更新时间：2023-11-17 17:35
缩合反应（英文：condensation D琀稀反应），两个或多个有机化合物分子通过反应，形成一个新的较大分子或同一分子内部发生分子内反应形成新分子，并常伴有失去小分子（如水、氯化氢、醇等）的反应。缩合反应通常在酸、碱性试剂催化下进行，此时催化剂也称缩合剂。
在酸或碱的作用下，至少含两个α-H的醛或可发生自身缩合反应，生成的β羟基醛容易进一步发生脱水反应得到α，β-不饱和醛或酮。不同醛酮之间的混合缩合反应比较复杂，一般容易生成混合物，但没有α-H的醛与含α-H的醛酮之间的缩合反应，则容易得到交叉缩合的产物。
用于进行缩合反应的反应器。
为了较精确的控制反应温度，一般采用设有中间冷却器的塔式反应器或是套管式反应器。反应热随冷却水排出。
有时也可用普通的反应釜。
羟醛缩合反应
为醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在基旁形成新的碳-碳键，从而把两个分子结合起来的反应。这些反应通常在酸或碱的催化作用下进行。一个羰基化合物在反应中生成烯醇或烯醇阴离子后进攻另一个羰基的碳，从而生成新的碳-碳键。最简单的例子是乙醛的羟醛缩合反应，产物3-羟基丁醛有可能进一步失水而成2－巴豆醛，酸催化有利于失水反应的进行。由乙醛生成 2－丁烯醛的反应是羰基与CH2发生缩合的例子，这类缩合都以羟醛缩合的形式开始，并随即失水而得碳－碳双键的产物。
克莱森(Claisen)缩合反应
含有α-活泼氢的类在醇钠、三苯甲基钠等碱性试剂的作用下，发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物，称为克莱森缩合反应，反应可在不同的酯之间进行，称为交叉酯缩合；也可将本反应用于二元羧酸酯的分子内环化反应，这时反应又称为迪克曼反应(Dieckmann reaction)。例如，乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成乙酰乙酸乙酯。
珀金(Perkin)缩合反应
安息香缩合缩合反应
芳香族醛在氰化钾作用下发生两分子缩合，生成苯偶姻类化合物。
斯托贝缩合反应
羧酸酯与钠发生双分子还原，生成偶姻类化合物。如以适当的链状二元羧酸酯为原料，通过这个反应，使发生分子内偶姻缩合，能制得中环化合物。
曼尼希(Mannich)反应
醛或酮与甲醛和仲胺或一级胺在弱酸性条件下发生Mannich反应。应用这个反应可在很温和的条件下合成一些复杂的、原仅天然存在的有机含氮化合物。例如，用等摩尔的丁二醛、 3-戊酮二酸和甲胺的稀溶液，在35℃、的条件下缩合，生成托品酮。
维蒂希(wittig)反应
卤代芳烃在铜粉(或氯化亚铜、铜氧化物、硫酸铜、醋酸铜等)存在下与芳胺反应，生成高一级芳胺。当卤代芳烃有吸电子基团和芳胺有给电子基团，则有利于反应进行。除芳胺外，其他的亲核试剂如酚、硫酚等也能参与本反应。可利用本法由芳胺制备高一级的芳胺。
烯醇阴离子或其他负碳离子（如可数名词）在碱性条件下进攻不饱和羰基化合物或不饱和等亲电共轭体系时，负碳离子进攻β-碳并发生 1,4－加成。这类反应称为迈克尔加成反应。通过迈尔克反应得到的产物为1,5－二酮时，可使之发生分子内羟醛缩合，从而形成一个环己烯酮环系，称为罗宾森增环反应。
达参(Darzen)缩合反应
醛或酮与α－卤代羧酸酯在强碱作用下发生类似于羟醛缩合的反应后，失去卤离子而得到环氧羧酸酯。它经水解后容易失羧而生成高一级的醛或酮。