甘露醇 :山梨糖醇的同分异构体

更新时间:2024-09-21 14:12

甘露醇(mannitol),又称甘露糖醇、六己醇、木蜜醇,是一种糖醇,是山梨糖醇的同分异构体。其分子式为C6H14O6,相对分子量为182.17,熔点166-168°C,外观呈白色结晶性粉末,有类似蔗糖的甜味,易溶于水,不溶于乙醚,可溶于吡啶、碱性水溶液化学稳定性好;本品是良好的脱水药、利尿药,可用提取法、化学合成法和生物法制得,也是一种常见的甜味剂,能够广泛应用于食品、工业、医药等领域。

结构

甘露醇的分子结构中含有6个羟基,是一种右旋己六醇单糖,被用作渗透性利尿药。

存在形式

甘露醇广泛存在于植物的叶、茎、根中,如褐海藻、南瓜、洋葱、食用菌类、地衣类、胡萝卜等,柿子饼表面的白粉即为甘露醇,主要天然来源为海藻类植物海带。

理化性质

物理性质

甘露醇为右旋体,是甘露糖的六元醇,山梨醇的同分异构体。外观为白色结晶性粉末,味甜,无臭,熔点166 ~ 168 ℃,闪点大于 300 °F,小于150 ℃;加热分解会释放出刺鼻的烟雾,易溶于水、热乙醇、稀酸及稀碱溶液,难溶于冷乙醇,不溶于乙醚,14 ℃时100 g水能溶解13 g的甘露醇,温度升高,其溶解度也随之增大。

化学性质

甘露醇与烃基可发生化反应,用乙酰氯酰化后生成乙酰化物。

甘露醇与三氯化铁氢氧化钠试液反应生成棕黄色沉淀,振荡不消失,再滴加过量的氢氧化钠试液会因生成甘露醇-铁配位化合物而溶解成棕色溶液。

甘露醇与高碘酸会发生氧化还原反应,方程式为:

制备方法

提取法

甘露醇可从海带中提取,也可从海藻中提取。从海带中提取的方法是:以海带为原料,将提碘后的海带浸液,用碱和酸调至适宜的pH值,经反复浓缩得粗品,将其溶于水中,再经活性炭脱色、除杂、蒸发浓缩、冷却结晶,制得成品。

化学合成法

以果糖和葡萄糖为原料,加水溶解后用酸调节pH,在特定催化剂存在下加热进行水解及异构化反应得到甘露糖,再经活性炭脱色、过滤、除杂,然后用碱调节pH,在特定催化剂存在下加热进行氢化反应制得甘露醇与山梨醇混合物,再经活性炭脱色、过滤、除杂,反复重结晶制得成品。

生物合成法

制备甘露醇的菌种,将其接种于斜面培养基中培养4 ~ 5天,取经活化培养的菌种转接于种子培养基中,再经发酵、提取、分离、浓缩结晶等,制得成品。

应用领域

食品领域

甘露醇在糖及糖醇中的吸水性小,且有甜味,可用于麦芽糖口香糖年糕等食品的防粘,以及用作一般糕点的防粘粉,还可用作健美食品等低热值、低糖的甜味剂。

工业生产

以甘露醇为起始剂加压制成的聚甘露醇-氧化丙烯醚广泛应用于塑料行业中;由硬脂酸与甘露醇化反应制得硬脂酸甘露醇广泛应用于精细化工行业;甘露醇常用来防止制酸剂氢氧化铝悬浮液的增稠,还可用于制脂松香酸酯及人造丙三醇树脂、炸药、雷管,在塑料工业中用作聚氯乙稀塑化剂

医药领域

甘露醇是良好的利尿剂,用于降低颅内压、眼内压和治疗肾病的药物、脱水药蔗糖代用品,也用于治疗囊性纤维化;甘露醇无吸湿性、化学稳定性好,还具有爽口、造粒性好的特点,可用于抗癌药、抗菌药及维生素等大部分片剂的制造;甘露醇溶解时吸热,有甜味,可广泛用于制造醒酒药、口中清凉剂等咀嚼片,其颗粒型作为压片的赋形剂

临床应用及作用机理

组织脱水药:用于各种原因引起的脑水肿,降低颅内压;

降低眼内压:可应用于其他降眼内压药无效时或眼内手术的术前准备;

渗透利尿药:应用于预防各种原因引起的急性肾小管、肾小球坏死,并可用于鉴别肾前性因素或急性肾衰竭引起的少尿;

作为辅助性利尿措施治疗肾病综合征、肝硬化腹水,尤其是当伴有低蛋白血症时;

可作为冲洗剂,应用于经尿道前列腺切除术;还可用于术前肠道准备。

甘露醇是一种渗透性利尿剂,在人体中具有代谢惰性,经肾小球滤过后,几乎不被肾小管重吸收,从而增加肾小球滤液的渗透压,促进水的排泄并抑制肾小管对钠、氯化物和其他溶质的重吸收。临床常用其20 %的高渗溶液,口服不吸收,必须静注给药,而且甘露醇进入体内后可提高血浆渗透压,使组织脱水,从而降低颅内压和眼内压。

安全事宜

储存与运输

甘露醇应储存于干燥、通风的库房,注意防潮。搬运时要轻装轻卸,切勿摔抛,以免包装破碎,感染菌体。

药物禁忌

甘露醇不可与血液配伍,否则会引起血液凝聚及红细胞不可逆皱缩;也不宜与无机盐类药物配伍,以免甘露醇结晶析出。严重肾病或肾功不全者,肺水肿或严重充血性心力衰竭者、心力衰竭、严重脱水者、颅内手术外的活动性颅内出血、妊娠者慎用。

健康安全

甘露醇加热分解时,它会释放出刺鼻的烟雾以及一氧化碳二氧化碳的有毒烟雾;甘露醇可能会对皮肤、眼睛和呼吸道造成刺激,吸入可能导致咳嗽,摄入可能引起胃刺激,皮肤接触可能导致敏感皮肤变色,眼睛接触可能会导致发红和疼痛。

急救措施

眼睛接触:用水或生理盐水冲洗20 ~ 30 min,就医处理;

皮肤接触:立即用水浸润皮肤,同时去除并隔离所有受污染的衣服,用肥皂和水清洗,并就医处理;

吸入:立即离开污染区域,移至新鲜空气处,必要时给氧或进行人工呼吸;

摄入:不要诱导呕吐,就医处理。

参考资料

mannitol.pubchem.2023-01-15

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