壳聚糖只能溶于一些稀的无机酸或有机酸中，不能直接溶于水中，这在很大程度上限制了它的应用。

水溶性壳聚糖的定义

何谓水溶性壳聚糖？现在概念上比较混乱，不知道如何定义。至少可以指出以下几种:

①能溶于水的壳聚糖;

②能溶于水的壳聚糖盐酸盐;

③能溶于水的羧甲基壳聚糖;

④能溶于水的低分子甲壳质;

⑤能溶于水的低分子壳聚糖。

这些都被一些人当作是水溶性壳聚糖，其实，只有第一种才是真正意义上的水溶性壳聚搪，它能溶于水，而且是一般的壳聚糖，即既不是壳聚糖盐酸盐，也不是羧甲基壳聚糖，更不是低分子物。

很容易判断水溶性壳聚糖，只要把它溶于水，首先看溶液有没有粘性，没有粘性者是低分子甲壳素或低分子壳聚糖；其次，往此水溶液中滴加几滴氢氧化钠溶液，产生浑浊或沉淀者，是壳聚糖盐酸盐，因为其中的盐酸被碱中和了，壳聚糖不溶于中性或碱性的水中；如果滴加几滴HCl溶液而产生浑浊，则是羧甲基壳聚糖，因为羧甲基壳聚糖实际是羧甲基壳聚糖的钠盐，如果此溶液被酸化，则不再是羧酸钠盐，而成了羧酸，它就不溶于酸性水中:

式中R氨基葡萄糖残基。

水溶性壳聚糖的制备方法

Sannan等人发现，使甲壳质在均相条件下进行脱乙化反应，当脱乙酰度为左右时，这种壳聚糖能溶于水。后来，Kurita等人又发现，对较高脱乙酰度的壳聚糖进行乙酰化，控制其脱乙酰度在，也可得到水溶性的壳聚糖。陈天等人研究了较高脱乙酰度壳聚糖的N-酰化，他们把1g壳聚糖溶于60mL的冰醋溶液中，加60mL甲醇稀释，再加-定量的乙酸酐或丙酸酐、丁酸酐、己酸配，搅拌均匀后放置过夜，第二天将反应混合物滴入500ml 0. 5mol/L 氢氧化钾乙醇溶液中，过滤出白色纤维状的沉淀，用乙醇洗涤至中性，再进-步用乙醚脱水，真空干燥，得到-系列产物，在水中的溶解性列于表1。由表可见，在N-乙酰化的产物中，只有N-酰化度为的溶于水；在N-丙酰化的产物中，只有N-酰化度为55. 2写的溶于水；在N-丁酰化的产物中，只有N-酰化度为的溶于水，N-己酰化产物都不溶于 水。造成部分N-酰化产物溶于水的原因，是后进入分子链的酰基破坏了原有分子链的二次结构，使结晶度变小(如图)，几乎为无定形，也就是说，只有使壳聚糖的结晶度大大降低，接近于无定形，壳聚糖分子链才有亲水性。这个N-酰化度的范围是比较窄的，只有在这个范围内，才会有效地破坏壳聚糖原有的二次结构，使之接近于无定形。

陈鲁生也在均相体系中反应制备了脱乙酰度在左右的水溶性壳聚糖：将1g脱乙酰度为的壳聚糖溶于25mL水(含有0.7摩尔冰醋)中，加人25mL乙醇，搅拌至溶液澄清，逐滴加人8mol吡啶，保持溶液澄清，然后再以壳聚糖与乙酸酐的摩尔比为1：2的比例加人乙酸酐，盖严瓶盖，搅拌1h，加入200mL乙醇，离心分离出白色沉淀，用少量水溶解沉淀，再离心分离出不溶物，向溶液中加入100mL乙醇，离心分离出白色沉淀，用乙醇洗涤3次，烘干，即得脱乙酰度为(或N-乙酰度为的水溶性壳聚糖。

常用的水溶性壳聚糖种类

1.羧化壳聚糖（应用最多的是羧甲基壳聚糖）

2.壳聚糖盐类（常见的有壳聚糖盐酸盐、壳聚糖季铵盐、壳聚糖乳酸盐、壳聚糖谷氨酸盐等）

3.壳聚糖硫酸

4.壳聚糖低聚糖

5.类透明质酸壳聚糖

参考资料