碳化二亚胺 :用于有机合成的化学物质

更新时间:2024-09-20 11:42

碳化二亚胺是分子中含有一N=C=N-结构单元的一类重要的有机化合物,其中含有一个一N=C=N一官能团的称为单碳化二亚胺,含有两个或两个以上一N=C=N一官能团的称为聚碳化二亚胺。

碳化二亚胺具有累积双键结构,可以和多种含有活泼氢的化合物进行加成反应。该类化合物常用做化学反应中的脱水剂、聚氨和聚酯类材料的抗水解剂(水解稳定剂)、ep胶黏剂及涂料工业中的固化剂等。

作为性能优异的水解稳定剂,碳化二亚胺不仅适用于聚酯聚氨酯弹性体,还适用于聚酯纤维,可用于热塑性聚氨酯(TPU)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)等聚合物加工。而且,聚碳化二亚胺还可以起到聚合物断链“再植”作用。

简介

碳化二亚胺又称碳二亚胺(Carbodiimide)含有N=C=N官能团,是一类常用的失水剂。一般由硫脲硫化氢或失水制备,水解得到脲衍生物

用途

有机合成中,碳化二亚胺是一类常用的失水剂,主要用于活化羧基,促使酰胺和酯的生成。反应中常加入N-羟基苯并三唑或N-羟基琥珀酰亚胺,可以提高产率,减少副反应的发生。碳二亚胺也可与胺反应生成胍。

反应机理

羧酸与胺在碳化二亚胺作失水剂下缩合的反应如右图。

羧酸1先与碳二亚胺反应生成中间体O-酰基异脲2,类似于引入酯基活化羧酸。而后2与胺反应生成目标产物酰胺3和脲4。2可以与另一分子羧酸反应生成酸酐5,酸酐与胺反应也得到胺3。反应的副产物主要是2重排生成的N-酰基脲6。使用低介电常数溶剂(如二氯甲烷三氯甲烷)可减少6的生成。

主要元素

DCC

DCC(二环己基碳二亚胺)是最早使用的碳二亚胺之一,大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高,并且试剂的价格也不昂贵。

但DCC也有很多缺点限制了它的应用:

副产物N,N'-二环己基脲不溶于水,一般用过滤除去,但仍有少量残留于溶液中,难以除净;DCC不如其他固相接肽试剂方便,产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来;DCC会造成过敏。

DIC

DIC(N,N'-二异丙基碳二亚胺)用作DCC的替代品,与DCC相比有以下几点优势:

DIC为液态,更容易使用;

产物N,N'-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂,很容易通过溶剂萃取除去,DIC也因此常用在固态合成中;

DIC导致过敏的可能性较低。

EDC

EDC(1-(3-二甲基二氯硅烷氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺半胱胺)是个可溶于水的碳二亚胺,在酰胺合成中用作羧基的活化试剂,也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0~6.0,常和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用,以提高偶联效率。

有机化学中用EDC和催化剂4-二甲氨基吡啶4-二甲氨基吡啶)使羧酸与醇发生酯化。

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1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐

1-乙基(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(edc

1-乙基-3-(3-二甲基二氯硅烷丙基)碳二亚胺盐酸盐

1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐

1-乙基-3-(3-二甲基丙基)碳酸氢铵

1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亚胺盐酸盐/EDC

1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)

1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐

1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐

N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐

1-(3-二甲基丙基)-3-乙基碳二胺,盐酸盐,98+%

[产品英文同义词]

1-(3-DIM乙酯AMINOPROPYL)-3-ETHYLCARBODIIMIDE

1-乙酯3-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL) CARBODIIMIDE

EDAC

edc

EDCI

N-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-N'-ETHYLCARBODIIMIDE

N-ETHYL-N'-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)CARBODIIMIDE

H₂OSOLUBLE CARBODIIMIDE

WSCD

WSCI

(3-dimethylaminopropyl)乙酯carbodiimidmonohydrochloride

3-propanediamine,n’-(乙酯carbonimidoyl)-n,n-dimethyl-monohydrochloride

edap

edc化学试剂

1-乙酯3-(3-dimethyllaminopropyl)carbodiimide 氯化氢

edc(WSC-HCl)

WS.HCl

1-乙酯3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl(EDC HCl)

edc[1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide]

eDC HCl[1-ethyl-3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl]

敏感性

Hygroscopic

BRN

5764110

危险品标志

C,Xi

危险类别码

R34-R36/37/38-R41-R37/38

相关信息

参考资料

..2024-03-09

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