格利雅反应，是一种镁的卤化物和或者醛的加成反应。

基本信息

格利雅反应格利雅试剂

格利雅反应是有机金属镁的卤化物（格利雅试剂）和酮或者醛的加成反应，分别形成叔醇和仲醇。如果和甲醛反应那么能够生成伯醇。

格利雅试剂也用于如下重要的反应：和或者内酯的过度加成将会生成一个叔醇它又两个相同的烷基，还有和的加成将会通过一种金属亚胺物然后生成一个不对称的酮。

（更多的反应在下面。）

反应机理

反应通常被认为是按照亲核加成机制进行的，有空间位阻的物质的反应机制可能基于SET机制（单电子转移机制）：

有空间位阻的酮，下面的副产物已经检测到。

格利雅试剂行为有点像碱，去质子化后，能够产生一个类似烯醇结构的中间体。当所有这些步骤完成之后，开始的那个酮又复原了。

一个降解过程也能发生，格利雅试剂的一个上的一个氢通过一个六元环的过渡态结构被转移到基碳上。

格利雅试剂的加成反应:

和酰氯:

酯的反应活性比一般的酮低，所以这个反应最好通过过量的格利雅试剂然后生成叔醇。

和腈:

和二氧化碳 (反应混合物中加干冰):

和环氧乙烷:

参考资料