藿烷 :化合物

更新时间:2024-09-21 01:29

属于三萜类化合物,因含有5个苯环,又名为五环三类化合物,是分布较广泛的生物标志物,藿类化合物主要反映原核生物(细菌)的输入。

基本信息

中文名称:藿烷

英文别名:Hopane(6CI);17b(H),21b(H)-Hopane;1H-Cyclopenta[a]chrysene,eicosahydro-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-3-(1-methylethyl)-, [3R-(3a,3ab,5aa,5bb,7aa,11ab,11ba,13ab,13ba)]-;[3R-(3a,3ab,5aa,5bb,7aa,11ab,11ba,13ab,13ba)]-Eicosahydro-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-3-(1-methylethyl)-1H-cyclopenta[a]chrysene;b,b-Hopane

IUPAC名称:3R,3alphaS,5alphaR,5betaR,7alphaS,11alphaS,11betaR,13alphaR,13betaS)-5alpha,5beta,8,8,11alpha,13beta-hexamethyl-3-propan2-yl-1,2,3,3alpha,4,5,6,7,7alpha,9,10,11,11beta,12,13,13alpha-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene

CAS No.:471-62-5

密度:0.925 g/cm

沸点:457.4 °C at 760 mmHg

闪点:221.8 °C

折射率:1.497

汽化:69 kJ/摩尔

蒸气压:4.06E-08 mmHg at 25°C

天然存在

南极洲湖泊样品超临界流体萃取物中检测到丰富的藿烷类化合物。有三降藿烷,降藿烷,藿烷,升藿烷,二升藿烷,三升藿烷等,还检测到了丰度较低的伽玛蜡烷。

这类化合物是石油和煤中常见的生物标志物。藿烷不是由生物体直接合成的,而是由死亡生物体经地球化学过程演化而来的。在早期成岩作用过程中形成的烷烃类藿烷在构型上均以生物构型(R型)为主。在成岩过程中藿烷类化合物由生物构型逐渐转变为地质构型(S型),最后达到S型与R型的平衡状态[S/(S+R)=0.6]。在水样中检出藿烷,而且22S/(22S+22R)17琢(H)21茁(H)构型升藿烷比值大于0.5,可以推断饮用水源水体已受到化石燃料的污染。

原核生物真核生物的最大区别就是其细胞膜中一般不含胆固醇,而是含有Hopanoid(藿烷类化合物)。

参考资料

Hopane.LookChem.2014-08-26

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