酰基化反应 :化学反应之一

更新时间:2023-10-19 16:40

基化反应是一种化学反应,在伯、仲胺酰氯酸酐羧酸等酰基化试剂反应中,氨基的氢原子可被酰基取代,生成N―取代酰胺或N,N-二取代酰胺,这一过程称之为酰基化反应。

概况

伯、仲胺与酰氯、酸酐或羧酸等酰基化试剂反应,氨基的氢原子可被酰基取代,生成N―取代酰胺或N,N-二取代酰胺。叔胺不能进行酰基化反应。另外,在氯化铝催化下,芳烃与酰氯、酸酐或羧酸等酰基化试剂作用,环上的氢原子被酰基取代,也是酰基化反应。

应用

有重要意义N―取代酰胺是晶体,有确定的熔点,故酰基化反应可鉴定胺

酰胺基不易被氧化,芳胺酰化反应在有机合成中用于氨基的保护或降低氨基对芳环的致活能力,反应结束后再使酰胺水解恢复为原来的胺

引入永久性酰基。是合成许多药物时常用的反应

如:对乙酰氨基酚(对羟基乙酰苯胺)的合成(一种解热镇痛药),其制备经过乙酰化反应

异氰酸酯的合成及应用

——合成 芳香族伯胺氧氯化碳(俗称光气)依次进行酰化、脱氯化氢生成异酸

C-酰基化反应

影响反应的主要因素

(1)被酰化物结构——芳核:呋喃\u003e苯\u003e吡啶

芳环上取代基:给电子基易,吸电子基难

(2)酰化剂酰卤\u003e酸酐\u003e羧酸

(3)催化剂和溶剂

催化剂:活性—Lewis\u003e质子酸

适用条件:酰氯、酸酐——Lewis酸(氯化铝 , BF3 ,ZnCl2)

羧酸——质子酸(HF , 硫酸 ,H3PO4)

溶剂:收率和引入位置

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