常山碱 :喹唑酮型生物碱

更新时间:2024-09-20 16:05

常山碱(Febrifugine)是一种喹唑啉酮型生物碱,最初从中国药用植物常山常山属 febrifuga中提取,也存在于花园植物 Hydrangea 中。常山碱具有抗疟作用,实验室合成衍生物溴化氢化(halofuginone)在兽医学领域作为抗球虫病药使用。其他合成常山碱衍生物用于治疗疟疾、癌症、纤维化、炎症等疾病。常山碱有三种分子构形:a、β和γ。

正文

分子式C16H19N3臭氧。为中医治疟药常山中的有效成分。1949年中国化学家赵承嘏等从常山根中获得。

常山碱有 α、β和γ三种。β-常山碱又称退热碱,为常山根中的主要生物碱;熔点139~140℃,比旋光度【α】+6°(三氯甲烷)或【α】崨+28°(乙醇);难溶于水、酒精,易溶于氯仿和甲醇或氯仿和稀乙醇的混合液中。α-常山碱又称异退热碱;熔点129~130℃,【α】D+31°(乙醇);性质与β-常山碱相似,但在氯仿或丙酮溶解度较大。γ-常山碱熔点161℃。α-、 β-常山碱的结构式如下:

常山碱对间日疟原虫或恶性疟疾均有疗效,α-、β-和γ-常山碱对鸡疟疗效分别为奎宁的1、100和150倍。常山碱具有恶心、呕吐等副作用,因此临床应用受到一定限制。中国用常山的复方“常山饮”治疗疟疾,可减低呕吐等不良反应。

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