苯硫脲 :化合物

更新时间:2024-09-20 17:38

硫脲英语:phenylthiocarbamide,简称PTC)是一种白色晶体状有刺激性气味的有毒物质,是硫的苯基衍生物。它主要用作各种族人群的遗传学分析用途,也应用于生物科研,如抑制斑马鱼胚胎的黑色素生长,令胚胎呈透明以方便观察,但有影响细胞自噬的副作用。

苯硫脲因含有硫代胺基(N-C=S)官能团而具苦涩味,一个人能否尝出苦涩味是由其基因决定的,与所属种族有关。能产出1/750,000-1/50,000 PTC浓度溶液味道的人(苦涩味,少数人感到甜味)称为苯硫脲“尝味者”;只能尝出PTC浓度大于1/24,000溶液的味道的人称为苯硫脲“味盲者”。

苯硫脲尝味者和味盲者存在于世界上所有已调查的种族中。总体上讲,大多数人都能尝出苯硫脲的苦味,只有约25%的人无法尝出苦味。苯硫脲味盲者在各种族人中的比例约为:澳洲和新几内亚岛土著42%,白种人28%,日本人9%,汉族9%,美洲原住民2%。苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致为:柯尔克孜族42%,哈萨克族34%,乌孜别克族30%,维吾尔族28%,塔塔尔族28%,锡伯族20%,汉族9%。

发现历史

苯硫脲尝味试验是由杜邦的化学家阿瑟·福克斯偶然发现的。1931年,福克斯在美国特拉华州威尔明顿市的实验室中合成了苯硫脲,不小心一阵风吹来,把少量的苯硫脲粉末吹到了空中。他旁边的助手诺勒向他抱怨这种化合物所散发出的苦味,但是,福克斯本人却丝毫感受不到这种味道。于是他又把苯硫脲样品给自己的同事、家人和朋友去尝,发现有些人感到非常的苦,有些人只能尝出一定的苦味,而有些人则不能尝出任何味道。

由此发现,人类可以分为苯硫脲尝味者与味盲者两群,苯硫脲味盲者对不含硫代酰胺基的苦味物质如硫酸奎宁三硝基苯酚等仍可感到苦。进一步研究显示苯硫脲尝味符合孟德尔遗传规律,尝味由显性基因T决定,味盲由隐性基因纯合子tt所决定。

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:3mg/kg;

大鼠腹膜腔LD50:5mg/kg;

小鼠经口LD50:10mg/kg;

小鼠腹膜腔LD50:25mg/kg;

兔子经口LD50:40mg/kg;

2、生殖毒性:受孕1-21天的小鼠经口TDLo:168mg/kgSEX/DURATION;

3、致突变性:脱氧核糖核酸损害试验:大鼠肝脏,8mmol/L;

生态学数据

不要让该产品接触地下水、水道或污水系统。

水危害级别2(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水有极其危害的。

即使是小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险。

若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、摩尔折射率:46.68

2、摩尔体积(cm3/mol):117.5

3、等张比容(90.2K):341.7

4、表面张力(dyne/cm):71.4

5、极化率:18.50

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积70.1

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:119

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与氧化物、酸、碱接触。

2.食入、吸入、进入眼睛及皮肤接触吸收都会造成危害。应穿戴合适的防护衣物以避免皮肤及眼睛接触。该品燃烧产生有刺激性、腐蚀性及(或)有毒的气体。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸性物质、碱金属分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.贮存于凉爽、通风处,存于密闭容器内。运输须贴“毒品”标签,航空、铁路限量运输。

合成方法

苯胺先与硫酸成盐,再与硫化钠进行加成反应而得。

1 硫氰化钠法 由苯胺先与硫酸成盐,再与硫氰化钠进行加成反应,反应式如下:

2 二苯基硫脲法 由苯胺与二硫化碳作用制二苯基硫脲,再经酸化、氨化而得,反应式如下:

用途

用于生产2-氨基苯并噻唑、3-甲苯并噻唑等染料中间体。也用作分析试剂。

安全信息

危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 1

安全标识:S28S45S36/S37

危险标识:R28R43

生物学相关

PTC味盲遗传

由于含有N-C=S基,所以有苦涩味。主要用作各种族人群的遗传学分析用途,一个人能否尝出苦涩味是由其基因决定的,与所属民族有关。

由于基因表达的不同,不同人对该物质的味觉敏感度不同。有的人能尝出1/750,000~1/50,000PTC浓度溶液的味道(苦味、苦涩、少数人感到甜味),这些人称为尝味者(AD);有的人只能尝出PTC浓度大于1/24,000溶液的味道,这些人均称为PTC味盲者(AR)。

PTC味盲是隐性遗传,因此如果父母都是苯硫脲味盲,那么子女也必定是味盲。因此,在脱氧核糖核酸的亲子鉴定诞生之前,曾经用苯硫脲尝味试验来作为双胞胎、亲子鉴定的参考资料。

味盲比例

中国汉族人群中,PTC味盲约占9%。已知味盲者易患结节性甲状腺肿,因此可以把PTC的尝味能力作为一种辅助性诊断指标。

苯硫脲味盲者在各种族人中的比例约为:澳洲和新几内亚岛土著42%,白种人28%,日本人9%,汉族9%,美洲原住民2%。

苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致为:柯尔克孜族42%,哈萨克族34%,乌孜别克族30%,维吾尔族28%,塔塔尔族28%,锡伯族20%,汉族9%。

参考资料

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