更新时间：2024-09-20 12:26
原甲酸三乙是一种有机化合物，化学式为C7H16臭氧，结构式为HC(OC2H5)3。它是一种无色透明液体，微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。原甲酸三乙酯是一种原酸酯化合物，主要用于制备抗疟药氯、喹及照相药剂、感光材料等。此外，它还可以用于协同配位化合物中将金属水合物配合物转化为相应的乙醇配合物。原甲酸三乙酯还是将可兼容的羧酸转化为乙酯的优良试剂，可以在无需外部催化剂的情况下将羧酸定量转化为乙酯。此外，它还可以在常规酯化反应中，通过将产生的水转化为乙醇和甲酸乙酯，帮助推动酯化反应的完成。
中文名称：原甲酸三乙酯，三乙氧基甲烷，1,1',1''(次甲基三(氧代))三乙，原甲酸乙酯。
英文名称：Triethoxy 甲烷，Triethyl orthoformate， 1,1',1''-[methylidynetris(oxy)]tris-乙烷，orthoformic acid, triethyl ester，1,1',1'-(methylidynetris(oxy))乙酰丙酮铁(ethane) 。1,1,1-TRIETHOXYMETHANE; AETHON; AKOS BBS-00004276; ETHONE; ETHYL-O-FORMATE; ETHYL ORTHOFORMATE; ORTHOFORMIC ACID TRIETHYL ESTER; TEOF; TRIETHOXYMETHANE; TRIETHYL-O-FORMATE; 1-(Diethoxymethoxy)乙烷; 1,1',1'-(Methylidynetris(oxy))tris(ethane); 1,1’,1’-(methylidynetris(oxy
))乙酰丙酮铁(ethane); 1,1’,1’’-[methylidynetris(西方学院)]tris-ethan; 1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-Ethane; Ethane, 1,1',1''-[methylidynetris(oxy)]tris-; Ethane,1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-; 乙酯 formate(ortho); Ethylester kyseliny orthomravenci
EINECS号：204-550-4
毒性防护 本品毒性很低，大鼠经口LD50为7.06g/kg。
外观：无色液体。
香气：有刺激性气味，醚样气息，留香时间短。
相对密度：0.8909(20/4℃)。
熔点：\u003c-18℃。
沸点：143℃（102kPa)。
闪点：27℃。
折射率nD(25℃):1.3900。
稳定性：不稳定，遇水会分解。
S16Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of 液态水 and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
R10Flammable.
易燃。
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮肤。
R36 Irritating to eyes.
刺激眼睛。
1.乙醇钠法以乙醇钠和三氯甲烷为原料，在60-65℃下反应，生成原甲酸三乙酯粗制品，再经分馏精制得成品。
2-（己氧基）乙醇法以乙醇和氢氧化钠代替乙醇钠，采用固-液相转移催化法，催化剂为PTC。
3.苯甲氯法以苯甲酰氯；甲酰胺和无水乙醇为原料，在催化剂的作用下，生成原甲酸三乙酯；苯甲酸和氯化的混合物，经分离得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。
【用途一】用作制备抗疟药氯喹、喹哌及照相药剂、感光材料的原料，也用于合成甲川和花菁染料
【用途二】用于有机合成
【用途三】原甲酸三乙酯是杀螨剂双甲脒和除草剂吡嘧磺隆的中间体，也可用于制抗疟药氯喹、喹哌等药品。
【用途四】医药原料，是抗疟药物氯喹和喹哌等的合成原料。也用于制高聚物、照相药品、感光材料、防光晕染料、花青翡翠染料及合成农药等。
用作制备抗疟药氯喹、喹哌及照相药剂、感光材料的原料，也用于合成甲川和花菁染料
【方法一】其制备方法是在反应釜内加入三氯甲烷并搅拌，加热至55℃，滴加乙醇钠乙醇溶液，反应温度控制在60～65℃，加毕逐渐升温至70℃，保温1h，反应结束时pH\u003c8，滤去氯化钠，滤液分馏得粗品，再进行精馏得成品。3C2H5ONa+CHCl3→CH(OC2H5)3+3NaCl
【健康危害】口服可引起呼吸困难及软弱。对皮肤无刺激性。
【燃爆危险】本品易燃。其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。
【皮肤接触】脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
【眼睛接触】提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
【食入】饮足量温水，催吐。就医。
【危险特性】易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。
【灭火方法】喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫复盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
【工程控制】生产过程密闭，加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
【呼吸系统防护】一般不需要特殊防护，但建议特殊情况下，佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。
【眼睛防护】一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
【身体防护】穿防静电工作服。
【手防护】戴橡胶耐油手套。
【其他防护】工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
【操作注意事项】密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离深圳市火种数字科技有限公司、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
1.原甲酸三乙酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存，但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂，很容易将烷基转移到各种醇羟基上；作甲酰化试剂时，在酸性或碱性条件下都可以使用。与醇发生烷基化反应 原甲酸三乙酯作为烷基化试剂时，可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应，生成相应的环状原甲酸酯 (式1)[1~3]。醛或的保护 原甲酸酯可以用来保护醛和酮，生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 (式2)[4,5]。甲酰化反应 Lewis酸催化下，原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比，具有操作简便，产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下，容易原位生成二烷氧基正碳离子，可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 (式3)。与烯醇(或类似物)反应 烯醇的硅醚 (式4) 或酮的烯醇盐 (式5) 可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应，生成β-缩醛基酮类化合物。2.用于有机合成和用作医药中间体及感光材料。
CAS号：122-51-0
MDL号：MFCD00009230
EINECS号：204-550-4
RTECS号：RM6475000
BRN号：605384
PubChem号：24886840
1.急性毒性 LD50：7060mg/kg（大鼠经口）；20ml（17800mg）/kg（兔经皮）
2.刺激性
家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
家兔经眼：100mg（24h），中度刺激。
1、摩尔折射率：39.67
2、摩尔体积（m3/摩尔）：163.5
3、等张比容（90.2K）：367.0
4、表面张力（dyne/cm）：25.3
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：15.72
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.2
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：6
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：27.7
7、重原子数量：10
8、表面电荷：0
9、复杂度：51.6
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
1.对水气很敏感，易燃，具有较强的挥发性和刺激性气味，应该在通风橱中使用。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂、水、强酸
4.避免接触的条件 潮湿空气
5.聚合危害 不聚合