更新时间：2023-06-30 16:42
己二是一种有机化合物，化学式为C6H8N2，分子量为108.14。它是一种甲苯二异氰酸脂，微溶于水、醚，溶于醇，性质稳定。己二腈是制造尼龙的中间体，也可用作色谱固定液。它是聚合物聚己二酰己二胺的前体，生产量可达一亿公斤。己二腈是一种粘性的无色液体，具有分子式(CH2)4(CN)2，微溶于水，溶于乙醇、三氯甲烷，不溶于乙醚、二硫化碳。
中文名称 己二腈
溴化铒 1,4-Dicyanobutane
中文别名 1,4-二基丁烷
英文别名 Adiponitrile; Butane-1,4-dicarbonitrile
CAS号 111-69-3
EINECS号 203-896-3
分子式 C6H8N2；NC(CH2)4CN
分子量 108.14
InChI InChI=1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2
熔点 1-3℃
密度 相对密度(水=1)0.96；
沸点 295℃
水溶性 90 g/L (20℃)
凝固点 1℃
折射率 1.4380
溶解性 溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷。难溶于水、环己、乙醚、二硫化碳和四氯化碳。
安全术语 S26:; S39:; S45:;
风险术语 R23/25:; R36/38:;
危险品标志 T:Toxic;
上游己二酸
相对蒸气密度（空气=1）：3.73
饱和蒸气压(kPa)：266.6Pa(100℃)
临界温度(℃)：507
临界压力(MPa)：2.80
爆炸上限%(V/V)：5.0
引燃温度(℃)：550
爆炸下限%(V/V)：1.7
1、摩尔折射率：39.67
2、摩尔体积（m3/mol）：114.3
3、等张比容（90.2K）：287.4
4、表面张力（dyne/cm）：39.9
5、极化率（10-24cm3）：11.76
饱和蒸气压（kPa）：266.6Pa（100℃）
临界温度（℃）：507
临界压力（MPa）：2.80
爆炸上限%（V/V）：5.0
引燃温度（℃）：550
爆炸下限%（V/V）：1.7
溶解性：微溶于水、醚，溶于醇。
毒性：丁二腈的大鼠口服LD50为300 mg/kg
遇明火能燃烧。遇高热分解释出剧毒的气体。与氧化剂可发生反应。
1.生态毒性 TLm：820mg/L（96h）（黑头呆鱼，硬水）；1250mg/L（96h）（黑头呆鱼，软水）；1250mg/L（24h）（蓝鳃太阳鱼，软水）
2.生物降解性：MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，28d后降解35%~66%。
3.非生物降解性：空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为23d（理论）。
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.3
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：3
5、互变异构体数量：无
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：47.6
7、重原子数量：8
8、表面电荷：0
9、复杂度：113
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
1930年杜邦采用己二酸法首先实现了己二腈的工业化生产。以后，杜邦公司又开发了丁二烯的氯化－氰化物法(两步法)和丁二烯直接氢氰化法。美国孟山都公司也开发了丙烯腈加氢二聚法。上述方法中，己二酸法技术成熟，应用最广。丙烯腈加氢二聚法的原料丙烯价廉易得，反应选择性高，污染最小，若进一步降低工艺费用和工厂投资，可提高该法的经济竞争能力。丁二烯直接氢氰化法，避免了氯化-氰化法中电解氯化钠和脱除氯化钠所带来的污染问题，是成本最低的一种生产方法。
己二酸与氨经胺化、脱水生成己二腈：
HOOC（CH2 ）4COOH＋2NH3─→NC（CH2）4CN＋4H2O
此法分为气相法和液相法。气相法采用磷酸硼催化剂，反应温度300～350℃，由于己二酸气化时会分解，因此选择性只有80％。采用瞬时气化和流化床反应器，选择性可提高到90％。液相法是将200～300℃的熔融己二酸，在催化剂（如磷酸）存在下进行胺化。反应产物经过脱水、脱重组分、化学处理和直空蒸馏等步骤，便可获得纯己二腈。
首先是 1,3-丁二烯与氯气在160～250℃下进行气相反应，生成二氯丁烯（异构体混合物），收率约为96％；然后使二氯丁烯与氰化钠或氢氰酸在铜催化剂存在下反应生成二氰基丁烯（异构体混合物），收率95％；二氰基丁烯再在钯催化剂存在下加氢生成己二腈，收率在95％以上。
丁二烯直接氢氰化法
将1,3-丁二烯与氢氰酸在催化剂存在下，于100℃下进行液相反应，生成戊烯腈的异构体混合物；经分离并将异构体异构为直链戊烯腈后，再与氢氰酸加成为己二腈。该法已于1977年工业化。据称是最经济的生产方法。
其中之一为电解法，总的阴极反应为：
2H2C＝CHCN＋2e＋2H+ ─→NC（CH2）4CN
电解液是对甲苯四乙胺磺酸盐，温度50～60℃，己二腈收率92％～95％。开始人们是用离子交换膜将阳极区和阴极区分开，但后来又开发了无膜法，即用湍流循环的方法将导电盐水溶液（水相）和丙烯腈（有机相）乳化以利于传质，且分别以石墨和磁铁作为阴极和阳极，而不需将阴、阳两极分开的方法。另一种是化学还原二聚的方法，采用碱金属或碱土金属的汞齐作还原剂，在电解过程中汞合金在汞电解槽中生成相应的盐，因此也可把它看成是间接电化学法。此外，尚有以钌为催化剂，在200～300℃、0.1～0.3MPa下，使丙烯腈气相加氢二聚的催化法。
已二腈主要用于生产聚酰胺纤维的中间体己二胺，橡胶促进剂和防锈剂，也用作洗洁精的添加剂，丙烯腈、甲基丙烯腈和甲基丙烯酸甲三元共聚物的纺丝溶剂，聚氯乙烯纤维湿纺和干纺溶剂，聚胺的着色剂，织物漂白剂的助剂，醋酸酯、丙酸酯、丁酸酯和混合酯塑化剂；以及作为芳香烃抽提的萃取剂等。
有毒物品
毒性分级 高毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50：155 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50：172 毫克/公斤
可燃性危险特性 明火可燃;高热分解;与氧化剂起作用；燃烧释放有毒氮氧化物和氰化物烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与酸类、氧化剂、食品添加剂分开存放
职业标准 TWA 4 PPM；STEL 10 毫克/立方米
危险品标志 T
危险类别码 25-36/37/38-36/38-23/25
安全说明 26-36-45-39
危险品运输编号 UN 2205 6.1/PG 3
WGK Germany 1
RTECS号 AV2625000
HazardClass 6.1
PackingGroup III
毒害物质数据 11169-3(Hazardous Substances 数据)
该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：有报道服数升本品，立即发生急性中毒。表现有乏力、呕吐、呼吸急促、心过速成、意识模糊和抽搐。在室温下蒸气压低，吸入中毒的危险性不大。本品可经无损皮肤吸收。
毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD50300mg/kg(大鼠经口)；LC501710mg/m3，4小时(大鼠吸入)
亚急性和慢性毒性：大鼠吸入不敷出20～150mg/m3，4小时/天，共5个月，出现蛋白尿，血中硫氰酸盐和尿素含量增加及脏器重量系数增大等毒作用。
危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的一氧化氮 烟气。
高效液相色谱法
苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 10mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.1mg/L
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
健康危害：有报道服数毫升该品，立即发生急性中毒。表现有乏力、呕吐、呼吸急促、心动过速、意识模糊和抽搐。在室温下蒸气压低，吸入中毒的危险性不大。该品可经无损皮肤吸收。
环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：该品可燃，有毒。
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸（勿用口对口）和胸外心脏按压术。被吸入亚硝酸异戊酯，就医。
食入：饮足量温水，催吐。用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。
灭火方法：采用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、松软土灭火。
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿聚乙烯防毒服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。