更新时间：2023-08-15 17:07
有机化合物（Organic Fluorine Compound），是指有机化合物分子中与碳原子连接的氢被氟取代的一类元素有机化合物，即分子结构中含C-F键的化合物。分子中全部碳氢键都转化为碳氟键的化合物称为全氟有机化合物，部分取代的称为单氟或多氟有机化合物。
C-F键的键能极高，使有机氟化物有良好的热稳定性、化学稳定性和抗氧化性。在药物中有许多含氟的化合物，如全身麻醉剂氟烷、抗癌药、氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静、抗精神疾病药氟哌啶醇等。在农药方面由于氟表面活性剂生理毒性低，可以安全地用作农用化学药品如除草剂、杀虫剂、杀菌剂和植物生长调节剂等。
氟原子可以把碳碳主键很好地屏蔽起来，保证了碳碳键的稳定性。因而含氟有机化合物物理性能稳定性、耐热性、耐化学药品性好，同时由于碳氟键距短（C-F为1.317Å，C0Cl为1.766Å）、极性小，因而表面能低，具有有粘着性、自润滑性、憎水憎油性。
从原子大小来看，在卤族元素中氟原子是最接近氢原子的一个，它只比氢原子大1/10，所以烃中的氢可全部被氟取代，生成全氟化合物。而氯原子半径较大，所以要使氯全部取代烃中的氢并排列在碳原子的周围，比氟困难得多。
C-F的键能比C-Cl和C-H的键能大，所以非常稳定，耐热和耐腐蚀。
在所有的化合物中，碳氟化合物具有最小的表面能。在-CF3、-CH3和-CCl3中以-CF3的临界表面张力为最小；另外，-CF2-CF2-和-CF2-CH2-与相应的烃和相比，临界表面张力也很小，利用这个特性可以生产出多种有用材料。
用氟取代氢时反应热非常大，为439.6kJ/，氟与的加成反应热也高达464.7kJ/mol，因此，直接用氟作烃的是很困难的，必须采用间接的方法。相对来说，氯的取代反应热则很小，只有104.7kJ/mol，所以可直接用进行氯化。
这类化合物多数为气体或低沸点液体，不燃，化学稳定，耐热，低毒。主要用作制冷剂、喷雾剂等，最常用的是氟利昂11(CFCl3)和氟利昂-12(CF2Cl2)。这类化合物也是重要的含氟化工原料或溶剂。以氟利昂为代表。氟利昂主要是氟化的甲烷和乙烷，也可以含氯或溴。如二氟氯甲烷用于合成四氟乙烯；1，1，2-三氟三氯乙烷用于合成三氟氯乙烯，也是优良的溶剂。含氟碘代如三氟碘甲烷等为重要的合成中间体。一些低分子含氟烷烃和含氟醚具有麻醉作用，并有不燃、低毒的优点，可用作吸入麻醉剂，例如1，1，1-三氟-2-氯-2-溴乙烷(俗称氟烷)已广泛用于临床。
以四氟乙烯、偏氟乙烯和三氟氯乙烯等为代表。四氟乙烯为最主要的含氟单体，可以聚合成聚四氟乙烯，或与其他单体共聚合成多种含氟高分子。偏氟乙烯CF2=CH2在空气中的浓度在5.8%～20.3%之间时，遇火可爆炸，主要用于与其他单体共聚合制取含氟弹性体。三氟氯乙烯主要作为单体，用于合成均聚物或共聚物。
苯分子中的氢可以通过间接方法部分或全部用氟取代。氟苯为含氟芳烃的代表。多氟苯或六氟苯易与亲核试剂发生取代反应。
含氟羧酸可以进行一般羧酸的各种转化反应，例如，还原为醛、伯醇，生成酰卤、酸酐、、盐、酰胺等。全氟羧酸为强有机酸，长链的全氟羧酸及其盐类均为优良的表面活性剂。有机化合物的氟化有以下几种方法：
①选择性氟化。用碱金属的氟化物或锑，汞，银的氟化物，可将卤代烷或磺酸酯转化为氟代烷，反应一般在无水极性介质中进行；也可用五氯化锑等作催化剂，在无水氟化氢中进行氟化。四氟化硫可作为将羟基、羰基和羧基分别转化为一氟代烷基、二氟次甲基和三氟甲基的专一性试剂，必要时可添加氟化氢、三氟化硼等催化剂。
②全氟化。元素氟可将有机化合物中的多重键用氟饱和并将碳氢键全部转化为碳氟键。由于反应大量放热，常伴随各种断键和一些偶合、聚合反应，产物极为复杂。高价金属氟化物如三氟化钴是比元素氟温和的氟化剂，可从和四氢萘的混合物制取全氟萘烷。其他类似的氟化剂为二氟化银、三氟化锰等。
③电化氟化。将有机化合物溶于无水氟化氢中，必要时添加少量导电体，于低压下进行电化反应，在阴极放出氢，化合物中的碳氢键在阳极转化为碳氟键，多重键被氟饱和，并发生一些降解反应。这是制备全氟有机化合物的最好方法之一。
用碱金属的氟化物或锑、汞、银的氟化物，可将卤代烷或磺酸酯转化为氟代烷，反应一般在无水极性介质中进行；也可用五氯化锑等作催化剂，在无水氟化氢中进行氟化。四氟化硫可作为将羟基、羰基和羧基分别转化为一氟代烷基、二氟次甲基和三氟甲基的专一性试剂，必要时可添加氟化氢、三氟化硼等催化剂。
元素氟可将有机化合物中的多重键用氟饱和并将碳-氢键全部转化为碳-氟键。由于反应大量放热，常伴随各种断键和一些偶合、聚合反应，产物极为复杂。高价金属氟化物如三氟化钴为较元素氟温和的氟化剂，可从萘和四氢萘的混合物制取全氟萘烷。其他类似的氟化剂为二氟化银、三氟化锰等。
将有机化合物溶于无水氟化氢中，必要时添加少量导电体，于低压下进行电化反应，在阴极放出氢，化合物中的碳-氢键在阳极转化为碳-氟键，多重键被氟饱和，并发生一些降解反应。这是制备全氟有机化合物的最好方法之一。
在过去的百年中，氟化学特别是有机氟化学的发展十分迅速。由于氟原子引入有机化合物后会产生模拟效应和电子效应，同时增加了有机物的亲脂性，从而使之具有显著的生理活性。经过数十年的努力，有机氟化合物在成为主要麻醉药之后，又逐渐进入中枢神经系统药、甾体消炎药、非甾体消炎药、抗感染药、心血管药、抗肿瘤药、酶抑制剂、诊断药和人工血液等领域。
由于氟表面活性剂生理毒性低，可以安全地用作农用化学药品。有机氟化合物农药发展很快，含有三氟甲基的氟化合物可制成除草剂、杀虫剂、杀菌剂和植物生长调节剂等，使用这些农药都需要氟表面活性剂作乳化剂、分散剂。与碳氢表面活性剂相比，氟表面活性剂对植物叶子有更好的润湿作用，用氟表面活性剂作杀虫剂的添加剂可使杀虫剂更好地润湿并渗透到害虫体内，很容易被害虫吸收，或覆盖于害虫表皮使其窒息而死。
有机氟化合物的应用极为广泛，聚四氟乙烯塑料用作为防腐蚀，耐高温的管道、反应釜、阀门、泵瓣，以及制造喷气飞机的有关署件。聚三氟六乙烯塑料也用以制造8电工仪表、高压化工闸门、泵，绝绿材料等。
含氟染料主要为活性染料，含氟活性染料的性能相对比较优异，具有固色率高，用盐量少、能耗低、处理时间短等特点，一般都用于高档纺织品的生产。主要的含氟活性染料目前有两大类：含氟嘧啶型和含氟三嗪型。在含氟染料研发方面，一是针对合成含氟三型活性染料所用三聚氟氰原料存在的不足之处进行改性，进而开发更为绿色环保、安全高效的活性基；二是研发取代禁用染料和其他类型纤维素用染料的最佳选择路径；三是大力研发高附加值含氟染料中间体，尽快摆脱大部分中间体依赖进口的局面。
芳香族含氟中间体又可细分为苯系列和甲苯系列。
苯系列主要有氟苯、2，4-二氯氟苯、对氟苯酚、对氟苯甲酰氯、3-氯-4-氟苯胺、4–溴-2-氟苯胺、4-氯-4-氟苯甲等。甲苯系列主要有三氟甲苯、邻氯三氟甲苯、间氯三氟甲基苯、对氯三氟甲基苯、3，5-二硝基三氟甲来、3，5-二氨基三氟甲苯、间溴三氟甲苯、2-氯-5-溴三氟甲基苯、间羟基三氟甲苯、对三氟甲基苯胺和三氟苯甲酸等。从整体上看，中国苯系列中间体发展较早，产能普遍过剩。而三氟甲基、三氟甲氧基中间体发展较晚，发展速度较快，潜力较大，是芳香族含氟中间体发展的重点方向。
脂肪族含氟中间体主要有三氟乙醇、三氟乙酸、三氟乙醛、三氟乙、全氟三乙胺、全氟三丙胺、全氟三丁胺、全氟三戊胺﹑四氟丙酸钠、四氟丙醇、六氟异丙醇、六氟丙烯、六氟丁醇、六氟丙酮、全氟环氧丙烷、三氯三氟乙烷、二氟氯甲烷和三氟乙酰乙酸乙酯等。脂肪族含氟中间体由于下游用户少，市场需求小，业内关注较少。随着各种新型药物的合成和开发，研究人员已经发现较多由脂肪族含氟中间体合成的下游产品具备很多优异特性，逐渐成为高端精细化氟产品开发的新领域。
杂环化合物含氟中间体主要有5–氟尿嘧啶、氟胞嘧啶、三聚氟氰、2-氯-5-三氟甲基吡啶、2-羟基5-三氟甲基吡、2-羟基-3-氯-5-三氟甲基吡啶、2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶、2，3 -二氟-5-氯吡啶、2，5-二氯-5-氟吡啶、6-三氟甲基1-羟基吡啶、2-氯-3-氟吡啶、2-甲基-3-氟-6-乙酰胺基吡啶、2，6-二氯-3-氟-5-甲酸基吡啶和3，5-二氯-2，4，6一三氟吡啶等。世界新型农药开发的热点结构就是含三氟甲基杂环，除吡啶类含三氟甲基基团外，在吡唑环上，噻二唑环上含有三氟甲基取代基团，以及含三氟基的吲哚-3-丁酸等中间体。含氟中间体发展趋势：高效温和地引入氟、二氟CH2、三氟甲基、三氟甲硫基取代基的合成方法将是含氟中间体研究的热点。随着技术水平的提高和下游应用的拓展，预期市场呈平稳增长趋势；而脂肪族含氟中间体和杂环化合物含氟中间体(特别是含氟毗啶类中间体) 、功能制剂则会呈现快速增长的趋势。
含氟表面活性剂是特种表面活性剂的一种，因具有高化学稳定性，高热稳定性，憎水憎油及环境友好等优点，使其在化学、纺织、石油和消防等众多行业有广泛应用。在石油工业中，它被广泛用于钻井、驱油、原油降黏降凝和炼油等各生产环节，已逐渐成为不可或缺的化学助剂。研究表明：此类含氟表面活性剂具有很高的生物蓄积性和多种毒性，具有持久性有机污染物特征，对人体的健康和生态环境存在潜在的危害。欧洲议会和美国环境保护署分别出台了PFOS禁令和PFOA自主削减计划。在含氟表面活性剂研发方面，研发原料易得、合成方法简单及具有自主知识产权的高效，经济、环保的氟碳替代品，对中国氟碳表面活性剂工业具有重大意义。应从结构与性能的关系出发，设计合成具有特定性能的系列产品，并进行生物和环境安全性评价及工业化应用研究。
很多有机氟化合物有重要的用途。例如，聚四氟乙烯可作人造关节的部件，长期用于人体内；全氟萘烷和全氟三丙胺的混合乳剂可作为氟碳代血液；全氟环丁烷可作食品发泡剂；全氟三丁胺乳剂可替换大白鼠的全部血液而使动物仍能正常存活。
1896年氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学的开始，二十世纪三十年代氟利昂在制冷工业上的应用，1930年制成氟利昂-12(氟利昂-12)，并作为优良的制冷剂应用于冷冻工业。随后合成了聚四氟乙烯等舍氟高分子，它们具有优异的耐化学腐蚀、耐温性能、电性能和表面性能，为重要的材料。二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟尿嘧啶的合成等。直到二十世纪50年代，氟化学在中国还是一片空白。50年代末，由于国际形势的变化，中国开始自行开发原子能技术，急需一批特殊的含氟材料，由此开始了有机氟化学在中国的研究。