吩恶，别名吩嗪，用于制造染料和有机合成，可将苯胺蒸气通过红热管，或将1，2-苯二胺和邻苯二酚在管道中加热，或将2-氨基二苯胺和氧化铅蒸馏而得。

简介

名称

中文名称：吩恶嗪

中文别名：吩嗪

英文名称：Phenoxazine

英文别名：Phenoxazine; 10H-phenoxazine

分子式：CHNO

分子量：183.206

物理化学性质

叶片状结晶，溶于乙醇、苯等有机溶剂和浓硫酸，熔点为154-159℃，相对密度为1.196g/cm。主要用于染料、医药、有机合成中间体及生化研究。

分子结构数据

摩尔折射率：58.12

摩尔体积（m/mol）：144.1

等张比容（90.2K）：403.2

表面张力（dyne/cm）：61.2

极化率（10-24cm）：23.04

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：无

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：2

4、可旋转化学键数量：0

5、互变异构体数量：无

6、拓扑分子极性表面积：25.8

7、重原子数量：14

8、表面电荷：0

9、复杂度：163

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

贮存方法

本品应密封阴凉干燥保存。

相关资料

天然吩嗪化合物

天然吩嗪化合物具有广谱的抗菌、抑菌活性，不仅对小麦全蚀病、水稻枯萎病等病原菌有显著的抑制作用，还可用于肺结核、白血病、结核分枝杆菌和非典型耐酸杆菌及麻风病等疾病的治疗，已经在医药、农业领域越来越引起人们的重视。已有数千种吩嗪化合物进入研究领域，不过其中只有100余种是天然产物。天然吩嗪化合物大多由细菌或放线菌产生，在培养条件下，体外可以达到较高的浓度；它们一般都有一定颜色，具有特定的吸收波谱，这是由于取代基取代了杂环化合物上的位置不同而有所差异，而且这些取代基也决定了不同化合物在理化性质和生物活性上的差异。

来源

天然吩嗪化合物主要由细菌或放线菌次生代谢产生。而细菌中的假单胞菌感染和放线菌中的链霉菌属是最为典型的吩嗪化合物的合成菌属，受到人们的普遍关注。

微生物合成吩嗪化合物的机制很早就开始研究了。研究结果发现，天然吩嗪产物多是由前体化合物转化而来的次生代谢产物，吩嗪-1，6-羧酸和pca作为进一步合成其他复杂吩嗪化合物的重要前体。天然吩嗪化合物的生物合成过程也研究的为透彻，普遍公认的合成途径有莽草酸代谢途径、莽草酸代谢替代途径和吩嗪修饰途径。

展望

吩嗪化合物是自然界中一大类抗菌、抑肿瘤的活性物质，以吩嗪的杂环化合物为核心，经过甲基、羟基、羧基等功能集团的修饰，形成一个广泛的抗生素家族，其理化性质和生物活性也千差万别。产吩嗪微生物有很多种，对其中的假单胞菌感染研究较普遍和深入，也取得了很大进展，基本发现了吩嗪化合物的生成机制，一般都是在莽草酸代谢途径的基础上，生成分枝酸，在一组核心酶PhzA、B、C、D、E、F、G的催化作用下，形成吩嗪合成的重要前体pca。除此之外，对链霉菌属的研究也不断深入，由此研究者发现了吩嗪前体合成的另一种途径--莽草酸代谢替代途径，这种途径的合成机制仍然有待继续研究、证实。经过莽草酸代谢途径和莽草酸代谢替代途径合成的吩嗪化合物前体，之后再逐渐进行甲基、羟基、脱羧、脱氢等反应修饰作用，形成各种各样的吩嗪类化合物。以天然吩嗪化合物为基础，再经过人类有意识的定向改造合成，可以合成更多的有生物活性的吩嗪化合物。可以预见，随着对吩嗪类化合物作用机制和生物合成机制的逐步阐明，它们在医药、农业等领域必将发挥越来越大的作用。

参考资料