堀尾吉晴(1543-1611) ，生于尾张丹羽郡，幼名仁王丸，为织田家部将堀尾泰晴之子，在织田信长攻灭近江浅井家后，将浅井家旧领封给立下大功的羽柴秀吉，与此同时吉晴因信长而归入秀吉麾下领一百石，由于吉晴忠实稳建的性格与才干成为秀吉在近江长滨时代的股肱重臣之一。

丰臣时代

天正七年，堀尾吉晴随秀吉参加石山合战出征本愿寺，期间在天王寺一战中担任秀吉军的一翼立下功劳，战后在播磨姬路拜领一千五百石，之后作为秀吉的家臣出阵征讨毛利家。天正十年，本能寺之变后随秀吉在山崎会战中战胜明智光秀，因功获丹波黑江三千五百石，之后又在天正十一年于秀吉打败织田家元老柴田胜家奠立霸权的贱岳合战中建功，拜丹波高滨一万七千石领地，天正十三年因为增俸改易近江佐和山四万石。

秀吉镇压九州岛后，堀尾吉晴在秀吉的拜请下晋从五位下带刀先生，并被赐姓丰臣。继天正十四年丰臣秀吉以太政大臣的名义，发布了《关东·奥两国物无事令》，到天正十五年的夺取名胡桃城事件发生，令为摆平真田、北条领地纠纷已得双方归降的秀吉大为光火，觉得北条家未免太不识相了，于是西征九州岛归来的秀吉在两年后的十二月十日，召开东征军事会议挥兵攻打小田原。

是役之中北条氏政、氏直父子加修东海道支城足柄、山中、韭山三城，作为第一道防线。三月二十九日，小田原之阵的序幕山中城之战正式揭开，秀吉命外甥丰臣秀次为总大将，堀尾吉晴与中村一氏、山内一丰、田中吉政、一柳直末同为副将，总兵员达六万七千人，短短数个小时之内这做依据箱根天险建筑的山中城便失陷了，不久后北条家在秀吉的强力进攻下先是领内各支城接连陷落，城中断援，同族重臣北条氏规与笔头家老松田宪秀也归降秀吉，士气大衰，最后秀吉以北条氏政、氏照兄弟，和二人的老臣大道寺政繁、松田宪秀四人剖腹谢罪为条件换取城兵及当主氏直之命，丰臣秀吉拿下小田原城，且顺势一统天下。

小田原之阵后秀吉开始改封各大名的领地，秀吉为防范德川家康而将北条旧领给他，明虽是升，暗却是将他调离多年经营的东海三国及甲信地方，将这些地方转封给织田信长遗儿织田信雄，另一角度来看也是将信雄调离当年其父发迹之地。但是由于信雄的坚持不愿意而大怒，本就对信雄公子哥的性格不满的秀吉趁机将他废领，改由堀尾吉晴得到家康旧领远江滨松十二万石，与福岛正则、加藤清正、浅野长政等并列为丰臣家的中坚大名。

庆长三年，丰臣秀吉因病逝世，为了巩固丰臣政权保护自己的稚子秀赖，在过世前秀吉除了早已设立来处理内政事务的五奉行——浅野长政、前田玄以、石田三成、长束正家及增田长盛五人外，另外让外藩五大名德川家康、前田利家、宇喜多秀家、毛利辉元和小早川隆景过世后递补上的上衫上杉景胜来负责决策，是为五大老。而位居五大老与五奉行之间负责调解职责的则是三中老，由丰臣家中长年的功劳者堀尾吉晴、生驹亲正、中村一氏三人担任。

德川家康在秀吉死后首先无视他"诸大名不能私婚"的遗命，与诸大名通婚。引起其它四大老及五奉行的严重不满，尤其是五奉行之首石田三成更是气忿难当，遂联合其余四大老、五奉行及三中老进行会议，最后决定在元月十九日以堀尾吉晴为首以三中老的名义质问德川家康，但是德川家康的答复竟是"一时忘记了"。

但是后来德川家康有感自己在丰臣政权内有被孤立的危机，遂又透过堀尾吉晴和细川忠兴央两人为和事佬在伏见城与前田利家会面交换誓书，期间作为三中老之首的堀尾吉晴因其地位和与前田利家的交情再加上素来忠诚笃实的人品，为了让一切和气收场而在此事出有大力。

关原

庆长四年十月，堀尾吉晴辞退三中老之职隐居，把家督之位让给嫡子次男忠氏，越国前府中领五万石隐居料。

庆长五年七月，石田三成起兵反抗德川家康，诸大名纷纷为该加入东军还是西军而大伤脑筋，七月十九日堀尾吉晴在回远江滨松中途于三河市的池鲤参加宴会，席间美浓加贺井城主加贺井秀望与三河屋城主水野忠重为该加入那方的问题发生剧烈冲突，加贺井秀望一时情绪激动在大醉之下拔刀将水野忠重当场刺杀，甚至连前来劝解的堀尾吉晴也斩成重伤，最后加贺井秀望是被闻声而来的堀尾吉晴的侍卫亲兵乱刀斩杀。

由于这预期外的受伤，让堀尾吉晴无法亲上战场，但面临眼前将至的关原决战，已是隐居之身的堀尾吉晴考虑到方方主帅的声望及用兵才干指示家督忠氏加入东军参战。由忠氏率五千一百人上阵，与浅野幸长、山内一丰等共26328人驻守德川家康后面的东山道，负责防备南宫山国家森林公园上的毛利军。战后忠氏因战功加封至出云、隐岐松江城二十四万石。

江户时代

庆长九年，忠氏因急病过世，由六岁的幼子三之助接任家督，但也因此引起一场被称为"出云骚动"的变乱，堀尾家的笔头家老堀尾河内守是堀尾吉晴的外孙，也拥有一份继承权，河内守为谋堀尾家的领地而斗胆将三之助监禁，但是因为阴谋败露，隐居已久的吉晴再出执掌国政，先将孙儿三之助救出，然后将河内守父子流放至隐歧自尽。

庆长十六年六月十七日堀尾吉晴去世，享年六十八岁。