松香，又名枞烷，是一种二萜类化合物，其基本骨架为氢化菲。它是多种天然化合物的结构基础，如松香酸、鼠尾草酸等，这些化合物统称为松香烷二化合物。松香烷主要存在于某些维管植物的组织和胶体中，尤其是针叶树。尽管松香烷的具体功能尚不明确，但针叶树似乎会产生松香烷二萜类作为抵抗昆虫和微生物攻击的形式。部分松香烷二萜类，尤其是芳香性松香烷，具有潜在的生物活性，因此受到药理学和天然产物领域的关注。在岩石记录中，松香烷常见于琥珀、化石木头、河流和海洋沉积物中，并在煤中作为地球化学生物标记物，表明针叶树的陆地贡献。

概述

松香烷为三环二萜，它的基本骨架为氢化菲，C-4位存在一个偕二甲基，C-10位为一个甲基，C-13位同时有一个烷烃。其骨架结构如图所示。

松香烷二萜化合物最早应追溯到约公元19世纪，人们将从松香中得到的一种主要的酸性化合物成为松香酸。之后比较有代表性的化合物是从唇形科植物迷迭香中分离得到的鼠尾草酸，该化合物作为无毒防腐剂，广泛应用于食品加工行业。

分布及分类

松香烷二萜在自然界中存在数量较多，分布非常广泛，主要来源于维管植物。该类二萜根据稠合、开环、重排、降碳、聚合方式等的不同可分为以下9个类型：松香烷型、对映-松香烷型、D环五元内型、开环松香烷型、迁移松香烷型、降松香烷型、含杂原子松香烷型、松香烷二聚体及其它新颖结构类型。

（1）松香烷型

松香烷型(Abietane）二萜C-4位存在一个偕二甲基，分别对应C-18(α)，C18(β)；C-5运输机位氢为α构型；C-8位氢为β构型；C-9位氢为α构型；C-10位为β甲基；C-13位同时有一个处于α构型的异丙基。松香烷型是松香烷二萜中所占比例最大的一类，主要来源于松科、唇形科和柏科植物，占总数的65%以上。

（2）对映-松香烷型

对映-松香烷型（ent-Abietane）与松香烷型二萜互为对映异构体萜，主要来源于香茶菜属植物等。

（3）D环五元内酯型

松香烷中的D环五元内酯型二萜多在C-12和C-17位间形成内酯环，也有极少数化合物会在C-14和C-16位间形成内酯环。这类化合物的前体多为对映-松香烷二萜，主要来源于大戟科和爵床科植物。

（4）开环松香烷型

松香烷二萜在各种氧化酶的作用下，分子结构中的A、B和C环均有可能被氧化发生开环。此类化合物主要来源于唇形科植物，以鼠尾草属植物为主。

（5）迁移松香烷型

松香烷二萜中的碳常发生迁移，除常见的甲基迁移外，一些分子骨架中的碳原子也易发生迁移。此类化合物主要来源于唇形科和马鞭草科植物。

（6）降松香烷型

降松香烷二萜主要来源于唇形科和木樨草科。

（7）含杂原子的松香烷型

松香烷型化合物中含有的杂原子包括氮和磷等。

（8）松香烷二聚体

天然产物中发现的松香烷二聚体较少，但随着现代分离材料、仪器等的快速发展，越来越多的松香烷二聚体被发现，研究者对此类化合物的认识也有了较大提高。

性质

物理性质

松香烷类化合物一般为白色粉末或无色晶体，具有光学活性，且多有异构体存在。松香烷二萜亲脂性强，易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难溶于水。

化学性质

松香烷二萜的化学性质活泼，A、B、C环均有断裂开环报道，A环断裂常出现于C-2和C-3、C-3和C-4、C-4和C-5之间；B环断裂常出现于C-6和C-7、C-7和C-8、C-9和C-10位之间；C环断裂常出现于c-8和C-14之间。松香烷的C-6，C-7，C-12，C-20容易发生降解形成一降二萜，C-16，C-17两个碳可以同时降解形成二降二萜，C-15，C-16，C-17或C-16，C-17，C-20偶也可以同时降解形成三降二萜。松香烷二萜的某些位置碳容易发生迁移，如7(6→2)，18和20位甲基迁移等等。

松香烷的二聚体化合物也体现了其结构多样性，其母核可以由松香烷类化合物与单萜，倍半萜及二萜形成二聚体；此外，松香烷骨架也易发生扩环、缩环、重排反应而形成新骨架二萜。

生物活性

松香烷类化合物的生物活性主要分为两类，一类是在植物体内作为防御性成分，可以起到防止昆虫取食，抗植物病原菌等作用；另外一类是作为药用活性成分，有抗溃疡、抗肿瘤、抗疟疾、抗菌、抗病毒活性等。

参考资料