更新时间：2024-09-20 15:22
立体效应，理论有机化学的重要概念之一。简单来说，立体效应是由于分子本身各个官能团客观上占据了一定的空间大小，由此产生的诸多影响，称为立体效应。
彼此接近而引起的空间阻碍和偏离正常键角而引起的分子内的张力。
在有机化学中，取代基或分子结构的立体效应对反应活性有影响。立体效应普遍存在于有机化学反应中，在许多情况下，空间阻碍降低反应速率，例如，在溴代烷烃RBr的双分子亲核取代醇解反应中，由于烷基R体积的增大，引起空间阻碍，使反应速率变小。然而在有些反应中，立体效应有可能增加反应速率，例如，在单分子亲核取代反应(见正碳离子)中，三基取代卤代烷的烷基增大时，由于取代基之间的空间斥力(称为B张力),引起C─X键的异裂反应，导致正碳离子的形成，从而提高了反应速率。
对分子本身结构的影响
官能团之间的相互挤压使得基态分子力图保持能量最低的状态，使得这种挤压协调到最小的程度。这就产生了最低能量构像的问题。对简单分子可以通过构像分析来研究最低能量构像。对于复杂分子，比如蛋白质，则需要借助计算机进行分析。
对分子反应结果的影响
这个影响是最有价值的结果，是有机化学不对称合成最根本的理论依据。对于不对称的分子，试剂往往从位阻最小方向进攻底物，生成的产物是主要产物。
立体电子效应，重要理论有机化学概念之一。立体电子效应是综合了立体效应和电子效应的结果，但不是简单的两种效应加合的结果。由于共价键具有方向性，即具有特定的空间取向，这导致了电子效应对分子不同部位的影响存在差异。这就是立体电子效应最根本的立足点。
立体电子效应可以解释很多其他效应解释不了的现象。比如二氯甲烷的惰性问题，内酯比活泼的问题，环醚比醚活泼的问题等等。
1.M.S.纽曼主编，黄耀曾等译：《有机化学中的空间效应》，科学出版社，北京市，1964。
2.高振衡编：《物理有机化学》，人民教育出版社，北京，1982。