偶氮二甲酸二乙（化学式：(C2H5OOCN)2），简称DEAD，是一种脂肪族偶氮化合物，常用作有机合成试剂。其分子结构包含一个中央的氮杂双环化合物，两侧为乙酰。这种橙红色液体对光、热和震动敏感，加热时可能猛烈爆炸。因此，在美国，纯偶氮二甲酸二乙酯的商业运输被禁止，通常以溶液或聚苯乙烯粒子的形式进行运输。

偶氮二甲酸二乙酯是一种氮杂双烯和有效的脱氢剂，能将醇转化为醛，硫醇转化为硫化物，氢氧化物转化为氮杂双烯，同时也是一种良好的电子受体。尽管偶氮二甲酸二乙酯在许多化学反应中有所应用，但它最为人所知的是作为Mitsunobu反应的关键组分，这是一种常用的羟基、亚胺、醚、硫醚或酯从相应的醇中制备的方法。它在制备各种天然产物和药物中有重要应用，如AIDS药物赛多夫定、抗肿瘤药FdUMP和化疗药物普卡巴宁。

性质

橘黄色热敏性液体。可溶于二氯甲烷、乙醚、甲苯。一般以纯度90%、95%，或40%甲苯溶液的形式出售。

密封在暗处冷藏贮存，定期开盖放气。在通风橱中使用。

用途

受两个吸电子的酯基影响，DEAD 的 N=N 双键亲电性很强，十分容易断裂。

1 DEAD 和三苯基膦是 Mitsunobu反应（光延反应）中的试剂，其中 DEAD 是活性试剂，用作氢的接受体，而三苯基膦则为氧的接受体，反应后生成键能高的 P=O 键。

2 DEAD 也可作为亲双烯体与共轭双烯发生 Diels-Alder反应，生成[4+2]加成物。如果双烯组分为芳基乙烯，则可用于并环四氢哒的合成。产生的加成物也可通过用碱水解，脱羧，用氯化铜氧化为偶氮化合物，以及用碱处理，最后转化为缩环产物。

3 DEAD 与共轭双烯的 Ene 反应和 Diels-Alder 反应是竞争反应，但通常情况下，两种产物之一是反应的绝对主要产物。造成这种现象的原因尚不清楚。

4 DEAD 是一种 Michael 加成受体。铜盐催化下，它与 β-酯反应得到衍生物。

类似于 DEAD 的试剂还有：

* 偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）

* 4-甲基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione，MTAD）

* 4-苯基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione，PTAD）

参考资料