叶立德（Ylide），又称鎓内盐，指的是一类在相邻原子上有相反电荷的中性分子。

正文

叶立德在有机化学，尤其是有机合成中有很多应用。

通常地，叶立德可以写成以下共振式，其中一个共振杂化体具有双键：

实际的电子分布取决分子的具体性质。

[编辑] 类型

最常见的叶立德是磷叶立德。wittig反应中即是用磷叶立德与基化合物反应制得烯烃。通常磷上的正电荷被三个取代的苯基所稳定，而碳则与两个烷基相连。根据磷叶立德的稳定性不同，大概可将其分为两类：稳定的一类只与醛反应，而不稳定的一类则与醛和都反应。 Corey-Chaykovsky反应中，硫叶立德被用于合成环氧化合物。其中R1，R2是吸电子基。这类叶立德可用N-取代的吖丙开环或α-氨基酸与醛缩合制得。

具有R3P-NR结构的叠氮膦被用于Staudinger反应中。一般认为特伯试剂具有部分钛叶立德的性质。参看en:Tebbe's reagent。

[编辑] 反应

除了wittig反应之外，很多叶立德还是1,3-偶极体，可以进行1,3-偶极环加成反应。如亚甲胺叶立德与富勒烯进行Prato反应。

某些磷叶立德也可以进行[3,3]-σ迁移反应

研究表明，Wittig试剂在SN2反应中是亲核试剂

消除反应发生于加成反应后。