冰醋乙烯（乙烯基 乙酸盐）又称乙酸乙烯酯、乙烯基醋酸酯，简称醋酸乙烯，是乙酸中的羟基为乙烯基取代生成的酯，分子式为CH3COOCH=CH2。乙酸乙烯酯是无色、易燃液体；熔点100.2℃，沸点72.6℃，相对密度0.9317（20/4℃）；不溶于水，溶于大多数有机溶剂；其蒸气对眼有刺激性。

乙酸乙烯酯因含有乙烯基双键，在热、光或微量过氧化物引发剂存在下，易发生聚合反应；工业上主要由乙烯与冰醋在氧气和钯催化剂存在的条件下气相氧化制得。乙酸乙烯酯主要用于生产聚乙酸乙烯酯及与其他烯烃的共聚物，以进一步合成树脂化学纤维、纺织助剂、胶黏剂、涂料等。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，乙酸乙烯在2B类致癌物清单中。

性能用途

醋酸乙烯酯—丙烯酸酯乳胶漆可使涂膜具有适宜的硬度和柔韧性及其溶解性和附着力。

苯醋酸乙烯酯—丙烯酸酯乳胶漆属于低成本乙丙内墙用无光乳胶漆，用于中当的居室装饰及用作一般工程漆。

环境影响

健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品对眼睛、皮肤、粘膜和急性上呼吸道感染有刺激性。长时间接触有麻醉作用。

毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。

急性毒性：LD502900mg/kg(大白鼠经口)；2500mg/kg(兔经皮)；LC5014080mg/M3，4小时(大鼠吸入)

亚急性和慢性毒性：大鼠吸入2.4mg/m3，24小时，轻度肝脏酶变化。

致癌性：IARC致癌性评论：动物为不肯定性反应。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

现场应急监测方法

便携式气相色谱法

实验室监测方法

色谱/质谱法《水和有害废物的监测分析方法》周文敏等编译

色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

空气中：样品用红色硅藻土载体107吸附，经热脱附，再用氢火焰离子化检测器的气相色谱分析

环境标准

苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 10mg/m3

前苏联(1975) 居民区大气中最大允许浓度 0.15mg/M3(最大值；日均值)

前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L

空气中嗅觉阈浓度 0.005ppm

处理方法

一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用松软土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

废弃物处置方法：建议用焚烧法处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴天然橡胶手套。

其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。

急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

灭火方法：灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、松软土。遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。用水灭火无效，但须用水保持火场中容器冷却。

包装：采用槽车和铝桶或镀锌铁皮桶包装。

储运：贮存场所应阴凉通风，不得在日光下直接曝晒，并远离火种及热源。不得与其他“易燃”物品混放，应与氧化剂、酸类隔离堆放。

制法

1.食用醋酸与乙炔加成制法(条件：乙酸锌做催化剂，170-250℃）

chch+CH3COOH——\u003eCH3COOCH=CH2

2.乙烯与醋酸和氧气直接氧化（条件：氯化钯、氯化铜做催化剂，加热加压）

2C2H4+2CH3COOH+O2——\u003e2CH3COOCH=CH2+2H2O

聚合

乙酸乙烯酯是一个单体，可以自身聚合成聚乙酸乙烯酯，也可以和其它的单体聚合生成共聚物，例如乙烯-乙酸乙烯共聚物。因其自由基的不稳定，试图控制聚合进程的尝试都有一些问题。但是，RAFT（或更准确的说MADIX）聚合提供了一种更加简便的合成聚乙酸乙烯酯的方法，在该方法中，加入了磺酸盐作为链转移试剂。

衍生物

乙酸乙烯酯可以发生大部分烯或酯能发生的反应。例如加入溴生成二溴化物，加入卤化氢生成1-卤代乙酸乙烯酯，这也是制备该物质的唯一方法，因为不存在对应的卤代醇。在钯催化下加入乙酸可以生成亚乙基二乙酸酯，CH3CH(OAc)2。后者能和许多羧酸发生酯交换反应。作为一个烯，乙酸乙烯酯也可以发生Diels-Alder反应和2+2环加成

参考资料

乙酸乙烯酯.中国大百科全书.2024-03-16

世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单.国家药品监督管理局.2024-03-16

2类致癌物清单(共380种，含2A类81种，2B类299种).绍兴市市场监督管理局　.2024-03-16