更新时间：2024-09-20 13:31
表没食子儿茶素没食子酸(简称EGCG) 是从绿茶中提取的一种成份。
表没食子儿茶素没食子酸酯（简称EGCG）
CAS NO: 989-51-5
产品来源：是从茶叶中分离得到的儿茶素类单体，是茶多酚生物活性的主要成份。
分子式:C22H18O11
分子量:458.4
纯度：98%以上，检测方法HPLC。
密度:1.9 g/cm
沸点:909.1°C at 760 mmHg
闪点:320 ℃
蒸汽压:3.71E-35 mmHg at 25 ℃
表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG) 是从绿茶中提取的一种成份，它是绿茶主要的活性和水溶性成份，是儿茶素中含量最高的组分，占绿茶毛重的9%-13%，因为具有特殊的立体化学结构，EGCG具有非常强的抗氧化活性，在抗癌和心血管疾病方面担当了重要的角色。
茶多酚的抗肿瘤作用已经得到国内外相关研究人员的公认，研究表明其主体成分儿茶素(占茶多酚总量70%～80%)发挥着主要功效。近年来科学工作者已经越来越多将注意力集中于儿茶素上，尤其是其中的单体之一表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)最引人注目。EGCG是茶叶特有的儿茶素，其量最高，占茶多酚制品的40%～50%。它是2一连苯酚基苯并吡喃与没食子酸形成的酯，具有酚类抗氧化剂的通用性，同时因其结构中有6个邻位酚羟基而有优于其他儿茶素的许多性质。
EGCG是绿茶茶多酚的主要组成成分，也是绿茶儿茶素类的主成分，它占绿茶儿茶素类总量的10-15%，儿茶素类包括EGCG, EGC, ECG, EC, ECG等，其中抗氧化活性依次为 EC\u003cECG\u003cEGC\u003cEGCG。
绿茶每天20杯的用量未见明显副作用发生，研究报道小鼠口服 LD50为2170mg/千克
药品、健康食品、食品、饮料、化妆品
随着人们对EGCG研究的深入，以及EGCG许多药理作用被进一步证实，分离制备EGCG单体纯品已经成为深入研究与应用的需要。近年来，国内外有许多关于提纯制备EGCG的研究，利用了许多新型分离、制备方法，但主要还是以色谱分离为主。原理是利用儿茶素各单体之间的性质差异，选择不同的吸/脱附剂，使之得到分离。
柱色谱
以绿茶萃取物为原料，直接上填料柱，选用合适的洗脱剂进行等度或梯度洗脱，并定性收集无交叉的流份，从而得到EGCG纯品。
将茶多酚上硅胶柱后，用乙酸乙酯一甲苯进行梯度洗脱，对洗脱成分每隔2 h取样一次，进行薄层色谱分离，FeCl。显色，定性收集无交叉成分的洗脱样品，进行准确减压蒸馏，干燥，分离可得到EGCG、ECG、EC 3种几茶素单体，质量分数分别为98．7%、99．2%、98。6%，且其中EGCG占茶多酚质量分数为51．6%。
柱色谱预分离
制备型HPLC提纯：以绿茶提取物为原料，经柱色谱除去杂质，并将儿茶素中几种单体预分离为几个组分后，再用制备型HPLC分离其中含EGCG的组分，可得到EGCG纯品。
有机溶剂富集
柱色谱纯化：以绿茶提取物或茶多酚为原料，经有机溶剂多次萃取，除去杂质，提高儿茶素总纯度后，再用柱色谱法分离可得EGCG单体。
高效液相色谱法
以儿茶素粗品为原料，选择、优化出合适的柱操作条件，直接用HPLC分离出儿茶素单体。钟世安等以粗几茶素粉末为原料，采用反相高效液相色谱技术，收集相应的馏份，再经P一1高分子多孔微球，旋转蒸发浓缩洗脱液，冷冻干燥后，得到EGCG、GCG、ECG3种酯型儿茶素单体。
制备型高效逆流色谱法
是一种较新型的液一液分配技术，于1982年由Ito首创，并在1994年将其改进后，进样量增大，能够分离克量级的样品。
沉淀一吸附法
利用儿茶素能与某些金属形成金属盐沉淀，再用酸将其沉淀溶解，最后用柱色谱法除杂质，可得到酯型儿茶素的单体。
超临界流体萃取技术是近20年才发展起来的新型分离技术。宓晓黎等以茶叶为原料，以甲醇为改性剂在CO2的超临界压力和温度条件下进行萃取，对改性剂、超临界流体性质、静态萃取时间和动态萃取流体CO2的量对萃取率的影响分别作了考察，确定了最佳萃取条件。对将超临界流体萃取法应用于制备EGCG的工业化作了有益的探索。
1 抗肿瘤作用
EGCG的抗肿瘤作用已经得到了各国相关研究人员的认可，而且已经被列为一种潜在的抗癌新药在中美等许多国家进行研究。研究人员主要从以下方面入手。研究了EGCG对各种肿瘤的作用机制。
1.1 对某些促癌剂的抑制作用：给SENCAR小鼠外用TP，发现它对波酯和其他皮肤促癌剂有强的抑制作用，且各儿茶素单体中以EGCG作用最强。梁刚等人以昆明市纯种小鼠的骨髓细胞为实验材料，以环磷胺(CP)诱发的微核(MN)率和姐妹染色单体染色体互换(SCE)频率为指标，研究EGCG对CP诱导小鼠骨髓细胞MN和SCE的影响，发现EGCG对MN和SCE均具明显抑制作用。
1.2 抑制癌细胞的增殖：EGCG可明显抑制乳腺癌细胞MDA—MB一435的增殖活性，且EGCG处理细胞株24 h后可检测到p21 mRNA和蛋白表达提高，说明EGCG可抑制乳腺癌细胞的增殖，推测机制可能与诱导p21表达从而抑制细胞周期的转换有关口。用MTT法测定EGCG对甲状腺癌FRO细胞生长的影响，发现EGCG显著抑制FR()细胞的增殖，且随着EGCG浓度的增加，FRO细胞的端粒酶活性逐渐降低，为EGCG应用于甲状腺癌的临床治疗提供了理论依据。
1.3 抑制某些与肿瘤有关的酶的活性：Suzuki等研究了EGCG对取自人大肠癌COL0201、宫颈癌HeLa、肺癌A549细胞和非洲绿猴肾Vero细胞的拓扑导构酶I及取自人胎盘的拓扑异构酶Ⅱ的抑制作用。结果表明EGCG对25种酶均有强的抑制作用。
1.4 诱导癌细胞的凋亡：研究EGCG诱导大肠癌LoVo细胞、胃癌MGC一803细胞和肝癌BEL一7402细胞凋亡的作用及其凋亡相关基因bcl一2表达的影响。结果EGCG对这3种消化道细胞生长均具有抑制作用。张星海等发现儿茶素单体对前列腺癌细胞具有明显的抑制和诱导凋亡作用，且作用效果顺序为EGCG\u003e表儿茶素没食子酸酯(ECG)\u003e表没食子儿茶素(EGC)。
1.5 提高某些细胞的细胞毒增敏作用：梁钢等研究儿茶素成分ECG、EGCG对人耐药肝癌细胞BEL一7404/A和耐药口腔细胞KBV200的细胞毒增敏作用，发现这2种儿茶素成分与抗肿瘤药物联合应用可使P糖蛋白(p—gP)表达下降，能提高细胞内罗丹明一123(Rh一123)的量，证明EGCG、ECG与阿霉素(ADM)或长春新碱(VCR)联合应用可增强药物对肿瘤细胞BEL一7404/A和耐药口腔细胞KBV200的细胞毒作用，并推测机制可能与降低肿瘤多药耐药基因MDRt—mRNA表达、下调P—gP表达及抑制P—gP的功能有关。为发现新的多药耐药逆转剂和可能的作用靶点提供了实验依据。
2 抗氧化作用
许多研究已经揭示了TP的抗肿瘤、抗衰老等多种生物活性均与其抗氧化性有关，而且在各种TP抗癌的机制中，TP的抗氧化作用占有非常重要的地位。TP通过清除自由基、抑制过氧化、增强其他抗氧化剂作用等起到抗氧化作用。但在这些作用中，还是EGCG在发挥着主要功效。Guo等m1用ESR和化学发光技术，研究了儿茶素4种单体对超氧自由基的清除作用，结果表明以(一)一EGCG的清除能力最强。Osada等Ets]对儿茶素抑制胆固醇及低浓度脂肪蛋白氧化的作用进行了研究，发现儿茶素抗铜促氧化能力顺序为EGCG—ECG\u003e表儿茶素(EC)\u003eC\u003eEGC。祁禄等通过体外培养的Hip G2肝肿瘤细胞中NAD(P)H一还原酶(QR)的活性，对茶叶中的单体诱导代谢解毒酶活性的能力进行了比较，结果发现EGCG作用有显著性。
3 消臭、防作用
茶多酚的除臭、防龋功能已经被许多专家认可，并且已经应用于日用化工产品中。如中国农业科学院茶叶研究所研制的花露水一茗香露，保洁公司生产的佳洁士茶爽牙膏等。用气相色谱法研究儿茶素消除三甲胺、硫化氢、吲哚气味的机制，实验显示，儿茶素各单体的消臭能力：EGCG\u003eEGC\u003eECG\u003eEC[1”。
4 抗紫外线辐射
宋秀祖等研究了EGCG对紫外线辐射氧化损伤的保护机制，结果发现EGCG能减少中波紫外线(UVB)辐射引起的丙二醛沉积，增加抗氧化酶的活性；并且可能抑制由UVB诱导的MMPl mRNA表达，减少胶原蛋白的降解。从而说明EGCG可以对UVB辐射损伤的体外培养的纤维细胞起到保护作用。
5 抑菌作用
TP的抑菌作用已经有许多报道，但一般认为，具有没食子基的EGCG、ECG比EC及ECG强。潘素君选用了大肠杆菌、蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、变形杆菌、枯草芽孢杆菌、沙门氏菌及多种霉菌和酵母菌为供试菌株，观察几种茶多酚的抑菌情况，发现多金农脱咖啡因儿茶素比金农大叶儿茶素和金农小叶和儿茶素的抑菌效果强，而前者中EGCG的量恰恰比后两者高。在对口腔细菌Porphy—romonal gingivalis生长的抑制作用中，儿茶素各单体作用能力：EGCG\u003eECG\u003e\u003eEC、ECG。