四氧嘧啶 :用于糖尿病小鼠造模的化合物

更新时间:2023-10-31 16:25

四氧嘧啶(2,4,5,6-四)是嘧啶的一种含氧衍生物,化学式为C4H2四氧化二氮。在水溶液中以水合物形式存在。四氧嘧啶是最早被命名的有机化合物之一,由意大利化学家Luigi V. Brugnatelli在1818年分离。它常用于糖尿病小鼠的造模,展示出多种生物活性。

简介

中文同义词:阿脲,四氧嘧啶;四氧嘧啶,四水;四氧嘧啶;阿;四氧嘧啶-四水-(+4℃);阿脲,四水。

英文同义词:ALLOXAN;2,4,5,6(1H,3H)-PYRIMIDINETETRONE;MESOXALYLUREA;MESOXALYLCARBAMIDE;4,5,6-Pyrimidinetetrone;2,4,5,6-pyrimidintetron;2,4,5,6-Pyrimidintetrone;2,4,5,6-Tetraoxohexahydropyrimidine。

化学性质

毒性分级:中毒。

急性毒性:口服-大鼠 LD50: 5210 毫克/公斤,腹腔-小鼠LDL0:300 毫克/公斤。

刺激数据:眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度。

爆炸物危险特性:可爆; 加热超过170℃即发生爆炸。

可燃性危险特性:可燃,常温即分解二氧化碳; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾。

制备

将尿酸用硝酸或溴小心氧化,或将巴比土酸用铬酸氧化制取。

应用

用作生化研究试剂、有机合成试剂及检验镉、钴、锰等。

生理作用:

四氧嘧啶对胰脏的兰氏岛(islet of Langerhans)即胰岛(pancreas islet)的β细胞具有特殊的破坏作用,中止胰岛素的分泌,而引起动物实验性四氧嘧啶糖尿病(alloxan diabetes)。同样的作用可由氨基葡萄糖的硝基衍生物——链脲佐菌素(streptozo ticin)的一次注射引起。

发现历史

四氧嘧啶是最早被命名的有机化合物之一。它最早由意大利化学家Luigi V. Brugnatelli在1818年分离,但是由于Brugnatelli当年即去世,并没有能够对它做进一步研究。1838年德国化学家弗里德里希·维勒李比希再次发现它将其命名为Alloxan。Alloxan这个词由Allantoin(尿囊素)和Oxalsäure(草酸)合并而来。

最初的四氧嘧啶由硝酸氧化尿酸制得,也可由三氧化铬氧化巴比妥酸制得。

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