苦杏仁酸 :用于有机合成等的果酸

更新时间:2023-11-01 17:13

苦杏仁酸(Mandelic Acid)属于第一代果酸,分子量为152.14,无色片状或粉末状固体,见光变色,有微臭。易溶于热水、乙醚2-丙醇。由于其化学结构式类似抗生素,对於大肠杆菌链球菌厌氧杆菌都有良好的抗菌效果,因此在早期苦杏仁酸主要被应用于治疗尿路感染的问题上。

物理性质

【外观】常温下为无色透明斜方片状晶体,或无色片状或颗粒状固体,有微臭。

熔点】(℃) 119

【闪点】℃(封闭式)

【密度】d41.300

【旋光度】[α]D -158(H2O)k=4.3×10

【溶解性能】易溶于热水、乙醚和异丙醇,不溶于乙醇

【稳定性】稳定

化学性质

【CAS登录号】611-72-3

【EINECS登录号】210-277-1

【分子量】152.14

【分子式及结构式】分子式为C8H8臭氧化学结构式如下:

【常见的化学反应】苦杏仁酸分子结构中有苯环、羟基和羧基,因此具有这些集团的一般化学通性。

【禁配物】强氧化剂、强酸、强碱

【聚合危害】无聚合危害。

主要用途

用于有机合成及医药工业,医药上是苯甲酰甲酸甲酯头孢羟唑、尿路杀菌剂扁桃酸乌洛托品、末稍血管扩张剂环扁桃酸,滴眼药羟唑、匹莫林及托品类解痉剂的重要中间体。此外还临床用作尿道防腐剂。防腐剂,化学试剂,也用于有机合成、染料、农药原料及中间体等。

制造方法

有三种合成方法:

1)苯甲醛相转移法:苯甲醛在第七代季铵盐相转移催化剂作用下,依次加入三氯甲烷、50%的氢氧化钠水溶液,经加热反应后,冷却、搅拌、分离、硫酸酸化、乙酸乙酯分三次抽提得到产物;

2)苯乙法:苯乙酮与1-溴-2-硝基苯碱催化剂作用下反应得到。苯乙酮、硝基苯和氢氧化钠在160--170℃反应温度、搅拌下反应约4小时,分离产物,将水溶液酸化、乙醚萃取,苯重结晶得到产品;

3)苯乙醛酸法:将50%乙醇酸、苯及醋酸,在搅拌下滴加硫酸,在80℃反应后,分离苯层和水层,向苯层加入5%氢氧化钠水溶液,使分离的水层PH值为8。分离苯层和水层之后,向水层加入50%硫酸,使PH达到5,析出沉淀。过滤,浓缩滤液,加50%硫酸使PH达到1,过滤析出物,水洗,干燥得到产品。

【产业链】上游苯甲醛苯乙酮、苯、乙醛。下游苦杏仁酸,医药等合成中间体。

【参考质量指标】

质量标准:

外观:白色结晶体

含量: ≥99%

水分: ≤0.5%

重金属:≤20ppm

: ≤5ppm

环境影响

苦杏仁酸有毒,皮肤接触及吞食有害。大鼠经口LD50为3mg/kg。

包装贮存运输

采用25公斤内衬塑料薄膜纸板桶密封包装,存放于通风、阴凉、避晒库房。远离火种,热源,与强氧化剂、强酸、强碱、食品分开存放、储存和运输。运输过程中,须严防包装破损、潮湿、受热和日晒。

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