胺菊酯 :强力合成杀虫剂

更新时间:2024-09-21 03:38

胺菊是一种强力合成杀虫剂,属于拟除虫菊酯。是一种白色结晶固体。其混合立体异构体应用于商业产品。胺菊酯通常用于制造杀虫剂,它能影响昆虫的神经中枢系统。

编号系统

CAS号:7696-12-0

MDL号:MFCD00084635

EINECS号:231-711-6

RTECS号:GZ1730000

BRN号:8807938

PubChem号:24869241

物性数据

性状:白色结晶,工业品为白色固体或带棕黄色膏状物。

密度(g/mL,20℃):1.108

沸点(ºC):185~190

折射率:1.5175

闪点(ºC):\u003e200

毒理学数据

急性毒性:大鼠急性经口LD50为5200mg/kg,雄小鼠1920mg/kg,雌小鼠2000mg/kg;大鼠急性经皮LD50\u003e5000mg/kg。对皮肤和眼睛无刺激作用。以2000mg/kg剂量饲养大鼠3个月无影响。动物试验未见致癌、致突变作用。鲤鱼LC50为0.18mg/L (48h)。对蜜蜂属春蚕高毒。

分子结构数据

1、 摩尔折射率:88.96

2、 摩尔体积:276.0

3、 等张比容(90.2K):721.0

4、 表面张力(dyne/cm):46.5

5、 极化率:35.26

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积63.7

7.重原子数量:24

8.表面电荷:0

9.复杂度:639

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:2

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

对皮肤和眼睛无刺激作用。动物试验未见致癌、致突变作用。对蜜蜂属春蚕高毒。

贮存方法

0-6℃

合成方法

1、胺醇的合成

将1,2,4,6-四氢化邻苯二甲酸杆和五氧化二磷混合在反应器中,反应温度200℃,反应结束减压蒸馏得3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酸酐。然后将其与尿素反应,得3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酰亚胺。将亚胺、37%甲醛水溶液、1%氢氧化钠混合,以二氯乙烷溶剂,加热回流,冷却后分出有机层,水层用二氯乙萃取,萃取液登工有机层,并用水洗涤,减压蒸馏得粗胺醇。粗胺醇加甲苯溶解,冷却至室温使之结晶,过滤、干燥得结晶状胺醇。

2、菊酰氯的制备

菊酸乙酯、液碱、乙醇在加热条件下回流皂化,pH\u003e9,常压蒸出乙醇,加适量水,使菊酸钠溶解,再滴加10%盐酸,边搅拌加酸化,至水层pH≤2,分出有机层,水层用甲苯萃取,合并有机层,再水洗一次,蒸出甲苯得粗菊酸。将菊酸、三氯化磷和甲苯于50℃反应4h,分出亚磷酸,有机层减压病脱溶,得粗菊氯。进一步减压蒸馏,收集96~98℃/2kPa馏分,得精菊酰氯。

3、胺菊酯的合成

加入胺醇、吡啶甲苯,开动搅拌,微微加热,使胺醇全部溶解,冷却后,滴加菊酰氯甲苯溶液,滴毕于50~60℃反应2h。反应毕过滤,甲苯洗涤滤饼,合并滤液和洗涤液,用酸洗、碱洗、水洗至中性,减压脱溶,得胺菊酯原油,含量92%~93℃,收率92%以上。

用途

用于防治蚊、蝇、蜚蠊目等卫生害虫,具有触杀作有用、很强的击倒作用,对蜚蠊有驱赶作用,致死效果尚欠。与其他对人畜安全的卫生杀虫剂混配,制所气雾剂全用。

安全信息

危险运输编码:UN 3077 9/PG 3

危险品标志:有害

安全标识:S24/25

危险标识:R20

参考资料

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