更新时间：2024-09-20 18:12
对氯甲苯，英文名称4-Chlorotoluene，分子式为C7H7Cl，易溶于苯、乙醇、乙醚、三氯甲烷等有机溶剂，微溶于水，工业上常采用甲苯和氯气在铁或三氯化铁催化下直接进行氯化反应，而后分馏来制备。
中文名称对氯甲苯
中文别名4-氯甲苯;PCT
英文名称4-Chlorotoluene
英文别名1-chloro-4-methylbenzene;4-Chloro-1-methyl-benzene;美国专利及商标局lylchloride;PCT;4-chlorotoluene;;p-Chlorotoluene;4-Chloro-1-methyl-benzene;1-Chloro-4-methylbenzene分子式(Formula)：C7H7Cl
分子量(MolecularWeight)：126.59
分子式：C7H7Cl
CASNo.：106-43-4
质量指标
外观（Appearance）：无色透明液体，有特殊气味
含量（Purity）：99.50%
相对密度:1.0697g/cm
熔点：7.5℃
沸点：162℃
闪点：53℃
折射率:1.5200
爆炸极限：空气中0.7-12.2vol%
蒸汽压1333Pa(43.8℃)不溶于水。溶于乙醇、苯、三氯甲烷、乙醚、丙等。
由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热，至60℃溶解后，冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤，得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备：将硫酸铜和氯化钠加入水中，搅拌加热至40℃溶解，加入氢氧化钠和焦亚硫酸钠溶液，析出沉淀物，静置分层，分去上层废液，沉淀用水浸洗，加盐酸溶解，即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额：对甲苯（95%）897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。
由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。
重氮化法
在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺，釜内温度降至0℃，使对甲基苯胺生成盐酸盐，搅拌，加入亚硝酸钠溶液，使其发生重氮化反应，温度维持在0～5℃，时间约30min，重氮化反应完成后，将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中，逐渐升温到室温，在室温下搅拌2.5～3h，再加热到60℃，该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯，然后用水蒸气蒸馏，收集对氯甲苯与水的混合液，进行分层，有机层用酸洗涤，再用水洗涤，干燥，进行蒸馏，收集158～162℃馏分为对氯甲苯，收率约70%～79%。
直接氯化法
经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99%以上。
储存于阴凉、通风的库房内，远离火种、热源，避免阳光直射。与氧化剂、食用原料隔离储运。
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。其蒸气或雾对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有刺激性
本产品是有机合成原料，用于医药、农药、染料，有机合成的中间体及橡胶、合成树脂的溶剂。是制备对氯次苄基三氟、对氯氯化苄、对氯苯甲醛、对氯苯甲氯、对氯苯甲酸的主要原料；是制备氰戊菊酯、多效唑、烯效唑和乐灵、禾草丹、杀草隆等农药的中间体；也可以制造对氯苯甲醛，用作染料和医药中间体；制造对氯苯甲酰氯，是医药消炎通的中间体；制造对氯苯甲酸，为染料和纺织整理剂的原料。
急性毒性：LD503600mg/kg(大鼠经口)；LC5034000mg/m3，2小时(小鼠吸入)危险特性：易燃，遇明火有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
S24/25Avoidcontactwithskinandeyes.
避免与皮肤和眼睛接触。
S61Avoidreleasetotheenvironment.Refertospecialinstructions/safetydatasheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
R20Harmfulbyinhalation.
吸入有害。
R51/53Toxictoaquaticorganisms,maycauselong-termadverseeffectsintheaquaticenvironment.
对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。