硅氮烷 :无毒、无色的透明液体

更新时间:2024-09-21 08:49

硅氮(又称为六甲基二硅氮烷、六甲基二硅胺、六甲基二硅胺烷或HMDS),分子式为[(CH3)3Si]2NH,是由氨中两个氢原子被三甲基硅基取代而形成的衍生物。它是一种无色液体,在有机合成和金属有机化学化学反应中有重要作用,同时也广泛应用于其他领域。

化学性质

分子结构

硅氮烷的分子结构显示,硅氮键长为173.5pm,Si-N-Si键角为125.5°,这些数据与不含甲基的类似化合物相似,表明在这种情况下,空间因素对键角的影响不大。

物理性质

硅氮烷是一种无色透明液体,具有轻微的胺气味,熔点为-78℃,相对密度为0.765。它不易溶于水,但在特定条件下会发生反应。

危害性

硅氮烷属于高度易燃物质,同时也有一定的毒性。当接触到眼睛、皮肤或误食时,可能会对人体造成伤害。此外,它还可能导致烧伤。

制备方法

硅氮烷可通过将三甲基一氯硅烷与氨气反应来制备。具体反应方程式为2(CH3)3SiCl + 3 NH3 → [(CH3)3Si]2NH + 2 NH4Cl。由于硅氮烷在潮湿空气中容易水解,因此通常采用真空技术进行此反应。

衍生化合物

硅氮烷的碱金属化合物可以通过去除硅氮烷的质子来制备。例如,六甲基二硅氮基锂(LiHMDS)可以通过六甲基二硅氮烷与正丁基锂的反应制得:[(CH3)3Si]2NH + BuLi → [(CH3)3Si]2NLi + C4H10。类似的,还有六甲基二硅氮基钠(NaHMDS)、六甲基二硅氮基钾(KHMD)等。

应用

有机合成

硅氮烷在有机合成中有着重要的应用,特别是在杂环化合物羟醛缩合中起到催化作用。例如,在黄嘌呤衍生物的微波合成过程中,硅氮烷就发挥了关键的作用。

微影技术

在微影技术中,硅氮烷常被用作光阻剂表面的增粘剂。最佳使用条件是在气体状态下施加于加热过的基板上。

电子显微镜

在电子显微镜中,硅氮烷可用作样品制备过程中的临界点干燥的干燥剂

质谱分析

在裂解-气相色谱-质谱分析中,硅氮烷被添加到分析物中,以提高化合物的检测灵敏度。

注意事项

硅氮烷在储存和运输时需要注意防火,应保持通风干燥,避免阳光直射,存储温度应在-50℃至45℃之间。在运输过程中,应按照危险品的要求进行操作。此外,硅氮烷易于水解,遇到酸性物质会产生剧烈反应,因此应储存在密闭容器中。

参考资料

硅氮烷属于危险品吗.百度爱采购.2024-08-15

硅氮烷的属性.百度爱采购.2024-08-15

几种硅氮烷化合物略谈.科学网.2024-08-15

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