苯并噻吩（分子式：C8H6S），又称硫，是一种由苯环和噻吩环经边稠合而成的双环芳香杂环化合物。有芳香性、稳定性较高、是较难脱除的有机硫。苯并噻吩及其衍生物是一类重要的有机合成中间体。在农药、医药、生物、染料等合成方面有着重要的作用。

制的方法与用途：工业上主要由粗中提取，同时也可用苯乙烯或乙苯与硫化氢合成或由噻吩和苯环缩合制得。主要用于制造药物和硫靛蓝。

性质

物理性质

化学性质

分子中的噻吩环可发生硝化、磺化、卤化、氯甲基化、基化等亲电取代反应，取代基主要进入β位。与正丁基锂反应，可在α位引入锂原子。在乙酸乙酸酐溶液中与过氧化氢反应，生成。用苯乙烯和硫化氢在高温催化下制取。用作有机合成试剂。

发现

苯并噻吩于1893年首次获得，1902年从煤焦油中分离得到。

合成方法

工业上主要从粗萘中提取。也可以通过下列途径制取：

制法1

乙苯和硫化氢的气息相反应。

制法2

邻基乙苯的环化。

制法3

苯硫酚和乙炔在600～650℃时反应。

制法4

用苯基或苯硫酚为原料制得。

制法5

马来酸酐与2-噻吩基乙烯发生Diels-Alder反应，然后脱羧、脱氢制得。

用途

主要应用于工业领域。通常是在一些生物活性结构中作为初始原料。还可以用来制造硫。苯并噻吩及其衍生物是一类重要的有机合成中间体。在农药、医药、生物、染料等合成方面有着重要的作用。特别是随着技术的发展，噻吩类物质在高分子领域的应用得到了很大的发展，例如对其聚合物导电性能的研究中发现，某些聚合物有超导性能，可以应用在量子计算机等高科技领域。噻吩类杂环化合物是未来研究的热点。

毒理学数据

该物质急性毒性：大鼠经口LD50：1700mg/kg；兔子经皮LD5O：\u003e2000mg/kg。

生态学数据

该物质对环境有危害，要特别注意对水体的污染，保护水体。

分子结构数据

1、摩尔折射率：42.47

2、摩尔体积（m/mol）：113.0

3、等张比容（90.2K）：294.2

4、表面张力（dyne/cm）：45.9

5、极化率（10-24cm）：16.84

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.1

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：0

4、可旋转化学键数量：0

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

7、重原子数量：9

8、表面电荷：0

9、复杂度：101

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

该物质溶于浓硫酸呈樱桃红色，加热后消失。容易发生磺化反应。在光和空气中暴露会变成淡褐色。避免与氧化物接触。

贮存方法

苯并噻吩贮存应该密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施。密封保存，远离火源，储存的地方远离氧化剂。

参考资料

化工引擎.www.chemyq.com.2011-11-21