更新时间：2024-09-21 00:59
桶烯（Barrelene）是一个双环烯烃类有机化合物。其化学式为C₈H₈，系统命名为双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯。桶烯因含有三个互相平行的双键，外观如三个乙烯分子成的桶状而得名。首次被化学家H. E. Zimmerman于1960年用苯和乙炔，通过狄尔斯-阿尔德反应合成。其化学性质类似其他多烯烃。
桶烯正离子自由基的总能量的比较值表明在桶烯中桥双键电子之间有强的排斥作用，优化的几何数据、计算的同键反应芳香稳定化能表明桶烯是反双环芳香性分子，双环-辛三烯为反双同芳香性分子，计算的氢化热和氢化自由能表明桶烯为强张力分子，跨环同共轭作用是引起桶烯分子不稳定的主要原因。
桶烯由H.E.Zimmerman于1960年首次合成和描述，其名称源于与桶的明显相似性，其中三个乙烯单元与两个次甲基连接。它是苯和乙炔的正式Diels-Alder加合物。由于其不寻常的分子几何结构，这种化合物对理论化学家来说是相当重要的。
具有烯烃基团部分的三叠烯是其相关化合物，它也是许多其他有机化合物如半瞬烯的起始材料。
最初的Zimmerman合成于1969年改性是从香豆酸开始的。
自那时以来，已经设计了许多替代路线，其中一条路线起始于氧皮素。
也已经报道了允许合成母桶烯系统和各种取代的桶烯的替代路线。
桶烯可用氢气和Adams催化剂在乙醇中氢化成完全饱和的二环[2.2.2]-辛烷。用溴在四氯化碳中溴化得到二溴加成物。
在开环复分解聚合中，某些桶烯被用作聚合物单体。
当加入丙作为光敏剂以生产半巴巴因时，桶烯的异戊烷溶液进行光解异构化。长时间的辐照导致进一步异构化形成环辛四烯。