更新时间：2024-09-21 12:08
亚磷酸二乙是一种有机化合物，分子式为C4H11PO3。无色油状液体。分子量138.10。易燃，有刺激性，与酸接触放出有毒气体。相对密度为1.0720，沸点为187～188℃。不溶于水，溶于醇、醚等有机溶剂。由乙醇与三氯化磷反应而得。主要用作萃取剂、磷酸酯的中间体，用于制备磷酸二乙酯、稻瘟净等。
用作萃取剂、磷酸酯的中间体。用于制备磷酸二乙酯、O,O-二乙基S-基硫代磷酸酯，后者即稻瘟净。这是投入大规模生产的有机磷杀菌剂的第一个品种，被用来代替汞剂防治水稻稻瘟病，对防治水稻小粒核盘菌、纹枯病、枯穗病也有一定的效果。O，O′-二乙基亚磷酸酯即亚磷酸二乙酯，是杀菌剂三乙膦酸铝、稻瘟净，杀虫剂硫环磷，除草剂草甘膦的中间体，合成中间体O，O二乙基磷氯，进而合成杀虫剂硫环磷；合成中间体O，O-二乙基硫(醇)代磷酸钠，进而合成杀菌剂稻瘟净等。本品还可用作萃取剂及磷酸酯类中间体。
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：0.7
2.氢键供体数量：0
3.氢键受体数量：3
4.可旋转化学键数量：4
5.互变异构体数量：无
6.拓扑分子极性表面积：35.5
7.重原子数量：8
8.表面电荷：1
9.复杂度：65.7
10.同位素原子数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：0
13.确定化学键立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15.共价键单元数量：1
在碱存在下，亚磷酸二乙酯（DEP）可发生取代、加成反应，还可与胺发生Todd反应形成膦酰胺。
在强碱作用下，DEP可形成阴离子，该负离子能够与卤代物发生亲核取代反应。使用该方法可以合成多种膦酸酯。
钯催化的膦酸酯的合成
在过渡金属配位化合物催化下，DEP能够使卤代芳香族化合物、卤代烯烃、炔烃发生反应生成膦酸酯。在反应过程中钯插入到碳-卤键中间，并且与磷形成配合物，而后磷转移到碳上，从而生成膦酸酯。
与不饱和键的亲核加成反应
在强碱的存在下，DEP所形成的负离子能够与醛、亚胺等不饱和键发生亲核加成反应，得到膦酸酯类化合物。需要说明的是，反应速率和反应产率均受到空间位阻的影响。其中某些反应可以在手性邻位基团诱导下得到很好的立体选择性。
在过渡金属催化下，DEP能够与烯、亚胺等不饱和键发生加成反应得到膦酸酯。与亚胺的反应同样有良好的立体选择性。
与不饱和键的自由基加成反应
在自由基引发剂的存在下，DEP也能与不饱和化合物如亚胺等发生加成反应而得到膦酸酯。
Todd反应
在四氯化碳、N(Et)3存在下，DEP能够与胺发生反应形成磷酸胺，该反应可以在水相中进行。反应经历了形成聚己内酯键中间体，随后胺作为亲核试剂进攻磷原子的历程。
1.常温常压下稳定，避免氧化物、碱、水分接触。
2.试剂对湿气敏感，使用前需过滤以除去悬浮物。
2.采用三氯化磷直接与无水乙醇进行酯化反应合成亚磷酸二乙酯，分为溶剂法和非溶剂法。
危险品标志：刺激
安全标识：S26S36/S37/S39
危险标识：R36/37/38
亚磷酸二乙酯易燃，有刺激性。受高热分解，接触酸放出有毒气体。应密封保存，贮于通风阴凉处。注意防火、防热。