酰化试剂 :用于纺织印染、杀菌剂等的原料

更新时间:2024-09-20 16:52

能够进行化反应的化学药品被称作酰化试剂。比如说各种有机酸酐,如乙酸酐。在有机化合物分子中的氧、氮、碳、硫等原子上引入酰基的反应称为酰化反应。

实验目的

1.掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。

2.掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。

3.巩固重结晶的操作方法。

实验原理

反应式:

芳胺的酰化在有机合成中的作用:

(1)乙酰化反应常被用来“保护”伯胺仲胺官能团,以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。

(2)氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位,使反应由多元取代变为有用的一元取代。

(3)由于乙酰的空间效应,往往选择性地生成对位取代产物。

(4)在某些情况下,酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂(如等)之间发生不必要的反应。

作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。

芳胺可用酰氯酸酐乙酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂,但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺副产物的生成。

操作步骤

实验步骤及过程

1.投料:

在25mL圆底烧瓶中,加入苯胺、冰醋酸及少许锌粉(约)然后装上一短的刺形分馏柱,其上端装一温度计,支管通过支管接引管与接受瓶相连,接受瓶外部用冷水浴冷却。

2.反应

将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热,使反应物保持微沸约。然后逐渐升高温度,当温度计读数达到左右时,支管即有液体流出。维持温度在之间反应约,生成的水及大部分醋酸已被蒸出

3、分离提纯,此时温度计读数下降,表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入水中,冷却后抽滤析出的固体,用冷水洗涤。粗产物用水重结晶,产量,熔点(文献值)。

四、数据记录和处理

五、实验注意事项

1.久置的苯胺色深有杂质,会影响乙酰苯胺的质量,故最好用新蒸的苯胺。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。

2.加入锌粉的目的,是防止苯胺在反应过程中被氧化,生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。但不宜加得过多,因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。

3.产物之一水和原料醋酸的沸点相差很小。所以用分馏的方法分出水。可用量筒作为分馏接收器,量筒置于盛有冷水的烧杯中。收集乙酸和水的总体积约。

4.不可以用过量的水处理乙酰苯胺。乙酰苯胺于不同温度在水中的溶解度为:

5.不应将活性炭加入沸腾的溶液中,否则会引起暴沸,会使溶液溢出容器。溢出容器。

6.反应物冷却后,固体产物立即析出,沾在瓶壁不易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中,以除去过量的醋酸及未作用的苯胺(它可成为苯胺醋酸盐而溶于水)。

六、思考题

本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在?

答:主要由原料和生成物水的沸点所决定。控制在,这样既可以保证原料充分反应而不被蒸出,又可以使生成的水立即移走,促使反应向生成物方向移动,有利于提高产率。

实验装置

分馏反应装置

几种常用的分馏柱

热过滤装置

减压病抽滤装置

实验药品数据

中文名称:

苯胺;阿尼林油

英文名称:

aniline;phenylamine;aminobenzene

描述:

【性状】无色油状液体,有强烈气味,有毒。

【溶解情况】稍溶于水,与乙醇乙醚、苯混溶

【用途】用途很广,用于制染料、药物、橡胶硫化促进剂等,本身也用于染黑色和测定油的苯胺点等。

【制备或来源】由1-溴-2-硝基苯用铁与酸还原制得。

【其他】暴露与空气变色。

中文名称:

乙酸;醋酸;冰醋酸

英文名称:

acetic acid

描述:

【相对分子量或原子量】60.05【密度】1.049

熔点(℃)】16.7【沸点(℃)】118

【闪点(℃)】57,39(闭式)

【蒸气压(Pa)】1573(),467(),55595()

【粘度 mPa·s()】11.83(),10.97(),8.18(),4.3(1)

折射率】1.3718【毒性】小鼠经口4960。

【性状】无色澄清液体,有刺激气味

【溶解情况】溶于水、乙醇乙醚

【用途】重要的化工原料,可制备多种乙酸衍生物如乙酸酐氯乙酸、乙酸纤维素等,适用于生产对苯二甲酸、纺织印染、发酵制氨基酸,也作为杀菌剂。

【制备或来源】工业生产方法有乙醇、乙烯乙醛的氧化法、烷烃液相氧化法和甲醇化法。也可由木焦油中用溶剂萃取分出。

【其他】

无水乙酸俗称冰醋酸,在16摄氏度以下凝固,凝固时体积膨胀。普通的乙酸含纯乙酸36%,无色透明液体。

中文名称:

乙酰苯胺;退热冰;N-苯基乙酰胺

英文名称:

acetanilide

描述:

【相对分子量或原子量】135.17

【密度】1.2105

熔点(℃)】114-116

沸点(℃)】305

【闪点(℃)】160

【性状】白色有光泽的鳞片状晶体

【溶解情况】溶解度:水0.56()、3.5()、18();乙醇36.9(),甲醇69.5(),三氯甲烷3.6(),微溶于乙醚、丙、丙三醇和苯。不溶于石油醚

【用途】用于制药物、染料、橡胶硫化促进剂合成樟脑等。

【制备或来源】由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而得。

参考资料

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