羟基香茅醛 :用于配制柑桔等香精的化合物

更新时间:2024-09-20 17:33

羟基香茅醛(分子式C10H20O2)是一种无色至淡黄色透明液体,具有百合属欧铃兰的香气,主要用于配制柑橘属、西瓜、樱桃等瓜果型香精。它属于有机化合物中的中链醛类,源自香草醛,是香水中的芳香味的来源之一。

物化性质

无色至淡黄色透明液体。具有百合花和铃兰花的香气。溶解度75%,沸点241℃,116℃(0.67kPa),103℃(6.7kPa),相对密度0.9220(20/4),折光率1.4478,闪点121℃。溶于6-7份乙醇中,在空气中易氧化,对酸;碱不太稳定,在空气中易氧化,易聚合,贮存时可加入抗氧化剂2,6-二叔丁基4-甲酚。本品含有醛基基叔醇基,故有二者的特性。羟基香茅醛与亚硫酸氢钠反应时,可以生成亚硫酸氢钠盐的化合物。

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性

标准的Draize试验:兔子,皮肤接触,500mg/24H;

标准的Draize试验:兔子,皮肤接触,100mg/24H;反应的严重程度:中度

2、急性毒性:大鼠经口LD50,\u003e5mg/kg

主要用途

1、用于配制水仙、欧铃兰素馨属风信子香型香精。

2、是一种多用途的香料,既可用于各种花香型,也用于许多非花型。用于铃兰、帝王花百合属及与此同类香气的兔耳草花、紫丁香(原亚种)等型,能使香气细腻。在香水香精中用之,可赋花香头香。也可用香皂香精及橙花白柠檬等香精。质量纯正的可适量用于食用香精,能赋花香,增厚增浓,使香味圆和。

3、羟基香茅醛是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料,主要用于配制樱桃柑橘、西瓜等瓜果型食用香精。在口香糖中使用量为16mg/kg;冷饮中13mg/kg;烘烤食品畸10mg/kg;糖果中9.4mg/kg;软性饮料中3.5mg/kg;布丁类中0.3mg/kg。

4、GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制柑橘、西瓜、樱桃等瓜果型香精,亦作定香剂和调香辅助剂用。

5、该品稀释时具有类似菩提、欧铃兰和新鲜的青草香气,广泛用于铃兰、兰花、素馨属紫丁香(原亚种)等香精中,在香水、香粉等化妆品香精中用量高达20%,是最有价值的香料之一。该品是我国GB2760-86规定允许使用的食用香料,主要用于配制柑橘属、西瓜、樱桃等瓜果型香精。由于该品易氧化,可添加抗氧化剂3,6-二叔丁基4-甲酚作稳定。羟基香茅醛在碱性中不稳定,故在肥皂香精中使用其缩醛,例如二甲缩醛等,有时将羟基香茅醛与苯甲醇苯乙醇以及香茅醇半缩醛形式存放和使用。羟基香茅属醛还用来制取其他香料,如1-氨基-7-羟基-3,7-二甲基辛烷和邻羟基香茅叉氨基苯甲酸甲酯。曾用含0.5%该品饲料喂大鼠两年,未发现任何异现象。

残留量标准

用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

生产方法

1、由香草醛在双键上加水制得。香茅醛的水合反应在无机酸存在下进行,但香茅醛在酸性介质中不稳定,需用亚硫酸氢钠、胺类、低级脂肪酸酐等保护醛基,在水合反应结束后,再在反应试剂作用下使醛基恢复。将香茅醛同亚硫酸氢钠作用生成亚硫酸氢盐化合物,然后再进行水合,是保护香茅醛醛基的最常用方法。随后用干燥的碳酸钠甲苯中分解亚硫酸氢盐化合物,析出羟基香茅醛。香草醛是由柠檬醛或含有柠檬醛的芳香油和产物经催化氢化获得的,将香茅醛与亚硫酸氢钠溶液进行水合作用。然后加入碳酸钠中和剩余的盐酸,至物料中酸含量为0.5-1%时,用甲苯萃取有机杂质。分出甲苯萃取物后,在水合产物中添加甲苯,加入干燥的碳酸钠分解羟基香草醛的亚硫酸氢盐化合物,这时析出的醛就被甲苯萃取,取甲苯溶液回收甲苯,剩余物通过真空蒸馏提纯,得到产品羟香茅醛。

2、将香草醛与重亚硫酸盐的加成物在-20℃下溶于浓硫酸中成香茅醛硫酸,再在碳酸钠溶液中分解而得。

在较低温度下,香茅醛与乙酸酐乙酸钠作用而成乙酸香茅醛,然后水解并用稀碱液处理而得粗品,用酸式亚硫酸盐提纯。

中国从爪哇型香茅油或柠檬桉叶油单离出的香茅醛经水合取代、精蒸(或蒸馏)而得。

3、将香草醛亚硫酸氢钠在冷却下反应,然后用14%~15%的盐酸溶液,在35℃下进行水合反应,并加入碳酸钠中和剩余的盐酸至物料中含酸量为0.5%~1%为止。先用少量甲苯萃取去除有机杂质,然后在水合物中添加甲苯和干燥的碳酸钠,以分解亚硫酸氢盐,生成的羟基香茅醛为甲苯所萃取。甲苯萃取液先回收甲苯,再减压病蒸馏得产品羟基香茅醛。

安全信息

危险品标志:Xi

危险类别码:38-41

安全说明:26-39

WGK Germany:1

RTECS号:RG7850000

相关类别

芳香化学品;合成香料;大宗商品;香料及香精;食品添加剂;食品香料;食用香料(增香剂);天然等同香料和人造香;Aroma Chemicals;Alphabetical Listings;Flavors and Fragrances;G-H

产品信息

上游原料

亚硫酸氢钠--\u003e乙酸钠\u003e硫酸酯\u003e柠檬醛\u003e磺酸\u003e亚硫酸氢钠溶液\u003e香草醛\u003e天然芳香油\u003e香茅油

下游产品

8,8-二甲氧基2,6-二甲基2-辛醇--\u003e8,8-二乙氧基2,6-二甲基-2-辛醇

参考资料

ChemicalBook:羟基香茅醛.www.chemicalbook.com.2012-07-26

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