甲酰胺 :无色透明油状液体化合物

更新时间:2024-09-21 12:23

甲胺(Formamide),化学式为CH3NO,呈无色透明油状液体,略有氨味,具有吸湿性,可燃,能与水和乙醇混洛,微溶于苯、三氯甲烷和醚,沸点为200~212℃(180℃开始部分分解),熔点为2.5℃,闪点为310°F。

甲酰胺是医药(如:磺胺药,维生素等)、香料、染料等的原料,可用作纸张的处理剂,纤维工业的柔软剂,动物胶的软化剂及有机合成的极性溶剂等,还可用作测定大米中氨基酸含量的分析试剂。此外,试剂级的甲酰胺可用作色谱分析试剂。

甲酰胺可由甲酸甲醇进行酯化反应生成甲酸甲酯,然后经氨解生成含醇甲酰胺,通过蒸馏除去甲醇制得。

简介

中文别名:氨基甲醛

英文别名:Formamide Methanamide; Formamide, Molecular Biology Grade Methanamide, Molecular Biology Grade; Formamide, MB Grade (1.12017); FORMAMIDE 聚乙烯

分子式:CH3NO

分子量:45.04

分子结构:(右图)

物化性质

性状:透明油状液体,略有氨臭,具有吸湿性,可燃。

相对密度:1.133(20/4℃)

沸点:210℃。

熔点:2.55℃。

闪点:154℃(开杯)

折射率:nD(25℃)1.4468。

燃点:\u003e500℃。

粘度:(20℃)2.926mPa·s。

禁配物:强氧化剂、酸类、碱。

溶解性:不溶于醚类及含氯溶剂,微溶于苯,能与水、甲醇乙醇冰醋丙酮、二氧六环、乙二醇苯酚和低级混溶。本品可以溶解酪蛋白,但不溶解白蛋白。也能溶解酪素、葡萄糖、玉米蛋白、明胶、动物胶、没药树、淀粉、木质素、乙酸纤维、尼龙以及某些无机盐:铜、铅、锌、锡、钴、铁、铝和的氯化物,某些硫酸盐硝酸盐

化学性质:在室温下甲酰胺的水解速度很慢,提高温度或加入酸、碱,均可使水解加速。在催化剂存在下,加热至35℃以下,可分解出氢氰酸。甲酰胺有两个活泼的官能团,即羰基和酰胺基,容易起化学反应,生成许多含氮杂环化合物。甲酰胺能与无机酸反应,生成甲酸铵盐。在催化剂存在下与有机卤化物或醇类反应,生成甲酸酯。本品还能与β-二酮、β-亚氨、脂肪偶姻、芳香烃偶姻、杂环偶姻反应。能与钴盐、铜盐及镍盐等结合生成螯合肥。甲酰胺遇五氧化二磷等强脱水剂时,可生成化氢。与五硫化二磷反应,生成硫甲酰胺。甲酰胺能强烈腐蚀铜、黄铜、铅、橡胶,所以贮存及运输时,应注意。

毒性

类别:有毒物质

毒性:中毒

急性毒性:经胃大鼠LD50 6.1g/kg,小鼠LD50 3.15g/kg。急性症状以损伤神经系统为特征,呼吸障碍与结膜炎,直性抽搐,3~4天后即死亡。慢性吸入作用的阈值浓度为6±4mg/m3。作业环境空气中最高容许浓度:美国规定为30mg/m3 (20ppm),苏联为3mg/m3 (蒸气,经皮肤吸收)。

生产方法

方法1

第一步由一氧化碳甲醇甲醇钠作用下生成甲酸甲酯。第二步甲酸甲酯再氨解生成甲酰胺,反应条件为80-100℃和0.2-0.6MPa。此法问题较少。

方法2

甲酸与甲醇先进行酯化反应生成甲酸甲酯,然后经氨解生成甲酰胺,再进行精馏分离出甲醇和杂质后即得成品。此法由于成本高已趋向淘汰。

方法3

第一步由一氧化碳与氨在甲醇钠催化作用下,经高压(10-30MPa)和80-100℃温度直接合成甲酰胺

方法4

甲酸和尿素法。

方法5

第一步由甲酸与氨气作用生产甲酸铵。第二部加热甲酸脱水得甲酰胺。

用途

甲酰胺具有活泼的反应性和特殊的溶解能力,可用作有机合成原料,纸张处理剂,纤维工业的柔软剂,动物胶的软化剂,还用作测定大米中氨基酸含量的分析试剂。在有机合成中,医药方面的用途居多,在农药、染料、颜料、香料、助剂方面也有很多用途。

用作中间体,合成咪唑嘧啶、1,3,5-三嗪、咖啡碱、茶叶碱、可可碱。用作染料、香料、颜料、粘合剂、纺织助剂、纸张处理剂等的原料。生产甲酸、二甲基甲酰胺的原料等。

也是优良的有机溶剂,主要用于丙烯腈共聚物的纺丝和阴离子交换树脂中,以及塑料制品的防静电涂饰或导电涂饰等。此外,还用于分离氯硅烷提纯油脂等。甲酰胺可发生多种反应,除了由三个氢参与反应外,还可以进行脱水,脱CO,引入氨基,引入酰基和环合等反应。

举环合为例。丙二酸二乙酯与甲酰胺环合得到维生素B4的中间体4,6-二羟基嘧啶邻氨基苯甲酸酰胺环合得到抗心律失常经常咯啉的中间体喹唑酮4。3-氨基4-乙氧羰基吡唑与甲酰胺环合得到黄嘌呤氧化酶抑制剂别嘌醇乙二胺四乙酸与甲酰胺环合得到抗癌药乙亚胺。甲氧基丙二酸乙酯与甲酰胺环合得到磺胺类药的中间体-5-甲氧基-4,6-二羟二钠。

安全信息

危险品标志 T

危险类别码 R61-41-37/38

安全说明 S53-45-36/37/39-26-23

WGK Germany2

RTECS号 LQ0525000

危险性概述

健康危害:对皮肤有轻微刺激性,偶可引起过敏。其蒸气或雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。

燃爆危险: 本品可燃,具刺激性,具致敏性。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。

食入:饮足量温水,催吐。就医。

消防措施

危险特性: 遇明火、高热可燃。燃烧分解时, 放出有毒的氮氧化物气体。

有害燃烧产物: 一氧化碳二氧化碳、氧化氮。

灭火方法: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。用水喷射逸出液体,使其稀释成不燃性混合物,并用雾状水保护消防人员。灭火剂:水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、松软土

泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项: 密闭操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

接触控制/个体防护

工程控制: 密闭操作。

呼吸系统防护: 空气中浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。

身体防护: 穿防毒物渗透工作服。

手防护: 戴橡胶耐油手套。

其他防护: 工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。

废弃处置

用焚烧法处置。与燃料混合后,再焚烧。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。

运输信息

运输注意事项: 运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。船运时,配装位置应远离卧室、厨房,并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。

法规信息

化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发 677号),工作场所安全使用化学品规定 (劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。

其他

包装、贮运:200L塑料桶或钢塑复合桶包装。桶盖要密闭,防止泄漏,避免与水接触。贮于阴凉通风干燥处,远离火种、热源。

指标名称 优级品 一级品

外观 无色透明液体,无可见杂质

甲酰胺含量,% ≥ 99.5 99.0

甲醇,% ≤ 0.15 0.30

色度,(Pt-Co)号:≤ 10 20

水分,% ≤ 0.10 0.15

铁含量,ppm ≤ 0.20 -

氨,% ≤ 0.020 0.050

甲酸,% ≤ 0.030 0.050

甲酸铵,% ≤ 0.15 0.20

参考资料

Formamide | HCONH2 | CID 713 - PubChem.National Library of Medicine.2024-04-07

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