更新时间：2023-03-24 20:18
壳聚糖（英文名：几丁聚糖）是一种线性多氨基糖，又称脱乙酰甲壳质、聚氨基葡萄糖、可溶性甲壳质等，壳聚糖的化学名(1,4)-2-氨基-2-脱氧-B-D-葡聚糖，分子式为，呈类白粉状，无臭，无味。
壳聚糖由甲壳素部分脱乙基得到，根据脱乙酰度不同，壳聚糖的电离平衡常数()值为6.5～7.3，壳聚糖的分子量为，密度为1.35～1.40 g/cm³。壳聚糖可发生多种化学反应，与酸成盐、酰化、缩合等。壳聚糖不溶于水、一般有机溶剂以及碱，易溶于绝大多数有机酸中，在无机酸中有一定的溶解度。
壳聚糖在医药、食品、环保、化工方面有许多应用，能作为缓控释材料、靶向制剂载体、崩解剂、成膜材料、澄清剂和增稠剂等。
壳聚糖（英文名：几丁聚糖）是甲壳质N-脱乙酰基后的产物，有关壳聚糖的研究历史可以追溯至19世纪。自1811年自从法国科学家Braconnnot发现甲壳素以来，甲壳素逐渐被认识与利用。1859年，Rouget将甲壳素置于氢氧化钾溶液中，首次制得了壳聚糖。1894年，F.Hoppe-Seiler将这种甲壳素脱乙酰基后的产物正式命名为Chitosan。壳聚糖是一种阳离子生物的天然聚合物，其安全可靠，不具环境污染，在商业应用方面得到巨大发展。1979年和1982年，科学家先后召开两次国际会议，探讨壳聚糖的提取方法和应用研究进展；1984年美国、德国、日本等国家方面的的专家在美国特拉华大学举办的研究会，使壳聚糖在许多领域中拓展了新用途。自1977年以后,已有不少关于壳聚糖方面的专著。
壳聚糖是所有天然多糖中，唯一大量存在的具有碱式官能团的氨基多糖，具有独特的分子结构，共有3种结构，其分子链也是以螺旋形式存在，从而具有许多独特功能。其中以研究-型的最多，因为这种构象的壳聚糖存量丰富也容易制得。
壳聚糖大分子链上有许多羟基和氨基，以及部分的N-乙酰氨基，这些基团之间会形成多个分子内或分子间的氢键，使壳聚糖具有复杂的双螺旋结构，螺距的大小为0.515 nm，由6个糖残基组成1个螺旋平面，螺旋与螺旋之间存在大量的氢键。
壳聚糖作为天然存在的聚合物，无毒，物理、化学性质稳定，具有一定的强度，对人体结构有生物相容性，可被生物体内的溶菌酶分解，与生物体的亲和性好，可用作医用高分子材料。
壳聚糖对机体细胞有黏附、激活和促进作用及抑制作用，能作为创伤治疗的促进剂、胆固醇减少剂、免疫系统激活剂、方剂的迟缓释放剂材料。壳聚糖的另一特性是对染料的亲和力好，可在直接染料中应用。
壳聚糖在水性介质中的降解速度缓慢。生物体环境中的酶是降解壳聚糖的主要因子，在酶的作用下壳聚糖很容易被催化降解为无毒的氨基葡萄糖，从而被人体完全吸收。除此之外，外界条件中的微波辐射和过氧化氢等也能加速壳聚糖降解。
壳聚糖对普通变形杆菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌等具有，对革兰氏阳性菌及阴性菌亦有作用，但在pH较高时其抗菌力下降。
壳聚糖为类白色粉末，无臭，无味。壳聚糖不溶于水和一般有机溶剂，也不溶于碱，可溶于酸性水溶液。壳聚糖在酸性溶液中能形成高黏度的胶体溶液，该胶体溶液在物体表面可形成透明薄膜。
壳聚糖水溶液的黏度与其浓度、脱乙酰基程度、温度、溶液的pH、离子种类有关。壳聚糖相对分子质量高，为线形结构，没有支链，在酸性环境下是一种极佳的增稠剂。壳聚糖水溶液的黏度随其浓度增加、温度下降和脱乙酰化度增加而增大。其1%水溶液黏度为100～1000 mPas。在低pH条件下，壳聚糖的构象从链状向球形变化，溶液黏度变小。
壳聚糖在水中少量溶解，在乙醇（95%）、其他有机溶剂，以及中性或pH高于6.5的碱性溶液中几乎不溶。壳聚糖在绝大多数有机酸的稀溶液或浓溶液中易溶解，在无机酸（除磷酸和硫酸）中有一定程度的溶解。溶解时，壳聚糖聚合物中氨基质子化，使多糖荷正电，并使它的盐（盐酸盐，谷氨酸盐等）溶于水中。壳聚糖溶解度受脱乙酰化程度影响，溶液中加入的盐对溶解度也有很大影响。
壳聚糖与盐酸、醋酸等结合可溶于水而形成凝胶。由于盐析效应，离子强度过高，壳聚糖的溶解度下降，导致壳聚糖从溶液中析出。壳聚糖处于溶液中时，由于相邻的氨基葡萄糖单元间的斥力，从而形成伸展构象，加入电解质会减少这种效应，使壳聚糖分子转变为螺旋状构象。
壳聚糖分子中含有许多性质活泼的氨基和羟基，在特定条件下，壳聚糖能发生酰化、醚化、化、基化、氧化、还原等反应。经化学修饰、交联和接枝后，壳聚糖还能生成各系列衍生物。
壳聚糖酰化反应是化学改性研究中最早的一种反应。壳聚糖糖残基上的羟基和氨基，能与许多有机酸的衍生物进行O-酰化反应，生成有机酯或酰胺。壳聚糖可发生多种酰化反应，酰化、酰化、酰化和酰化也可能同时产生，一旦壳聚糖的所有基和氨基全部进行酰化反应，就形成全酰化壳聚糖，也叫做全酰化甲壳质。
壳聚糖上的羟基和氨基可与一些含氧无机酸或其酸酐发生酯化反应。
壳聚糖可与硫酸酯化试剂在非均相条件下反应生成硫酸酯，通常发生在位羟基上，此外壳聚糖可在DMF(二甲基甲酰胺)中与以偶极离子形式存在的配位化合物进行均相反应，得到O-硫酸酯和N-硫酸基。
壳聚糖在60 ℃的二硫化碳和氢氧化钠水溶液中反应6 h，最后倒入丙酮中，能得到N-黄原酸化壳聚糖钠盐。
根据醚化剂的不同，壳聚糖的羟基可与醚化试剂反应发生O-烃基化、O-羟乙基化和羟丙基化、O-羧甲基化和羧乙基化及O-氰乙基化等反应，形成相应的壳聚糖醚。
烃基化是指壳聚糖中的羟基发生O-甲基化、O-乙基化及O-苄基化反应。壳聚糖可在碱性介质中与硫酸二甲酯反应生成甲基醚，产物主要生成醚，但也有部分氨基取代，生成N-甲基壳聚糖。
甲壳质碱化后与环氧乙烷或亚乙基氯乙醇在碱性介质中反应生成O-羟乙基甲壳素，因为是在碱性介质中，羟乙基甲壳素会进一步脱除乙酰后得到O-位取代的羟乙基壳聚糖。壳聚糖可与环氧乙烷和环氧丙烷反应生成N-O-位取代的衍生物。
壳聚糖在碱性介质下与一氯乙酸反应，经中和、洗涤、干燥得到羧甲基壳聚糖，另外，壳聚糖在碱性条件下与一氯丙酸反应得到羧乙基壳聚糖。
在碱性条件下，壳聚糖上的上的羟基可与丙烯腈发生O-乙基化反应，生成O-氰乙基醚。
壳聚糖内羟基的上氧原子和氨基的上氮都可发生烷基化反应。壳聚糖的氨基有很好的亲核性，在与卤代烷反应和在近中性条件下与环氧衍生物反应，都是先发生N-烷基化。壳聚糖在与C3H6O2发生的N-烷基化反应中能同时引人两个亲水基，如果与过量的环氧丙醇在水溶液中反应，壳聚糖氨基上的两个H都被取代，最后得到N,N-双二基正丙基壳聚糖。
在中性介质中，壳聚糖与过量的芳香醇或芳香、脂肪酸反应生成Schiff碱（醛或酮亚胺化衍生物）。该反应主要在羟基进行反应时保护氨基，在反应完成时使用酸或碱去除保护基。
壳聚糖的羟基和氨基都易被氧化剂氧化，随着氧化剂和反应条件的不同，既可使氧化成醛基或羧基，也可使氧化成羰基，还可能发生部分脱氨基或脱乙酰氨基，甚至糖链的降解。
壳聚糖的糖苷在酸性水溶液易发生水解，引起长链的断裂，其完全降解的产物为氨基葡萄糖单糖。甲壳质在碱中脱除乙酰，形成壳聚糖。酸在壳聚糖的水解过程中主要起催化剂的作用。壳聚糖可以在较温和的酸性条件条件下进行水解。
壳聚糖可通过由甲壳质在热的浓碱处理，脱去甲壳质分子上的乙酰基得到。
碱液提取法是制备壳聚糖最为常用的方法。通过化学试剂处理,使甲壳素发生不同程度的脱乙酰化反应生成壳聚糖。由于甲壳素属于酰胺类多糖，在制备壳聚糖中涉及的甲壳素的脱乙酰化，其本质是甲壳素中酰胺的水解过程。制备壳聚糖的化学法制备通常包括浓碱液法、碱熔法、水合肼法等。传统化学法进行脱乙酰化处理，又称碱脱乙酰法，首先是将含有甲壳质的虾、蟹壳类及海螵蛸等原料用酸除去碳酸，再用稀碱处理除去蛋白质，水洗后脱色干燥得到甲壳素后再用40％～50％的热氢氧化钠处理甲壳素脱乙酰，经水洗干燥后得到壳聚糖。
通过培养微生物，使微生物分泌脱乙酰酵素（脱乙酰酶），提取脱乙酰酵素并加入甲壳质中，使甲壳质脱乙酰基后来制备壳聚糖。或者直接以甲壳质来培养微生物，使微生物分泌的脱乙酰酵素直接作用于甲壳质，使其脱乙酰化来制备壳聚糖。
直接从微生物中培养出壳聚糖，先培养微生物至分泌出菌丝（壳聚糖），然后收集菌丝，由于微生物培养的菌丝中无钙盐，所以不必去除钙盐。去除蛋白可用1mol/L的氢氧化钠浸渍，用水冲洗至中性，再用10％的食用醋酸反应抽提即得壳聚糖。
微波法是指在甲壳质脱乙酰过程中采用微波加热方式，替代原来的电加热或蒸汽加热。该新技术制备壳聚糖，能减少反应时间，同时产品的去乙酰率提高，黏度也较好，溶解性良好。但是微波法中的高温很难掌控，反应温度一旦超过70 ℃，反应链断裂速率将提高，导致产物黏度降低。此外，对于业生产中的微波炉的设计也需要严格规范，以避免微波泄漏而对人产生伤害。
酶解法是指用专一性或非专一性的酶对甲壳素进行脱乙酰反应制得壳聚糖，该法又称为生物降解法。甲壳质脱乙酰酶(chitin deacetylase,CDA)对甲壳素降解能得到壳聚糖。与其他方法相比较，生物降解法生产具有工艺简单、条件温和、无污染、易控制降解度等优点。
由于壳聚糖具有良好的生物性能，因此在医学上应用广泛。壳聚糖可作用于药物制剂专业、靶向制剂载体、增稠剂、澄清剂、医用纤维和人造皮肤等。
壳聚糖所具有的高亲水性能，采用该特性生产的缓释式微球、药片、颗粒剂、丸剂等均能够在酸式消化液中迅速膨胀,呈胶状从而有效抑制了药物扩散与溶出。此外壳聚糖也具有优异的成膜特性,可用作片剂、丸剂、颗粒剂等中的包衣物质,在强酸式溶剂中延缓溶蚀过程,实现缓释目的。
壳聚糖及其衍生物是很好的靶向制剂材料。以壳聚糖为磁性向制剂的载体，通过控制微球粒径和外加磁场可将制剂引导至肺部。壳聚糖还可以作为结肠靴向制剂的载体，保护药物安全通过胃和小肠，到达结肠释放药物以充分发挥疗效。
壳聚糖作为增稠剂可用于滴眼剂，增加滴眼液的稠度，延长药物在眼部的滞留时间，增强药物的疗效。如更昔洛韦滴眼液，加入壳聚糖，不仅可以增加滴眼液的黏度，减轻药物对眼的刺激，还能促进眼部创伤的愈合。
壳聚糖在中药制剂生产中用作澄清剂，通过电中和、吸附架桥的方式除去药液中的蛋白质、果糖、较大的悬浮粗颗粒等，并利用天然胶体的保护作用，使制剂澄清并保留药液的有效成分，达到分离纯化的目的。壳聚糖作为澄清剂虽然具有效果好、简便、成本低、增强稳定性的优点，但不适用于脂溶性成分，在中药精制中不应盲目使用壳聚糖。
壳聚糖纤维所做成的无纺布，可将聚氨基酸溶液与甲壳素搅拌均匀后，直接涂抹于平板玻璃上，然后再加入由凝固剂所做成的薄膜,也一样可以用做医用产品，这种薄膜不仅颜色均匀、透明、手感柔软,而且具有良好的弹性和强度。
由于人体组织中存在能溶解病原菌细胞壁的溶菌酶，在有水的条件下，壳聚糖制成的外科缝线能分解壳聚糖纤维，当伤口愈合后，自动降解为人体吸收，能免除拆线的痛苦。
壳聚糖制成的人工皮肤，是一种理想的产品，和创面贴合性好，不但透气、吸水，而且具有柔软、舒适的效果，同时具有抑制疼痛、抗氧化、抑菌消炎的效果。随着伤口的痊愈，以及自身皮肤生长，它会通过自我分解被机体吸收利用。
壳聚糖作为一种天然的生物多糖，具有良好的生物性质，对细胞能起到较好的吸附作用，可促进细胞在材料上的增殖和分化，是组织工程化构建的合适的生物材料。
壳聚糖作为一种天然的高分子合剂，广泛应用于各个领域。在一定的pH条件下具有富集能力。壳聚糖对过度金属离子具有的螯合作用，使壳聚糖可作为盐溶液、天然水、海水、含盐废水等富集过渡金属离子的螯合剂，使其使用效果要比合成螯合树脂要优越得多。
壳聚糖分子链上分布着大量的游离氨基，能在稀酸溶液中质子化，使壳聚糖分子链上带有大量的正电荷，从而成为一种阳离子型混凝剂。在应用上，壳聚糖是自来水厂（通常指使用地表水）净化水质的理想混凝剂，它不仅可以除去水中的无机化合物固体悬浮物，还可除去有害的极性有机化合物，如农药、工业味精等。
壳聚糖还可用作织物的永久整理剂，提高织物的耐水洗、耐磨擦能力，利用壳聚糖持有的固色和增强作用，可增强织物的抗拉硬度，降低褶皱度，并使织物保持平整和挺括的表面与手感。
壳聚糖对头发中的蛋白质具有极强的附着力，兼有成膜、保湿、防尘等多功能，在香波中加入0.05％一6.0％的壳聚糖，可使头发蓬松，易于梳理及光亮，并起保护头发、促进毛发生长的作用。
在牙膏中添加壳聚糖有预防龋病和牙周炎作用，能中和由口腔链球菌产生的有机酸，减弱非溶性葡萄糖在牙齿表面的附着能力，除去或减轻口臭，对抗腐蚀、洁齿起一定作用。
壳聚糖具有良好成膜性，可在水果表面形成一层无色透明半透膜，膜机械强度高，可在植物体器官表面形成半透膜，对气体有选择通透性，可调节果实、蔬菜和花卉采摘后的生理代谢，如抑制呼吸、延缓水分挥发等，减少糖分、有机酸、维生素c等营养成分的损失。
壳聚糖在肉类保鲜中的应用主要是利用壳聚糖良好的抑菌性、抗氧化和成膜性能，抑制微生物生长，达到延长冷却肉保鲜期。
将壳聚糖与淀粉、水混合均匀制成薄膜，经干燥、碱溶液处理，可制成壳聚糖—淀粉合成包装膜，此膜可食、无毒、耐油、抗张强度高，不溶于冷水与热水，可用于包装固体、半固体和液体食品。
经壳聚糖处理过的植物种子，其萌发性增强,并可促使mRNA的再次形成。壳聚糖可抑制植株病原菌细胞的生长繁殖，诱发出宿主植株对致病菌的保护机制，降低致病菌对植株的威胁。因此,用0.4%四壳聚糖液直接喷洒在番茄、烟叶等植物上，就可以发挥良好植保效果，从而降低了烟叶上斑纹病毒的传播。