反式白藜芦醇 :天然多酚类植物保卫素

更新时间:2024-09-21 02:25

反式白芦醇(trans-3,4’,5-trihydroxistilbene)是一种天然的多酚类植物保卫素。它具有抗阿尔兹海默症、抗肿瘤、抗炎药、抗突变、抗细菌和真菌等生物活性,可能是一个良好的先导化合物。而它的一些类似物在动物实验中也表现出了良好的生物活性,比如抗炎和抗癌等活性。

白藜芦醇简介

白藜芦醇(Resveratrol),简称 Res,又名虎杖元、芪三酚等,化学名为3,4’,5,-三羟基二苯乙烯(3,5,4’-trihydoxystilbene),是属于多酚类植物抗毒素化合物。在自然界中白藜芦醇以顺式和反式的结构广泛存在于植物的根、茎、花、叶、表皮以及果实之中,是一种含有芪类结构的非黄多酚类化合物。高纯度的白藜芦醇为无色针状结晶性固体,市售产品一般呈灰白色或白色粉末。

目前已知白藜芦醇存在于葡萄科百合科蓼科豆科等12 科31 属72 种植物中。主要存在于蓼科植物何首乌、蓼科植物虎杖葡萄科植物葡萄、百合科植物藜芦、豆科植物落花生中。

理化性质

熔点为254-256°C;易溶于极性有机溶剂中,溶解性由优到劣的顺序大致为:丙酮\u003e乙醇\u003e甲醇\u003e乙酸乙酯\u003e乙醚\u003e三氯甲烷等。在366nm的紫外光照射下产生紫色荧光,遇氨水等碱性溶液显红色,遇乙酸镁的甲醇溶液显粉红色,并能和三氯化铁铁氰化钾起显色反应。在低温、避光条件下较为稳定,碱性环境中不稳定。

其存在形式主要有 4 种,分别是顺式-白藜芦醇、反式-白藜芦醇以及顺式-白藜芦醇糖苷、反式-白藜芦醇糖。白藜芦醇主要以反式形式存在,而糖苷形式能够在人体糖苷酶的作用下释放出白藜芦醇,其中反式异构体的生理活性要强于顺式异构体,单体强于糖苷。反式白藜芦醇的结构式如下:

历史由来

虽然早在上世纪四十年代,科学家就从毛叶藜卢中分离出了反式白藜芦醇,但在当时并没有引起人们的重视。一直到美国一个名叫“60分钟时事杂志”的电视节目,报道了“法国悼论”(所谓的法国悼论是指法国人高脂肪、高蛋白和高热量等不健康的饮食习惯与低于世界平均水平的心脑血管发病率相违背的现象)从而激发了人们极大的热情,进而引出来了在“法国俘论”现象中发挥巨大功效的白藜卢醇,这才真正引起人们重视白藜芦醇这个多酚类化合物。

参考资料

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