桑德迈尔反应是一个化学反应，其中重氮官能团在亚铜盐的催化下被卤族元素或氰基所取代，产生卤代烃。该反应的特点是只有一种异构体形成，提供了一种高效的合成路径。

定义

桑德迈尔反应是重氮盐在CuX的催化下与卤素盐类反应，其中X可以为溴、氯或基阴离子。该反应通常用于合成卤代芳香烃。

反应机理

桑德迈尔反应的机理涉及一个电子转移过程，该过程可以在氟硼酸重氮芳烃和冠醚、聚醚多元醇或者相转移催化剂条件下有效地进行。在溶剂中，卤原子的供体与生成的自由基反应，得到卤代芳香烃。其机理如下。

反应实例

在桑德迈尔反应中，芳香重氮盐的一系列转化可以通过不同的亚铜盐来实现。例如，在CuCN作用下，可以得到相应的苯腈。若使用CuCl或CuBr处理，则能得到对应的卤代衍生物。与碘化钠加热则得到碘代衍生物，而四氟硼酸银处理得到硼酸重氮盐，加热后可得到氟代衍生物（参见Balz-Schiemann反应）。此外，加水或醇在加热条件下，可以得到对应的酚或芳基醚类衍生物。用亚磷酸处理重氮盐则被氢取代。