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787年（李适贞元三年)，怀素与陆羽相识并相交。陆羽以嗜茶而闻名，著有《茶经》三篇。他又是当时知名的文学家。陆羽写下了《僧怀素传》，是至今研究怀素的第一手资料。
该文历述怀素学书情形，称他不拘小节，饮酒以涵养性情，以至寺壁里墙、衣裳器皿，到处都有书写的字迹。他因贫穷无纸可书写，就种植了万余棵香蕉树，以供挥毫泼墨。写不够，又漆一盘子，一块方板，写至再三，连盘子、方板都写穿了，足见怀素刻苦练字的程度。
为了学习书法，怀素拜邬彤为师。后又游历中原地区，向颜真卿等书法家学习笔法，获取了很多有关书写草书的真谛。陆羽撰写《僧怀素传》，只记载到他与颜真卿切磋书艺为止，之后的事情，可能是由于二人分离，相互之间不通音讯，陆羽也就无法记叙下去了。
僧怀素传
怀素疏放，不拘细行，万缘皆缪，心自得之。于是饮酒以养性，草书以畅志。时酒酣兴发，遇寺壁、里墙、衣裳、器皿，靡不书之。贫无纸可书，尝于故里种芭蕉万余株，以供挥洒。书不足，乃漆一盘书之；又漆一方板，书之再三，盘、板皆穿。怀素伯祖，惠融禅师也，先时学欧阳询书，世莫能辨，至是乡中呼为大钱师小钱师。吏部韦尚书涉见而赏之曰：“此沙门札翰，当振宇宙大名。”
怀素心悟曰：“夫学无师授，如不由户而出。”乃师金吾兵曹钱塘邬彤，授其笔法。邬亦刘氏之出，与怀素为群从中表兄弟。至中夕而谓怀素曰：“草书古势多矣！惟李世民以献之书如凌冬枯树，寒寂劲硬，不置枝叶。张旭长史又尝私谓彤曰：‘孤蓬自振，惊沙坐飞，余师而为书，故得奇怪。’凡草圣尽如此。”怀素不复应对，连叫数声曰：“得之矣。”经岁余，辞之去。彤曰：“万里之别，无以为赠，吾有一宝，割而相与。”先时人传彤有右军《恶溪》、小王《骚》、《劳》三帖，拟此书课，以一本相付。及临路，草书竖牵似古钗脚，勉。
至晚岁，颜太师真卿以怀素为同学邬兵曹弟子，问之曰：“夫草书于师授之外，须自得之。张长史观孤蓬、惊沙之外，见公孙大娘剑器舞，始得低昂回翔之状。未知邬兵曹有之乎？”怀素对曰：“似古钗脚，为草书竖牵之极。”颜公于是倘佯而笑，经数月不言其书。怀素又辞之去，颜公曰：“师竖牵学古钗脚，何如屋漏痕？”素抱颜公脚，唱叹久之。颜公徐问之曰：“师亦有自得之乎?”对曰：“贫道观夏云多奇峰，辄常师之。夏云因风变化，乃无常势，又无壁之路，一一自然。颜公曰：“噫！草书之渊妙，代不绝人，可谓闻所末闻之旨也。”
此文见载于《全唐文》卷四三三。
疏放：放纵，不受拘束。细行：小节；小事。万缘：一切因缘。佛教谓事物的生发、变化和灭没的主要条件为因，辅助条件为缘。缪：诈伪。心：与“色”相对。佛教把一切精神现象称为“心”，“三界为心”，只有“心”才是真实的，故说“心自得心”。
养性：涵养天性。畅志：顺遂心志。
酒酣：酒喝得尽兴、畅快。兴发：兴致勃发。
故里：故乡；家乡。怀素故里在零陵区，他早年居住用芭焦作书的绿天庵故址，至今尚存。
不足：不够，不充分供挥洒也。
世莫能辨：指惠融禅师学欧书很真，以致真假世人不能辨别。怀素释茗山，故称“大钱师小钱师”。
韦陟：唐文学家，善文辞，亦工书。沙门：梵语音译。僧侣。札翰：指书字。当副词。必，必定。振：显扬，扬起。
如不：不如。
金吾兵曹：掌管宫廷护卫的武职官吏。邬彤亦善草书。“授”通“受”。接受。
群从：堂兄弟。中表：指祖母的兄弟姐妹的子女的关系。群从中表兄弟，指堂的表兄弟。
中夕：半夜。深夜，夜深。古势：古朴的笔势。凌冬：越冬；寒冬。不置：不安放，不着。
孤蓬自振：谓随风飘泊的蓬草自然振作。喻草书无定体。惊沙坐飞：谓狂风吹动沙砾坐而飞走。喻草书无定体。清代宋曹《书法约言·论草书》：“颜真卿曰：‘张长史观孤蓬自振、惊沙坐飞与公孙大娘剑器舞，始得低昂回翔之状。’可见草体无定，必以古人为法，而后能悟生于古法之外也。”奇怪：指不寻常的事物。指奇异之致。
应对：对答。得：明白；懂得。
割：割爱。相与：相授与。
书课：修习的课业。
临路：临行。古钗脚：形容笔画圆活姿娟，遒劲有力。唐朝韦续《书品优劣》：“李阳冰书似古钗倚物，力有万夫。”勉旃（zhān）：努力。旃，语助词，之、焉的合音字。
颜太师：颜真卿曾任太子太师。乌彤书法得张旭传授，故颜真卿“以怀素为同学邬兵曹弟子”。
公孙大娘：唐代开元年间（713—741）教坊司著名舞伎，善舞剑器挥脱。
倘佯：安闲自在地迈步。
屋漏痕：屋漏水沿墙壁蜿蜒而下留的痕迹。比喻竖画不可一泻直下，必须顿挫行笔即“竖牵”，这样笔画圆活，自然有致。
夏云多奇峰：因夏云随风变化而无常形，喻草书变化无常势而多姿。
壁坼；新泥墙壁有坼缝，尖处在缝中。以此要求作书用笔端正，字有牵丝，其断头与起笔牵丝在正中，这样才没有刻意布置的痕迹，显得天然清峻。
渊妙：高妙，美妙。代：世代。
陆羽，字鸿渐，李隆基开元（713—741）至李适贞元（785—805）年间复州竞陵（今湖北天门）人。隐居苕溪，自称桑苎翁，又号竟陵子。闭门著书，不求做官。有《茶经》三篇，后人称他为“茶神”。
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