4-氨基苯酚又名4-氨基酚;（英文名称4-aminophenol），对氨基苯酚（p-aminophenol ），4-氨基1-羟基苯（4-Amino-1-hydroxybnzene）,4-羟基苯胺(4-hydroxyaniline)，对羟基苯胺（p-hydroxyaniline)。常温下为白色晶体，有强还原性，易被空气中的氧气所氧化。遇光和在空气中颜色变灰褐，在湿空气中尤甚。4-氨基苯酚有α和β两种晶型：从水中结晶为白色片状结晶。从乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型，为菱锥形晶体，比较稳定，每个单位晶格含有4个分子，密度为1.29g/cm3。从丙中析出者为菱双锥形或菱锥形晶体，每个晶格中含有6个分子，比较不稳定，放置后能转变成α晶形。4-氨基苯酚稍溶于水和乙醇，几乎不溶于苯和三氯甲烷，能溶于酸类和碱类，与酸和碱都能形成溶于水的盐，溶于碱液后很快变褐色。4-氨基苯酚加热到110℃时有少量分解，但升华。明火可燃，燃烧释放有毒氮氧化物烟雾。具有苯胺和苯酚的双重毒性，可经皮肤吸收引起皮炎，能引起高铁血红蛋白症和哮喘，其盐酸盐触及皮肤，可引起剧烈的发痒或湿疹。该品为医药、染料等精细化学品的中间体。分子式为C6H7NO。

化学性质

【CAS登录号】123-30-8

【分子量】109.13

【分子式及结构式】分子式为CHNO，化学结构式如下：

【常见的化学反应】4-氨基苯酚即具有弱酸性，也具有弱碱性，但碱性占优势。可进行基化、化氯化、重氮化、磺化等反应，生成许多衍生物，扩展了其用途。对氨基苯酚与无机酸反应可生成溶于水的盐。水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。在乙醚中用氧化银氧化，生成亚胺，用二氧化铅或硝酸银氧化时，生成对苯醌。也可被三氧化铬氧化为苯醌。与过量氯反应，生成多氯醌。用发烟硫酸磺化时，生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在缓和的条件下，用乙酸酐酰化时，生成N-乙酰苯酚。与亚硝酸钠反应，可重氮化。

【禁配物】强氧化剂、强损、强碱。

【聚合危害】无聚合危害。

主要用途

4-氨基苯酚是合成染料、医药和农药等精细化学品的重要中间体。是制造偶氮染料、硫化染料、酸性染料、毛皮染料以及显影剂的中间体，用于生产弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化新蓝FBL、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、毛皮染料毛皮棕P等。医药工业用以制造对乙酰氨基酚、安妥明等药物。此外用作分析试剂，检定金，测定铜、铁、镁、钒、亚硝酸盐和氰酸盐。也用于制备显影剂N-甲基对氨基苯酚、抗氧化剂和石油添加剂、合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N，N′-二苯基1，4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。

制造方法

4-氨基苯酚制造以原料不同有对硝基酚法、苯酚亚硝化法、苯胺偶合还原法、硝基苯催化加氢及电解还原法等。

（1）对硝基酚为原料还原制4-氨基苯酚，可采用铁粉还原法、催化加氢法、硫化氢还原等法；

（2）苯酚亚硝化法由苯酚经亚硝化、还原、酸析而得。亚硝化过程可有硫化钠法和铁粉氯化铵法；

（3）偶合还原法：以苯胺为原料，经重氮化、偶合、铁粉还原而得；

（4）硝基苯催化氢化法：多以铂，钯等为催化剂，在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺，随即转位对氨基酚，收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。

（5）1-溴-2-硝基苯电解还原法：日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯，经苯基羟胺转位成对氨基酚。

【产业链】苯酚、硝基苯、4-氨基苯酚、4-羟基二苯胺、N，N′-二苯基1，4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-胺、偶氮染料、硫化染料、酸性染料、毛皮染料

【参考质量指标】见GW61720

毒性影响

4-氨基苯酚具有苯胺和苯酚的双重毒性，可经皮肤吸收引起皮炎，能引起高铁血红蛋白症和哮喘，其盐酸盐触及皮肤，可引起剧烈的发痒或湿疹。对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响，可能有不可逆后果的危险。

急性毒性：口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤

刺激数据：皮肤-兔子 12.5 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子100 毫克 轻度

环境影响

对生产过程的副产品、废弃物对环境的影响不容忽视。

包装

采用内衬塑料膜的开口铁桶密封包装。

贮存

存储于通风、干燥、阴凉库房，避免与强酸、强碱、强氧化剂、食品混储、混装、混运，远离火种和热源。

运输

按有毒可燃化学品管理运输。

参考资料