对氯苯酚，纯品是无色晶体。极微溶于水，溶于苯、乙醇和乙醚。用于制染料和药物，也用作酒精的变性剂和精炼矿物油的选择性溶剂等。还可用于显微镜分析、制药工业、植物生长促进剂。

物化性状

纯品是无色晶体。工业品是黄色或粉红色。有不愉快的刺激气味。相对密度（40度/4度）1.2651，沸点217度，溶点42~43度，闪点121度，易燃，微溶于水，水中溶解度（20度）27.1g/l，溶于苯、乙醇、乙醚、丙三醇、三氯甲烷、固定油和芳香油。蒸气易挥发。1%溶液使石蕊显酸性。

合成方法

1.亚硫氯法苯酚与亚硫酰氯在铁崔化剂存在下进行反应，即生成对氯（苯）酚【同时有25%~30%的副产物邻氯（苯）酚生成】，经减压蒸馏即得成品。

2.直接氯化法苯酚直接氯化，生成对（邻、间）氯（苯）酚，经分离得对氯（苯）酚。

溶解情况

极微溶于水，溶于苯、乙醇和乙醚。

检测方法

参见标准HG/T2544-93中规定的方法检测。

1.对氯苯酚含量的测定

将样品溶于乙酸乙酯中，在规定的色谱操作条件下进行分析，用氢火焰离子化检测器检测，采用内标法宣。

2.结晶点的测定

取样量约15g，按GB/T7533-1933规定的方法测定，样品不经干燥，直接测定。

3.水分的测定

按GB/T6383-1986中的规定进行测定。

用途

对氯苯酚主要用于农药、医药、染料、塑料等工业，也用作乙醇的变性剂和精炼矿物油的选择性溶剂等。还可用于显微镜分析、植物生长促进剂。

用于合成染料，与硝酸反应生成一、二硝基化物都是染料中间体；可以进一步合成多种染料，例如中性艳绿BL等。在农药工业中主要用于合成粉锈宁、咪菌酮、羊毛杀菌剂、对氯苯氧乙酸（多功能植物生长调节剂）、丙虫磷（内吸性杀虫剂）、毒鼠磷、杀虫剂、螨卵（非内吸性蚜灭多）、除螨酯、杀螨醚；在医药工业中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠，合成安妥明、对氯苯氧异丁酸以及其他药物；它还用于合成抗氧化剂丁基羟基茴香醚（丁基羟基茴香醚）等。

制备或来源

对氯苯酚有多种制法，依据原料的不同可分为以下几种：

1.苯酚直接氯化法：苯酚直接氯化生成对（邻、间）氯（苯）酚三种异构体，经分离得对氯苯酚。按所用的氯化剂和溶剂的不同，分为下面三种方法：（A）磺酰氯法：将苯酚加热熔化后，降温至40℃，慢慢加入氯化硫酰，约需40-45min加完，再搅拌4h，升温至30-40℃保温4h，40-45℃保温4h，反应尾气用碱液吸收，反应毕冷至室温，用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤，减压蒸馏，收集110-115℃（2.67kPa）馏分得对氯酚。该法同时有25-30%的副产邻氯酚生成。（B）苯溶剂法：以苯为溶剂，氯气为氯化剂，由苯酚直接氯化可制得本品。（C）无溶剂氯化法：采用铁、溴等为催化剂，将氯通入熔融苯酚，直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后，进行减压蒸馏，收集对氯苯酚含量≥95%馏分。

2.对二氯苯水解法：以对二氯苯为原料，以苯为溶剂用水或醇水解制得。

3.由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压病分馏，收集85-132℃（2.0kPa）高沸点馏分，将其冷至10℃以下，则析出对氯苯酚，分离即得。

4.由4-氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。

【产业链】上游苯酚；下游对氯苯酚、粉锈宁、咪菌、羊毛杀菌剂、对氯苯氧乙酸、丙虫磷、毒鼠磷、杀虫剂、螨卵酯、、除螨酯、杀螨醚；在医药工业中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠，合成安妥明、对氯苯氧异丁酸抗氧化剂丁基羟基茴香醚（丁基羟基茴香醚）等。

【参考质量指标】依据沪Q/HG12-459-84:

含量≥99%

沸点216-218℃

凝固点36-42℃

灼烧残渣≤0.1%

配伍变化

本品与铁盐、重金属盐、高锰酸钾、过氧化氢、碘、溴、蛋白质、硝化纤维素等发生配伍变化。

贮存和运输

对氯苯酚采用内衬塑料膜或牛皮纸开口铁桶密封包装，放置于干燥、通风、阴凉处。远离火种热源，避免与铁盐、重金属盐、高锰酸钾、过氧化氢、碘、溴、蛋白质、火棉胶等混装混运。

化学性质

【CAS登录号】106-48-9

【EINECS登录号】203-402-6

【分子量】128.56

【分子式及结构式】分子式C6H5ClO；化学结构式如右图：

【常见的化学反应】反应性能活泼，兼有苯、苯酚、氯苯的一些反应性能，例如苯环上的氢原子可进行取代反应，生成硝基等衍生物。氯原子可进行水解反应，羟基可进行氧化等反应。

【禁配物】本品与铁盐、重金属盐、高锰酸钾、过氧化氢、碘、溴、蛋白质、硝化纤维素等发生配伍变化。

【聚合危害】无聚合危害。

参考资料