更新时间：2024-09-21 02:26
中文名称2：乙炔苯\n英文名称2：乙炔 benzene \nCAS No.： 536-74-3 \n分子式： C8H6 \n分子量：102.14。苯乙炔为有机化合物，遇明火、高温、氧化剂较易燃； 燃烧产生刺激烟雾病。毒性分级：中毒：急性毒性：口服- 大鼠 LD50: 4648 毫克/公斤。疏水参数计算参考值（XlogP）：2.5。将β-溴苯乙烯滴加到熔融的氢氧化钾中，生成的苯乙炔从反应物中蒸馏出来。馏出物分层，上层为水层。将油层干燥、蒸馏，即得苯乙炔。
外观与性状：无色液体。
熔点(℃)：-44.8
相对密度（水=1）：0.93
沸点(℃)：142～144
分子式：C8H6
燃烧热(kJ/摩尔)：4281.2
闪点(℃)：31
溶解性：不溶于水，可混溶于醇、醚等多数有机溶剂。
饱和蒸气压（kPa）：2.34（37.7℃）
临界压力（MPa）：4.28
正辛醇/水分配系数：2.53
引燃温度（℃）：490
爆炸上限（%）：11.9
爆炸下限（%）：1.2
折射率：1.5480
气相标准燃烧热()(kJ·mol-1)：-4443.8
气相标准摩尔生成热(焓)( kJ·mol-1) ：328.65
气相标准(J·摩尔1·K-1) ：321.78
气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：363.0
气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：114.89
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4398.7
液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：283.5
液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：221.2
液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：348.0
液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：179.2
稳定性：稳定。
避免接触的条件：受热。
聚合危害：聚合。
易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热，可发生聚合反应，放出大量热量而引起容器破裂和8·12天津滨海新区爆炸事故。
不对称合成常用中间体，常用有机合成试剂。
健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。其蒸气或雾对眼睛、粘膜和呼吸道有刺激作用。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
燃爆危险：该品易燃，具刺激性。
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。
灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作注意事项：密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴直接式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离深圳市火种数字科技有限公司、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、卤素、碱金属接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、卤素、碱金属分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
1.急性毒性 LD50：100mg/kg（小鼠静脉）
2.刺激性 暂无资料
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
2、摩尔体积（cm3/mol）：107.4
3、等张比容（90.2K）：263.1
4、表面张力（dyne/cm）：35.9
5、极化率（10-24cm3）：13.40
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:98.5
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
1、制法：α, β-二溴苯乙：于装有搅拌器、滴液漏斗的反应瓶中，加入新蒸馏的苯乙烯208g（2.0摩尔），干燥的三氯甲烷200mL，冰水浴冷却。慢慢滴加320g(103mL,2.0mol)干燥的溴溶于200mL氯仿配成的溶液，滴加速度控制在滴进溴后由红色变为黄色。加完后继续搅拌反应20min。水浴加热蒸出氯仿，得粗品α, β-二溴苯乙烷510g，收率97%。不必提纯直接用于下步反应。苯乙炔：于装有搅拌器的5LDewar瓶中，加入液氨3L，加入1.5g硝酸铁，5g除去表面氧化物的金属钠。2min后，于30min左右分批加入160g金属钠(切成小块)。加完后放置，直至深蓝色的反应混合物变成浅灰色(约20min)。慢慢滴加510gα, β-二溴苯乙烷溶于1.5L无水乙醚配成的溶液，约2h加完。加完后放置4h。加入180g粉状的氯化铵以分解碱性物质，再加入500mL乙醚，继续搅拌数分钟。将反应物倒出，使氨挥发。再加入乙醚。过滤，滤出无机盐用乙醚洗涤，保持滤液。将滤出的无机盐溶于水，用乙醚提取。合并滤液与乙醚提取液，以硫酸洗涤，直至对刚果红试纸呈酸性，而后水洗，无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚，分馏，收集142～143℃的馏分，得苯乙炔156g，收率79%。注：①苯乙烯可常压蒸馏，bp145～146℃，也可减压病蒸馏，收集42～43℃/2.4kPa。②α, β-二溴苯乙烷可以利用重结晶的方法提纯。重结晶的溶剂是含水的乙醇，α, β-二溴苯乙烷的熔点73～74℃。
2、制法：β-溴代苯乙烯：于装有搅拌器的500mL反应瓶中，加入肉桂酸74g（0.5摩尔），三氯甲烷300mL，加热溶解。搅拌下冰水浴冷却，很快结晶析出。将80g溴溶于50mL氯仿的溶液分三次加入反应瓶中，剧烈搅拌并冷却。加完后于冰浴中放置30min。抽滤，得到2,3-二溴-3-苯基丙酸，mp204℃（分解）。化合物2,3-二溴-3-苯基丙酸与750mL(10%)的碳酸钠水溶液一起加热回流。冷后分出有机层，水层用乙醚提取(100mL×2),合并有基层与乙醚提取液，氯化钙干燥，蒸出乙醚，得β-溴代苯乙烯约68g。苯乙炔：于装有蒸馏装置。滴液漏斗的500mL反应瓶中，加入固体氢氧化钾100g，加入约2mL水。油浴加热到200℃，使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的碱中，滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出，慢慢将浴温升至220℃，并保持在220℃左右滴加完毕。而后升温至230℃，直至无产物蒸出。分出上层馏出液，固体氢氧化钾干燥，并重新蒸馏，收集142～144℃的馏分，得苯乙炔25g,收率49%。
1、用于有机合成。
2、用作医药中间体。
3、不对称合成常用中间体，常用有机合成试剂。