更新时间：2024-09-21 00:51
芸苔素（英文名：brassinolide），又称为芸苔素内或油菜素内酯，也称BR、BR-120、天丰素等，为植物固醇类天然植物激素，化学式为C28H48O6。芸苔素内酯原药外观为白色结晶粉末，摩尔质量为480.7 g/mol，熔点256~258℃，难溶于水，在水中溶解度为5 mg/L，可溶于甲醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮等有机溶剂，原药有效成分含量不低于95%。在中性及酸性介质中稳定，遇碱易分解。芸苔素内酯在植物体内含量极少，但生理活性很强。芸苔素内酯广泛应用于农业领域，能促进植物根系发达、增强光合作用、提高作物叶绿素含量、促进作物对肥料的有效吸收，辅助作物劣势部分良好生长，减少果实的败育和脱落，最终达到丰产效果；也用于医药领域。
1970年，美国马利兰州贝尔茨维尔（Beltsville，Maryland）农业研究中心的米切尔（Mitchell）领导的研究组，从油菜花粉中分离出了一种具有强生理活性物质，称之为油菜素（brassins）或称芸苔素，并发现它能显著促进豆苗的生长。1973年 曼达瓦（Mandava）将油菜素提纯得到单一物质，并确定其为一种酯类化合物。
1979年格罗夫（Grove）等从油菜花粉中提纯分离出一种油菜素甾体物质，并将纯化的化合物经X射线衍射和超微量分析确定其结构为植物固醇内酯化合物，于是定名为油菜素内酯（brassinolide，简称BR）（或芸苔素内酯）。动物体内普遍存在着多种甾类激素，如雌二醇、黄体酮等，但是芸苔素内酯是植物中发现的第一种甾类激素。此后，芸苔素内酯及多种结构相似的化合物纷纷从多种植物中被分离鉴定，这些以甾醇为基本结构的具有生物活性的天然产物统称为油菜素甾体类化合物。目前，已经从各种植物中分离得到60多种油菜素甾体类化合物，分别表示为BR1、BR2……BRn，并确定了其分子结构。
这类化合物在植物体内含量极低，仅约0.1毫克/千克（植物体中含有吲哚-3-丁酸（IAA）和脱落酸（ABA）分别约2 mg/kg 和60 mg/kg）。1988年日本化药株式会社人工合成获得成功。
芸苔素内酯在植物体内含量极少，但生理活性很强。现在，科学家们已逐步认可它是继生长素、赤霉素、细胞分裂素、脱落酸、催熟激素之后的第六大类植物激素。
近年来人们对芸苔素内酯作用及信号转导通路进行了大量研究，获得了许多有意义的成果。
植物体内芸苔素内酯的生物合成途径目前还不是很清楚。以烟草和水稻为材料，用3H标记的茶甾和香蒲甾醇引入根系，提取分析代谢物，发现和推测芸苔素内酯的合成途径可能为：茶甾酮→香蒲甾醇→栗甾酮→芸苔素内酯。近年来应用同位素示踪技术和有关突变体的研究结果，推测芸苔素内酯的合成途径如下图所示。大致合成途径是：油菜甾醇（campesterol）→菜油甾醇（campestanol）→卡塔甾酮（cathasterone）→茶甾酮（teasterone）→芸苔素内酯（brassinolide）。其中油菜甾醇到菜油甾烷醇反应的催化酶基因DET2和卡塔甾酮到茶甾酮反应的催化酶基因CPD已经得到克隆，前者是一种植物固醇5a-还原酶（steroid-5a-reductases），后者是一种含细胞色素P450的甾醇羟化酶（steroid hydroxylase）。
芸苔素内酯的生物合成具有反馈调节的性质，如外源添加高浓度的芸苔素内酯会抑制DET/CPD等芸苔素内酯生物合成关键酶基因的表达，同时促进芸苔素内酯失活酶基因BAS1的大量积累。三唑类物质芸苔素唑（brassinazole，即Brz）是一种特异的芸苔素内酯生物合成抑制剂，可以通过抑制DWF4酶来抑制芸苔素内酯的合成。Brz处理拟南芥可以使DET2、DWF4、CPD和ROT3等芸苔素内酯生物合成关键酶基因上调。可以看出，植物体内的油菜素内酯水平通过这种反馈调节的机制来维持一种内稳态（homeostasis）。
目前报道的芸苔素内酯生理功能主要有：促进细胞分裂和伸长、促进光合作用，促进植物向地性反应、促进木质部导管分化、抑制根系生长、延缓衰老、抑制叶片脱落、提高抗逆性等。当应用于生长组织时促进生长，如促进分生组织或幼期正在生长中的组织的生长，但对成熟组织或器官无效；促进质子外流（酸分部），抑制不定根发生；所诱导的效应和生长素，赤霉素和细胞分裂素的效应类似；芸苔素内酯在植物体内能运输转移；芸苔素内酯所促进的生长效应有时能被脱落酸以及其他生长抑制剂所阻止。
芸苔素内酯可提高植物脱氧核糖核酸聚合酶和核糖核酸聚合酶的活性，DNA和蛋白质含量增多。芸苔素内酯也会刺激细胞质膜上的ATP酶活性，促使质膜分泌H+到细胞壁，使细胞壁松弛，促进细胞伸长，使植株生长加速，产量增加。
芸苔素内酯可提高核酮糖-1,5-二磷酸羧化酶的活性，使CO2固定速率加快，光合效率提高，植物表现为叶色加深，叶面积增大，叶片肥厚，生长整齐，叶面品质改善。光合作用的产物是植物进行有机化合物积累的根本来源，因而芸苔素内酯可以提高作物产量。
花粉发育初期，花粉细胞中的芸苔素内酯呈结合态，贮存于淀粉粒中。当花粉完成发育时，淀粉粒则吸液将芸苔素内酯释放出来，使游离态芸苔素内酯含量大大增加。外源芸苔素内酯能刺激花粉管伸长，从而为受精作用开辟通路。此外，外源芸苔素内酯能刺激一些植物形成两性花，雄花数量增加，对性别分化和性器官形成有明显的作用。
芸苔素内酯可提高植物的抗逆性,对多种胁迫有缓解效果，可大大减轻逆境条件对植物生长的损害。①低温胁迫：芸苔素内酯可改善植物的生理代谢、促进植物器官的生长发育，使电渗作用减弱、超氧物岐化酶活性下降、ATP和L-脯氨酸含量上升，这些抗寒生理指标有明显的变化。②高温胁迫：芸苔素内酯能明显提高热敏型植物的叶片叶绿素及蛋白质含量、超氧化物歧化酶(SOD)和过氧化物酶(POD)活性，降低叶片丙二醛含量和电解质外渗率。③盐碱胁迫：芸苔素内酯使植物叶子的结构受到保护。④抗病性：芸苔素内酯可以全面调节植物的生理生化过程，从而使病害减轻，同时作为植物激素，芸苔素内酯可能诱导了某些抗病基因的表达，增强了植物的抗病性。
芸苔素内酯是油菜素甾醇类化合物，其化学名称为(22R，23R，24R) -2α，3α，22，23-四羟基-24-甲基β-均相-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮，从结构上看是5α-胆甾烷的衍生物。芸苔素内酯的C-22R和C-23R具有羟基，在A环上具有C-2α和C-3α羟基，B环是7-氧内酯型。
芸苔素内酯原药外观为白色结晶粉末，摩尔质量为480.7 g/摩尔，熔点256~258℃，难溶于水，在水中溶解度为5 mg/L，可溶于甲醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮等有机溶剂，原药有效成分含量不低于95%。
在中性及酸性介质中稳定，遇碱易分解。
芸苔素内酯在植物界中普遍存在。
芸苔素内酯虽然在植物体内各部分都有分布，但不同组织中的含量不同。通常芸苔素内酯的含量是：花粉和种子1 ~ 1 000 ng/kg，枝条1 ~100 ng/kg ，果实和叶片1 ~10 ng/kg。
芸苔素内酯可从油菜花粉中用2-丙醇萃取而得。
1978年，美国曼达瓦（Mandava，N.）等从实验室规模基础上扩大至中间工厂规模，从油菜花粉中以异丙醇萃取，然后用溶剂分配和两步色谱柱分离，从180kg 油菜花粉中可得到此生物活性物质约200g。本品也可以从赤杨（Alnus glutinosa）花粉中提取。1988年日本化药株式会社已将其化学合成法申请专利（日特开昭63—303978）。芸苔素内酯粗提物，经高压液相制备色谐仪精制，再用甲醇重结晶，即可获得芸苔素内酯纯结晶。
芸苔素内酯可用高效液相色谱（HPLC）法测定。
芸苔素内酯主要用于农业领域，具有使植物细胞分裂和延长的双重作用，能促进植物根系发达、增强光合作用、提高作物叶绿素含量、促进作物对肥料的有效吸收，辅助作物劣势部分良好生长，最终达到丰产效果，可以说芸苔素内酯是植物生命及养分的总调度。使用对象为小麦、玉米、水稻、大豆、花生、甘蔗、西瓜、果树及青萝卜、青椒、马铃薯、番茄、叶菜类蔬菜等多种蔬菜作物。
大白鼠急性经口LD50大于2000 mg/kg，小鼠急性经口LD50大于1000 mg/kg，急性经皮LD50大于2000 mg/kg。鲤鱼96小时LC50大于10 mg/L，水蚤3小时LC50大于100 mg/L。
按我国农药毒性分级标准，芸苔素内酯属低毒植物生长调节剂。
对人、畜低毒。对环境安全，无残留。
使用过程中要注意防护，如有药液溅到皮肤上，立即用肥皂和水洗涤；如溅到眼睛内，要用大量清水冲洗；如误服，立即送医院诊治。
要贮存在阴凉干燥处，远离食物、饲料、人畜等。
brassinolide.National Center for Biotechnology Information (2022)..2023-05-10
Brassinolide, a plant sterol from pollen of Brassica napus L., induces apoptosis in human prostate cancer PC-3 cells.National Center for Biotechnology Information (2022)..2023-05-10
HG/T 4922-2016 芸苔素乳油 现行.食典通-食品安全标准免费下载网.2023-05-25
HG/T 4923-2016 芸苔素可溶粉剂 现行.食典通-食品安全标准免费下载网.2023-05-25
HG/T 4924-2016 芸苔素水剂 现行.食典通-食品安全标准免费下载网.2023-05-25