苯氧乙酸 :化合物

更新时间:2024-09-20 16:24

苯氧乙酸是一种有机化合物化学式为C8H8臭氧,为白色片状或针状结晶。天然存在于可可豆中,有酸的甜香味,蜂蜜似的味道。苯氧乙酸被FEMA认定为GRAS,FEMA编号2872,并经美国食品药品监督管理局批准食用,又被欧洲理事会列入允许在食品中暂时使用而不会危害人体健康的人造食用香料表中。可用于食用香精和日化香精配方中。用于制造染料、药物、杀虫剂等,也可用作杀菌剂。

编号系统

MDL号:MFCD00004296

RTECS号:AJ2230000

BRN号:907949

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:1500mg/kg

大鼠经腹膜腔LD50:323mg/kg

小鼠经口LD50:3750mg/kg

小鼠经静脉注射LD50:1gm/kg

兔子经口LD50:\u003e200mg/kg

兔子皮肤LD50:\u003e5gm/kg

豚鼠未报到接触途径LD50:1400mg/kg

2、其它多剂量毒性:大鼠经口TDLO:910mg/kg/26W-I

贮存方法

密封于阴凉干燥处保存。

制备

其制备方法是将苯酚加入反应釜中,加等摩尔氢氧化钠水溶液,在100~110℃分别滴加氯乙酸和氢氧化钠水溶液,保持反应液pH=10~11,滴加完毕,100~110℃反应30min,加盐酸中和至pH=1~2,析出苯氧乙酸,冷却过滤,即得白色固体产品。

用途

苯氧乙酸是重要的化工原料,可以用来生产青霉素V、除草剂、染料、杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。

(1)青霉素V钾片目前国内的苯氧乙酸主要用于生产青霉素V。将苯氧乙酸转化为酰氯,再与 6-APA上6号位的氨基进行缩合反应,即可制得青霉素V。青霉素V是青霉素G的衍生物,其特点是耐酸性好,可以口服,解决了青霉素注射前需要作皮试和注射时疼痛的问题,临床使用日益广泛。

(2)除草剂低浓度的苯氧乙酸钠盐可作为植物生长调节剂。此外,苯氧乙酸胺盐、苯氧乙酸丁等都是激素型广谱除草剂。

苯氧乙酸系列产品广泛用于染料和制药行业,仅苯氧乙酸类降脂药就有十几种,如二甲苯庚酸 Gemifibrozil(诺衡)、非诺贝特Fenofibrate(普鲁脂芬、苯酞降脂丙酯)、降脂哌啶Lifitrate(降脂新、利贝特、新安妥明)、氯贝丁酯Clofibrate(安娶明、降脂乙酯氯苯丁酯、法脂乙酯、心血夹、冠心乎、安脏美)等。

参考资料

苯氧乙酸.物竞化学品数据库.2017-05-17

苯氧乙酸.Chemical Book.2017-05-17

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