THC的葡糖醛酸及游离的11-正-9-羧基-THC。

毒性

天然存在于桑科植物大麻(Cannabis sativa L.)的雌花花蕊分泌的没药树。可化学合成制得。含有本品的大麻吸人后对中枢神经的作用，可因剂量、给药途径及用药时的特殊环境而有不同。特别与个性很有关系，表现为既有兴奋又有抑制，吸食后或思潮起伏，精神激动，自觉欣快；或沉湎忧郁，惊惶失措。长期服用精神堕落，严重丧失工作能力。这些作用主要由大麻中所含四氢大麻酚所引起，是被严格管理的物质。历史上大麻曾被用作麻醉剂，其麻醉成分就是四氢大麻酚，后被停止使用。

THC是一种具致幻作用的神经活性成分，是大麻中的主要精神活性物质，因其具有成瘾性和细胞毒性，并可导致惊厥 、呕吐、多发性硬化复发等不良反应，在一定程度上限制了大麻的开发和利用。在大麻活性成分开发过程中通常将THC与其他活性成分分离，同时为了防止其作为毒品流通，分离后应对其进行彻底销毁。

分类

△9-四氢大麻酚是使人致幻成瘾的主要成分，国际上主要根据△9-四氢大麻酚和大麻二酚的含量及比值将大麻分为3种化学型：毒品型大麻、中间型大麻和工业大麻。

为了防止大麻被用作毒品，国际上根据四氢大麻酚的含量把大麻分类。欧盟把含量低于3g/kg的大麻归为工业大麻，它不具备提取四氢大麻酚的价值，也不能作为毒品直接吸食，因此允许规模化种植和工业化利用。

法律法规

根据国际公约、中国法律法规以及对人类危害的程度，中国将大麻列为麻醉药品和一类精神药品，进行严格管制。